1,2-Дихлорэтан


1,2-Дихло́рэта́н (преж. хлористый этилен) — хлорорганическое вещество; бесцветная жидкость со сладковатым запахом, имеющая формулу ClCH2−СН2Cl[3]. Впервые синтезирован в 1795 году голландскими химиками, из-за чего получил своё название «жидкость голландских химиков»[4]. Широко применяется как полупродукт органического синтеза (наиболее часто — в производстве винилхлорида), а также в качестве растворителя. Токсичен, сильное наркотическое средство, канцероген[⇨].

В 1781 году голландские химики Дейманнrude и ван Троствикrude впервые в чистом виде синтезировали этилен (сырьё для получения 1,2-дихлорэтана) воздействием серной кислоты на этанол при нагревании. В 1795 году другие голландские химики Бондrude и Ловеренбург изучили состав газа, в результате чего он был признан углеводородом. Затем эти же четверо голландских учёных впервые провели реакцию соединения этилена с хлором, продуктом которой стало маслянистое вещество, названное «маслом голландских химиков» (по современной номенклатуре — 1,2-дихлорэтан). Отсюда пошло название «маслородного газа» для этилена[5] и название «олефины» (от лат. oleum — масло) для класса непредельных углеводородов[6].

1,2-Дихлорэтан представляет собой бесцветную летучую жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Хорошо растворяется в спирте, эфире, нефтяных углеводородах, плохо растворим в воде. Плотность при 20 °C составляет 1,253 г/см3. Температура кипения составляет 83,47 °C, а плавления — −35,36 °C. Легко испаряется, образует азеотропную смесь с водой (71,6 °C, 91,8 масс. % дихлорэтана)[7]. Является хорошим растворителем многих органических соединений и полимеров, при этом твердые углеводороды при температуре ниже 25 °C растворяются в дихлорэтане плохо, на этом основано его применение для депарафинизации масел[8].

1,2-Дихлорэтан вступает в реакции галогенирования, например, взаимодействует с хлором в жидкой или газовой фазе в присутствии радикальных инициаторов, образуя 1,1,2-трихлорэтан[7]:

Подвергается дегидрохлорированию под действием спиртовых или водных растворов щелочей или при нагревании выше 250 °C с образованием винилхлорида[7]:

Вступает в реакцию гидролиза с образованием этиленгликоля. Реакция протекает в присутствии кислот или щелочей при 140—250 °C и давлении до 4 МПа[7]: