В 1999 году — один из основателей АОПМБ. Участвовал в конфликте в Прешевской долине. После операции «Браво» отказался сдаваться противнику и бежал на территорию Косова в Гнилане, где был арестован представителями KFOR. Освободился в 2002 году, и незаконно перебрался в Швейцарию.
18 августа 2007 года Якупи и ещё семеро заключённых бежали из косовской тюрьмы. Беглецы скрылись на территории Македонии.[4]
Командовал албанской группировкой во время проведения македонской полицией контртеррористической операции 7−11 ноября 2007 года под названием «Буря в горах».[5] Его группировка была разбита,[6] но самому ему удалось выжить.[5]
В 2009 году по приказу Лирима Якупи было совершено два террористических акта на территории Прешевской долины. В результате были ранены два представителя жандармерии, а также женщина и ребёнок албанской национальности.[4]