Читта́-ди-Касте́лло (итал. Città di Castello — «Город-крепость») — город и коммуна в итальянском регионе Умбрия в провинции Перуджа.
Город Читта-ди-Кастелло лежит в долине верхнего течения реки Тибр на склоне Апеннин в крайней северной точке региона Умбрия на границе с регионами Тоскана и Марке.
Соседние коммуны: Апеккьо, Ареццо, Читерна, Кортона, Меркателло-суль-Метауро, Монте-Санта-Мария-Тиберина, Монтерки, Монтоне, Пьетралунга, Сан-Джустино, Сансеполькро, Сант-Анджело-ин-Вадо, Умбертиде.
Город Читта-ди-Кастелло имеет предположительно этрусское или умбрийское происхождение. В 89 году до н. э. он был римским муниципием Тифернум-Тиберинум (Тифернум-на-Тибре). В 550 году город был разорён остготами по приказу короля Тотилы. Затем вновь был отстроен епископом Флоридо, ставшего затем патроном города, под именем Каструм-Феличитатис, а с X века как Чивитас-Кастелли.
В 752 году король франков Пипин Короткий подарил город Ватикану, но его делили между собой две папских области: Перуджия и Флоренция. Город управлялся семьёй Вителли, пока Чезаре Борджиа окончательно не присоединил город к папской области своего отца, папы римского Александра VI.
В последующие века городом управляли разные правители. Среди них Пьер Сакконе, брат Гвидо, епископа Ареццо, продавшего город в 1322 году. В позднее Средневековье городом правили Гвельфы и Гибеллины. В 1375 году Читта-ди-Кастелло присоединилась к восстанию против власти церкви. Кардинал Роберт Женевский (позднее известный как антипапа Климент VII), пытался захватить город с помощью бретонских наёмников, но потерпел неудачу. В 1420 году во времена понтификата папы Мартина V, город был захвачен кондотьером Браччио да Монтоне. Затем единоличным правителем города стал Николо Вителли, поддерживаемый Флоренцией и Миланом. Антонио да Сангалло Младший выстроил для семейства Вителли огромный дворец.