Герой фильма — владелец маленького магазинчика пластинок по имени Роб Гордон (Джон Кьюсак). Его бросает девушка Лора (Ибен Йейле), недовольная бесцельной жизнью своего тридцатипятилетнего парня. Роб решает пересмотреть свои предыдущие отношения, надеясь найти в них причины настоящих неудач. Вспоминая пять своих самых сильных разрывов, он невольно приходит к выводам, которые заставляют его по-новому взглянуть на свою жизнь.