Сергей Михайлович Чесноков родился в семье железнодорожного служащего и был третьим из четырёх братьев.
В 1910 году Борисом Чесноковым была создана команда «Рогожский кружок спорта» (РКС), за которую стал выступать Сергей и остальные братья: Иван[2] и Владимир. «РКС» называли «чесноковцами».
Однако в 1913 году полиция разогнала[3] болельщиков и игру «диких» рабочих команд, и «РКС» перебрался с Рогожской Заставы в «Новогиреевское спортивное общество», где братья становились чемпионами Москвы.
Совместная футбольная биография братьев получилась непродолжительной. В 1917 Борис получил травму ноги и завершил занятия спортом. Владимир вступил в партию большевиков, был направлен в деревню и погиб. Иван работал тренером и инструктом спортивных обществах «Пищевик» и «Спартак». А Сергей перешёл в команду ОЛЛС (позднее ОППВ[4]), где был заметным футболистом (играл в баскетбол за ОППВ).
25 июня 1922 года в Москве команда ОЛЛС в матче на Кубок Тосмена («Кубок Столиц») победила чемпиона Петрограда команду «Спорт» 1:0 и завоевала трофей. Все решил единственный мяч, забитый Сергеем Чесноковым[5].