Дифторхлорметáн (также фреóн R-22, хлàдагéнт R-22, хладóн-22)[6] — органическое вещество, трижды замещённый галогеналкан, производное метана, фреон, химическая формула CHClF2. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа. Более ядовит, чем дифтордихлорметан, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с дифтордихлорметаном, дифторхлорметан хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.
Дифторхлорметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 (трихлорфторметан и R-12 (дифтордихлорметан). Однако он всё же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 году от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.
Основной метод синтеза — взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):
Дифторхлорметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена)[7], реакция идет через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе дифторхлорметана (при 550—750 °С):
Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от дифторхлорметана действием оснований, при наличии в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных: