Фено́лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.
По числу ароматических ядер (бензольных колец) различают собственно фенолы (1 бензольное кольцо), нафтолы (2 кольца), антролы (3 кольца), фенантролы (4 кольца), бензотетролы (5 колец).
Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, а OH-группа — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.
Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце (особенно в орто- и пара-положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых пар электронов атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O—H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола[1].
Во-первых, повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются три-замещённые производные фенола.
Во-вторых, увеличение полярности связи O—H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу.