Альфа-гидрокси кислота
α-Гидроксикислоты , или альфа-гидроксикислоты ( AHA ), представляют собой класс химических соединений, которые состоят из карбоновой кислоты с заместителем гидроксильной группы на соседнем (альфа) углероде. Яркими примерами являются гликолевая кислота , молочная кислота , миндальная кислота и лимонная кислота .
Хотя эти соединения родственны обычным карбоновым кислотам и поэтому являются слабыми кислотами , их химическая структура допускает образование внутренней водородной связи между водородом в гидроксильной группе и одним из атомов кислорода карбоксильной группы. Чистый эффект - повышение кислотности. Например, рК а молочной кислоты составляет 3,86, а незамещенной пропионовой кислоты — 4,87; полная разница pK на единицу означает, что молочная кислота в десять раз сильнее пропионовой кислоты. [1] [2]
2-Гидрокси-4-(метилтио)масляная кислота производится в виде рацемической смеси для замены метионина в кормах для животных . [3] В природе это же соединение является промежуточным продуктом в биосинтезе 3-диметилсульфониопропионата , предшественника природного диметилсульфида . [4]
α-Гидроксикислоты обычно получают добавлением цианистого водорода к кетону или альдегиду с последующим кислотным гидролизом полученного продукта циангидрина . [5]
α-гидроксикислоты являются полезными строительными блоками в органическом синтезе . Например, α-гидроксикислоты являются предшественниками при получении альдегидов посредством окислительного расщепления . [8] [9] Соединения этого класса используются в промышленных масштабах и включают гликолевую кислоту , молочную кислоту , лимонную кислоту и миндальную кислоту . [10] [11] Они подвержены катализируемому кислотой декарбонилированию с образованием, помимо монооксида углерода, кетона/альдегида и воды. [12]
AHA, как правило, безопасны при использовании на коже в качестве косметического средства в рекомендуемой дозировке. Наиболее распространенными побочными эффектами являются легкое раздражение кожи, покраснение и шелушение. Тяжесть обычно зависит от pH и концентрации используемой кислоты. Химический пилинг, как правило, имеет более серьезные побочные эффекты, включая образование волдырей, жжение и изменение цвета кожи, хотя обычно они легкие и проходят через день или два после процедуры. [17]
