Выход состоялся 2 августа 1987 года[источник не указан 133 дня]. Microsoft воспользовалась скоростными характеристиками процессора Intel 286, возможностью расширения памяти и взаимодействия приложений с использованием DDE. Пользователи этой ОС могли применять комбинации клавиш для быстрого осуществления системных операций. Windows 2.0 использовала многооконную среду Presentation Manager и имела собственный API-код, но могла задействовать только 640 Кб памяти MS-DOS и расширенную память. Однако несмотря на то, что многие разработчики принялись писать программное обеспечение под Windows 2.x (а это было существенным признаком грядущего успеха ОС), она не получила широкого распространения, поскольку слабая аппаратная часть и значительные программные ограничения затрудняли использование многооконного интерфейса.
Выход Windows версии 2.0 состоялся 2 августа 1987 года[источник не указан 133 дня]. Она содержала те же самые приложения, что и Windows 1.0, но с улучшенными элементами управления и поддержкой режима VGA (Video Graphics Array). Пользователи могли свободно изменять размер окон и перемещать их в любую область экрана, а также перекрывать одно другим.
Версия 2.03 (версия 2.0/386), выпущенная 9 декабря 1987 года[источник не указан 133 дня], поддерживала режим «386 enhanced mode», позволяющий системе запускать несколько MS-DOS-приложений одновременно в дополнительной области памяти. Это позволило не ограничиваться только 640 КБ.
Версия 2.10, выпущенная 27 мая 1988 года в двух редакциях: Windows/286 и Windows/386, использовала новые возможности по управлению памятью современных себе процессоров. Соответственно, Windows/286 могла (потенциально) адресовать 16 МБ памяти, а Windows/386 — 4 ГБ.
Версия 2.11, выпущенная 13 марта 1989 года, также в двух редакциях, с незначительными изменениями в распределении памяти, поддержкой AppleTalk, и улучшенными драйверами печати.