Хвастовичский район — административно-территориальная единица (район) и муниципальное образование (муниципальный район) в Калужской области России.
Хвастовичский район расположен в южной части Калужской области, в долинах рек Вельи, Лахавы, Дубны, Ловатянки, Рессеты. Площадь — 1413 км² (4-е место среди районов Калужской области). Наибольшая протяжённость с севера на юг — 48 километра, с запада на восток — 46 километров.
Район граничит с Жиздринским, Думиничским и Ульяновскими районами Калужской области, а также с Брянской и Орловской областями.
В транспортном отношении село Хвастовичи, как центр Хвастовичского района, связано с областным центром — городом Калугой — посредством автомагистрали Москва — Киев с выходом на неё по дороге с твёрдым покрытием протяженностью 36 километров от села Хвастовичи. Железнодорожная хозяйственная ветка Брянск — Дудоровский — прекратила своё существование; выход на железную дорогу Москва — Брянск — Киев осуществляется через станцию Судимир (Жиздринский район), что в 26 километрах от райцентра.
Внутри района все административные центры сельских поселений и городского поселения «Поселок Еленский» связаны с районным центром дорогами с твёрдым покрытием.
Характерная особенность рек района — сильная извилистость и заболоченность пойм. Все реки имеют небольшой уклон, скорость их течения невелика — 0,3—0,5 м/с. На перекатах скорость течения возрастает до 0,8—1 м/с. Главные водные артерии района — река Рессета и её левые притоки — Велья и Ловатянка.