Шахматный Оскар — ежегодная награда, присуждаемая шахматисту, который в течение последних 12 месяцев добился отличных спортивных и творческих результатов.
Шахматный Оскар учреждён в 1967 году, присуждался голосованием шахматных журналистов (AIPE). В дальнейшем к ним присоединились организаторы турниров, тренеры. После распада AIPE в 1988 году награда не присваивалась. В 1995 году по инициативе шахматного журнала «64» награждение было восстановлено. С 2014 года награда не вручается.
Впервые идея определять лучшего шахматиста года по версии шахматной прессы возникла в конце 1967 года во время международного турнира в Пальма-де-Мальорке, одним из организаторов которого был каталонский шахматный журналист и деятель Жорди Пуиг-и-Лаборда (кат. Jordi Puig i Laborda). В турнире победил датчанин Бент Ларсен, для которого это была уже четвертая подряд победа в международных турнирах 1967 года, поэтому журналисты присудили ему только что основанный приз. В 1968 году зарегистрировали Международную ассоциацию шахматной прессы (AIPE), а «Оскар» начали вручать уже официально. В 1967—1972 годах церемония вручения проходила во время международного турнира в Пальма-де-Мальорке, в 1973 — в Мадриде, а с 1974 до 1988 года — в Барселоне.
К 1972 году статуэтка имела вид всадника на коне, в 1973 года это был взбирающийся на дерево медвежонок (герб Мадрида), а в 1974—1988 статуэтка «Оскара» была уменьшенной копией знаменитой барселонской скульптуры «Дама под зонтиком». В 1988 году после смерти Жорди Пуига деятельность AIPE, а также вручение «Оскара», была прекращена.
Присуждение награды возобновилось в 1995 году по инициативе российского журнала «64». Изначально статуэтка символизировала вечно молодую Москву, потом — это был мужчина в лодке, герой повести Николая Лескова «Очарованный странник». Последнее вручение состоялось в 2013 году.