Циклоалка́ны (также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины) — циклические насыщенные углеводороды, относятся к насыщенным карбоциклическим соединениям [1][2][3][4]. Могут содержать боковые цепи, содержащие углеводородные (алкильные) заместители, соединенные с циклом.[1] Все атомы углерода циклоалканов находятся в sp3-гибридизированном состоянии.[5] Моноциклические (содержащие один цикл) циклоалканы образуют гомологические ряды с общей формулой CnH2n. Простейшим циклоалканом является циклопропан(цикло-С3H6). По числу атомов углерода в цикле циклоалканы делят на малые – циклопропан и циклобутан, обычные – циклопентан, циклогексан и циклогептан, средние – от циклооктана (8 атомов углерода) до циклододекана (12 атомов углерода), большие – с 13 и более атомами в карбоцикле.[3]
Несмотря на то, что согласно определению Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) циклоалканы могут содержать в своей структуре только один цикл,[1] ряд авторов[6][7] включают в класс циклоалканов все циклические предельные углеводороды независимо от числа циклов в их структуре и способа их соединения. При этом, в зависимости от количества циклов выделяют моноциклические, бициклические, трициклические и, в общем случае, полициклические циклоалканы.[6] При наличии двух и более циклов в молекуле различают циклоалканы с изолированными и конденсированными циклами, спиро- и мостиковые циклоалканы, а также каркасные углеводороды.[6][7] Во всех указанных случаях универсальной общей формулой ряда циклоалканов является CnH2(n+1−r), где n – число углеродных атомов, а r – количество циклов.[6]
Названия моноциклических незамещенных циклоалканов образуются добавлением приставки цикло- к названию ациклического неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода в его цепи, что и у циклоалкана в его кольце (циклопропан, циклобутан, циклопентан).[3][9]
При наличии в структуре циклоалканов алкильных заместителей, соединенных с циклом, название циклического фрагмента берется за основу, а названия заместителей выносятся в приставочную часть (например, пентилциклобутан).[10] С введением этого правила ИЮПАК в 2020 году была устранена вариантивность в выборе в качестве главной цепи циклоалканового кольца или боковой цепи.