Windows Server 2008 R2 — серверная операционная система компании Microsoft, являющаяся усовершенствованной версией Windows Server 2008. Поступила в продажу 22 октября 2009 года. Как и Windows 7, Windows Server 2008 R2 использует ядро Windows NT 6.1. Новые возможности включают улучшенную виртуализацию, новую версию Active Directory, Internet Information Services 7.5 и поддержку до 256 процессоров. Это первая ОС Windows Server, доступная только в 64-разрядном варианте[2].
Microsoft анонсировала Windows Server 2008 R2 на конференции Professional Developers Conference как серверный вариант Windows 7.
Поддержка Windows Server 2008 R2 RTM без установленного Service Pack 1 завершилась 9 апреля 2013 года[8]. Основная поддержка Windows Server 2008 R2 SP1 закончилась 13 января 2015 года, а расширенная поддержка завершилась 14 января 2020 года[9]. В этот же день Microsoft закончила поддержку и Windows Server 2008. Платная поддержка для корпоративных серверов завершилась 10 января 2023 года. Для Windows Server 2008 R2 в Microsoft Azure обновления безопасности были бесплатными и выпускались до 9 января 2024 года [2].