Электрофил
Электрофил (от др.-греч. ἤλεκτρον — «янтарь» + др.-греч. φιλέω — «любить», дословно «любящий электроны») — реагент или молекула, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Как правило такие реагенты являются акцепторами пары электронов при образовании химической связи с нуклеофилом, являющимся донором электронной пары и вытесняет уходящую группу в виде положительно заряженной частицы[1]. Все электрофилы являются кислотами Льюиса.
Электрофилы проявляют свойства электронодефицитных реагентов, стремящихся к заполнению вакантной орбитали электронами. К электрофилам относятся положительно заряженные ионы — катионы (самый простой пример протон H+, карбокатионы, NO2+), электронодефицитные нейтральные молекулы — SO3, а также молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO-Br+).
Характерны для углеводородов с ненасыщенными связями — алкенам, диенам, алкинам. Наиболее распространённой реакцией AdE является присоединение галогенов к кратной связи. Галогены выступают в роли электрофилов. Механизм присоединения рассмотрен на примере образования 1,2-дибромэтана, в результате взаимодействия этилена с бромом по реакции:
Другой важной реакций электрофильного присоединения к ненасыщенным углеводородам является давно известное гидрогалогенирование.
В одной из наиболее сложных реакций гидратации алкенов (в данном примере — этилена) в качестве катализатора используется концентрированная серная кислота[2]: (с массовой долей не менее 97 %). Эта реакция протекает аналогично реакции присоединения, но имеет дополнительную стадию, при которой гидросульфатная группа OSO3H- заменяется гидроксильной группой OH-, образуя молекулу спирта:
Как можно видеть, серная кислота действительно принимает участие в общей реакции, однако она регенерирует в ходе реакции (концентрация остаётся неизменной), поэтому её в данном процессе классифицируют как катализатор.
