Родился в еврейской адвокатской семье, родители развелись, когда сыну было семь лет[1]. Он вырос в Питтсбурге, штат Пенсильвания, и Колумбии, штат Мэриленд. Колумбия, где он жил девять месяцев в году со своей матерью, была "прогрессивным плановым жилым районом, в котором активно поощрялось расовое, экономическое и религиозное разнообразие". Он писал об употреблении марихуаны своей матерью, вспоминая, как она "где-то в 1977 году или около того, сидя на переднем сиденье машины своей подруги Кэти, передавала маленькую металлическую трубку туда-сюда, прежде чем мы пошли в кино"[2]. Он вырос, слыша идиш, на котором говорили родители и братья его матери[3]. Учился в Университете Питтсбурга и в Калифорнийском университете в Ирвайне[4].
Первый роман Шейбона, "Тайны Питтсбурга", был написан в качестве магистерской диссертации в Калифорнийском университете в Ирвайне. Ничего не сказав Шейбону, его профессор Дональд Хайни (более известный под псевдонимом Макдональд Харрис) отправил ее литературному агенту,[5] который получил от автора впечатляющий аванс в размере 155 000 долларов, хотя большинство начинающих романистов получают авансы менее 7500 долларов[6]. Роман "Тайны Питтсбурга" вышел в 1988 году и стал бестселлером, мгновенно вознеся Шейбона на вершину литературной славы. Среди его основных литературных влияний в этот период были Дональд Бартелме, Хорхе Луис Борхес, Габриэль Гарсия Маркес, Раймонд Чандлер, Джон Апдайк, Филип Рот и Ф. Скотт Фицджеральд. Как он заметил в 2010 году: "Я просто копировал писателей, на чьи голоса я реагировал, и я думаю, что это, вероятно, лучший способ учиться"[7].
Хотя Шейбон однажды назвал свое отношение к Голливуду "превентивным цинизмом", на протяжении многих лет он работал над тем, чтобы на экране появились как адаптированные, так и оригинальные проекты. В 1994 году Шейбон предложил продюсеру Скотту Рудину сценарий под названием "Джентльмен-хозяин" — романтическую комедию "о пожилых еврейских людях на третьесортном круизном лайнере из Майами"[8]. Рудин купил проект и разработал его вместе с Шейбоном, но он так и не был снят, отчасти из-за выхода в 1997 году аналогичного по тематике фильма "В открытом море". В девяностые годы Шейбон также предлагал идеи сюжетов для фильмов "Люди Икс"[9] и "Фантастическая четверка"[10], но получил отказ.
Шейбон также написал черновик для фильма "Человек-паук 2" 2004 года, примерно треть которого была использована в финальном фильме. Вскоре после выхода "Человека-паука 2" режиссер Сэм Рэйми упомянул, что надеется нанять Шейбона для работы над продолжением фильма, "если я смогу его заполучить", но Шейбон так и не работал над "Человеком-пауком 3".[11]