Город был основан в 1827 году. Название получил благодаря щедрости своего основателя — Уильяма Тутти Бейкера, который организовал бесплатную пристань и паромную переправу на берегу реки Пекатоника (англ. free port — «бесплатный порт или переправа»)[3]. Будучи соединённым дорогой с Чикаго, город рос достаточно быстро и к 1853 году его население выросло до 2000 человек. К этому времени в городе было здание суда, школа и выходило три газеты — две на английском и одна на немецком языке.
У Фрипорта есть прозвище — «город бретцелей». Это напоминание об этнических особенностях города: в конце 1850-х годов из Пенсильвании и из самой Германии в Иллинойс переселилось довольно много немцев, которые и привезли с собой любовь к этим кондитерским изделиям[4]. С этого времени во Фрипорте активно начало развиваться хлебопекарное производство.
1890 — 10 189
1900 — 13 258
1910 — 17 587
1920 — 19 669
1930 — 22 045
1940 — 22 368
1950 — 22 467
1960 — 26 628
1970 — 27 736
1980 — 26 266
1990 — 25 840
2000 — 26 443
2008 — 24 299