Нуклеофил


Нуклеофил в химии (лат. nucleus «ядро», др.-греч. φιλέω «любить») — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции (электрофилом) по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь[1]. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса. В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой.

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями (электрофилами). Примерами нуклеофилов являются анионы (Cl, Br, I) и соединения с неподелённой электронной парой (NH3, H2O).

В ходе реакций замещения или присоединения нуклеофил атакует по месту полного или частичного положительного заряда на электрофиле. Название «нуклеофил» означает «любящий ядро» и отображает эту способность (атомное ядро заряжено положительно). Относительная реакционная способность нуклеофилов называется нуклеофильность. В пределах одного ряда периодической системы более сильные основания (с бóльшим значением pKa сопряженной кислоты) являются лучшими нуклеофилами. В пределах одной группы на нуклеофильность большее влияние оказывает поляризуемость — лёгкость, с которой деформируется электронное облако атома или молекулы. К примеру, в водных растворах иодид-ион I более нуклеофилен, чем фторид F[2].

Амбидентные нуклеофилы имеют два и более реакционных центра. К примеру, тиоцианат-ион SCN может атаковать электрофил либо атомом серы, либо атомом азота. Реакции галогеноалканов с SCN часто приводят к образованию смеси RSCN (алкилтиоцианата) и RNCS (алкилизотиоцианата).

Термины «нуклеофил» и «электрофил» были введены в 1929 Кристофером Ингольдом[3], заменив предложенные ранее (в 1925) Лэпворсом «катионоид» и «анионоид»[4].

В показанном ниже примере бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2) атом кислорода гидроксид-иона донирует пару электронов на связывание с атомом углерода в молекуле бромэтана. Связь между атомами углерода и брома разрывается по гетеролитическому механизму: бром принимает оба электрона этой связи и уходит в виде иона Br. В данной реакции OH является нуклеофилом, а CH3CH2Br — электрофилом.