Сильвестр Щедрин родился в Санкт-Петербурге 2 (13) февраля 1791 года[1]. Отец — Феодосий Фёдорович Щедрин, известный скульптор, ректор Академии художеств, профессор класса скульптуры. Брат — архитектор Аполлон Щедрин, дядя — известный в XVIII столетии пейзажист Семён Фёдорович Щедрин.
Поступив в 1800 году, то есть всего в девять лет, он попал в число воспитанников Академии художеств. К тому моменту, когда Сильвестр должен был избрать род художества, он собирался записаться в пейзажный класс своего дяди, профессора академии Семёна Фёдоровича Щедрина, однако тот незадолго до этого времени умер (1 [13] сентября 1804), и с 1806 года юный (13-летний) художник специализировался в области пейзажной живописи под руководством профессора M. M. Иванова, к которому перешёл пейзажный класс[2].
С первых же шагов Сильвестр Щедрин обнаружил блестящие дарования и еще задолго до окончания курса за свои работы, главным образом за рисунки с натуры, был удостоен значительных наград, а именно — серебряной медали в 1808 году и малой золотой в 1809 году[2].
В 1811 году он окончил Академию, написав дипломную картину «Вид с Петровского острова» (по заданной программе: «Приморский город или селение вдали, а на первом плане стадо рогатого скота»[2]), за которую получил Большую золотую медаль, что давало право на «пенсионерство» за границей. В связи с войной 1812 года поездка была отложена, и молодой художник отправился в Италию лишь в 1818 году.
Первые картины художника («Вид с Петровского острова» и «Вид с Петровского острова на Тучков мост») были написаны в мастерской. Исполнены они в манере классицизма, с присущей этому стилю условностью в цвете и композиции.
Ранние пейзажи итальянского периода (такие как: «Колизей», «Водопад», «Вид в Тиволи», «Водопад в Тиволи») верны натуре, но ни один из них не представляет собой целостного пейзажа-картины. В них присутствует некоторая необъединённость, разрозненность точно скопированных деталей.