Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений[1][2].
Согласно номенклатуре ИЮПАК[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (–SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H).
В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность[2].
Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными[2].
Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы[5], чем приведено в основном Глоссарии[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре ( алканы – для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи отличной от связи С–С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как –СООН, –СΞN, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп[6].
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.