Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.
Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет специфический запах.
Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[3]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.
До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце