Создана постановлением РВСР от 4 июня 1919 на базе 2-й Украинской советской армии. Действовала в составе Южного фронта, с 10 января 1920 — Юго-Западного фронта.[1][2].
В декабре 1920 г. Управление Южного фронта переформировывается в Управление Вооружённых Сил Украины и Крыма (далее в ВСУК) (приказ РВСР № 2660/532 от 3 декабря 1920 года). 14-я армия переходит в их состав.[3], [4]
С июня 1919 14-я армия вела тяжёлые оборонительные бои с Вооружёнными силами Юга России и контр-партизанскую борьбу с махновцами в Донбасе и на Левобережной Украине (на екатеринославском, полтавском и сумском направлениях). В октябре — ноябре 1919 года участвовала в Орловско-Курской операции на направлении главного удара, заняла Кромы, Фатеж, Льгов и Курск, затем участвовала в Харьковской операции, в декабре 1919 — январе 1920 годов заняла Екатеринослав и отрезала левофланговую группу Добровольческой армии от её главных сил. В январе — феврале 1920 года заняла районы Одессы, Тирасполя и Правобережной Украины. Во время польского наступления на Украину в апреле — мае 1920 года вела оборонительные бои, а с июня наступала против польских войск в районах Гайсина, Винницы, Проскурова. Участвовала во Львовской операции (июль-август 1920 года), вела бои с войсками УНР в районах Проскурова и Каменец-Подольска (ноябрь 1920 года)[1][2].