Алициклические соединения (алифатические карбоциклические соединения) — органические соединения, молекулы которых содержат насыщенные или ненасыщенные неароматические циклы, состоящие из атомов углерода.[1] Алициклические соединения вместе с ароматическими соединениями, не содержащими гетероатомов в цикле, составляют класс изоциклических или карбоциклических соединений. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей. В алициклических соединениях различают изомерию циклов, изомерию боковых цепей и расположение их в циклах, стереоизомерию. Алициклические соединения — важные модели для развития конформационного анализа. Входят в состав нефти, эфирных масел, стеринов, стероидов, антибиотиков и других веществ природного происхождения. Применяют в качестве компонентов топлива (в том числе ракетного), инсектицидов, лекарственных средств, полупродуктов в производстве синтетических волокон.
По химическому поведению алициклические соединения со средними (от 5 до 12 атомов) изолированными циклами подобны своим ациклическим аналогам, однако для соединений этого ряда с 5- и 6-членными кольцами (циклопентан, циклогексан и их производные) наблюдается бóльшая химическая инертность в реакциях протекающих по циклическому фрагменту, в то время как соединения с размером циклов от 7 атомов и более способны вступать в реакции дегидрирования (циклооктан, циклононан), в том числе с сужением цикла и ароматизацией, и окисления до дикарбоновых кислот в жестких условиях (циклооктан). Наличие в структуре малых циклов, четырехчленного (циклобутаны) и особенно трехчленного (циклопропаны), а также полициклических фрагментов, приводит к появлению специфических свойств, связанных с высокой напряженностью и особенностями электронного строения таких соединений, что проявляется в реакциях раскрытия циклов, влиянии малых циклов и каркасных структур (например в случае адамантана) на реакционную способность связанных с ним атомов и функциональных групп. На относительную реакционную способность алициклов часто оказывают влияние конформационные факторы, которые определяются ограничением конформационной подвижности молекул по мере уменьшения размера циклов или при появлении в их структуре полициклических фрагментов.[2]