Этан-1,1-дитиол
Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено с 1,1-этандитиола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этан-1,1-дитиол
Этан-1,1-дитиол
Шаростержневая модель этан-1,1-дитиола
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
Этан-1,1-дитиол
Другие имена
Метилдисульфанилметан
1,1-этандитиол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ХимПаук
Информационная карта ECHA100.166.839 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 248-103-1
УНИИ
  • InChI=1S/C2H6S2/c1-2(3)4/h2-4H,1H3
    Ключ: DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N
  • СК(С)К
Характеристики
С 2 Н 6 С 2
Молярная масса94,19  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Плотность0,83 г/см 3
Точка кипения 71 ° С (160 ° F, 344 К)
12,97 г/л
Растворимость в водеХорошая растворимость в
большинстве органических растворителей
Показатель преломления ( nD )
1,37
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Х302 , Х312 , Х332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
Родственные соединения
Родственные тиолы
этантиол ; метандитиол ; 1,2-этандитиол ; 1,1,1-Этантритиол ; 1-гидроксиэтантиол ; пропан-1,1-дитиол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
чекД проверить  ( что   ?)чекД☒Н
Ссылки на информационные ящики

Этан-1,1-дитиол представляет собой сероорганическое соединение с формулой CH 3 CH(SH) 2 . Это бесцветная вонючая жидкость, которая добавляется в некоторые продукты или содержится в них. Соединение является примером геминального дитиола .

Использовать

Использование этан-1,1-дитиола в ароматизаторах может включать напитки, масло, соусы, супы, мясо, фрукты, приправы и закуски. Максимальные используемые концентрации, которые обычно считаются безопасными (GRAS), составляют пять частей на миллион (ppm), но обычное использование составляет около 0,2 ppm. [1] Он поставляется в виде 1% раствора в этаноле из-за его сильного неприятного запаха. [2] В разбавленной форме с 4% этилацетатом и этанолом номер CAS 69382-62-3. [3] Токсичность может быть связана с продуктами метаболизма сероводородом и ацетальдегидом , однако при использовании он имеет запас прочности более 10 000 000. [2]Другими способами модификации в организме, помимо гидролиза, являются метилирование до 1-метилсульфанилэтантиола, окисление серы до этилсульфоната, глюкуронирование серы или сочетание с цистеином посредством дисульфидного мостика. [2]

Идентификаторы

Поскольку он используется в пищевой промышленности, существуют коды, выпущенные различными органами. Он имеет номер JECFA 1660. [4] Идентификатор Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) — 4111. [1] Европейское обозначение ароматизатора — Fl 12.293. [5]

Естественное явление

Его можно получить во время ферментации винограда. [6] Он используется в качестве пищевого ароматизатора. [4]

Он естественным образом присутствует в аромате дуриана . [7] [8]

Характеристики

Спектр ядерного магнитного резонанса показывает три окружения протонов в соотношении 3:2:1, что соответствует CH 3 SH и CH. [9]

Реакции

Этан-1,1-дитиол имеет несколько известных реакций, которые важны для вкуса белого вина. В присутствии кислорода этан-1,1-дитиол превращается в цис / транс -3,6-диметил-1,2,4,5-тетратиан, который имеет каучуковый аромат. Эта молекула имеет кольцо с четырьмя атомами серы и двумя атомами углерода, две молекулы этан-1,1-дитиола связываются по своим атомам серы с потерей водорода. [10] Это может дополнительно окисляться до цис / транс -3,6-диметил-1,2,5-тритиолана, который имеет мясной запах. [10]

Этан-1,1-дитиол реагирует с сероводородом с образованием цис / транс -4,7-диметил-1,2,3,5,6-пентатиепана, кольца, содержащего пять атомов серы и два атома углерода. Это имеет мясной запах. [10]

Формирование

Этан-1,1-дитиол может образовываться при реакции ацетальдегида с сероводородом . В качестве посредника образуется 1-гидроксиэтантиол . [10]

Смотрите также

  • Этан-1,2-дитиол

использованная литература

  1. ^ б Смит , Р.Л.; Коэн, С.М.; Дулл, Дж.; Ферон, Виктор Джей; Гудман, Дж.И.; Марнетт, LJ; Портогезе, PS; Уодделл, WJ; Вагнер, Б.М.; Адамс, Т.Б. (август 2005 г.). «Ароматизирующие вещества GRAS 22» (PDF) . Технология пищевых продуктов . Институт пищевых технологов. п. 47 . Проверено 1 декабря 2012 г.
  2. ^ a b c Совещание Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам; Организация, Всемирное здравоохранение (2007 г.). Оценка некоторых пищевых добавок и загрязнителей: Шестьдесят восьмой отчет Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам, Женева, 19–28 июня 2007 г. (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. стр. 108, 214–218. ISBN  9789241209472. Проверено 1 декабря 2012 г.
  3. ^ «1,1-этандитиол 1% в этаноле 94,5% / этилацетат 4% отдушка 69382-62-3» . 2018-04-15 . Проверено 1 декабря 2012 г.
  4. ^ a b Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (2012 г.). «Список спецификаций Кодекса для пищевых добавок» (PDF) . САС/Разное 6 . п. 90 . Проверено 1 декабря 2012 г.
  5. ^ Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (2011 г.). «Научное заключение об оценке ароматизирующей группы 91, редакция 1» . Журнал ЕФСА . 9 (12): 2459. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2459 .
  6. ^ Федрицци, Бруно; Джузеппе Версини; Роберто Феррарини; Фабио Финато; Джорджио Николини; Франко Маньо (2011). «Соединения серы в тихих и игристых винах и в граппе: аналитические и технологические аспекты». Летучие соединения серы в пищевых продуктах . Серия симпозиумов ACS. 1068 . стр. 215–228. doi : 10.1021/bk-2011-1068.ch010 . ISBN 978-0-8412-2616-6. ISSN  0097-6156 .
  7. ↑ Американское химическое общество (28 ноября 2012 г.). «Ученые вынюхивают вещества, скрывающиеся за ароматом «короля фруктов » » . Проверено 1 декабря 2012 г.
  8. ^ Ли, Цзя-Сяо; Питер Шиберле; Мартин Штайнхаус (2012). «Характеристика основных соединений, обладающих запахом, в тайском дуриане (Durio zibethinus L. 'Monthong') с помощью анализа разбавления экстракта аромата и газовой хроматографии-ольфактометрии в свободном пространстве». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (45): 11253–11262. дои : 10.1021/jf303881k . ISSN 0021-8561 . PMID 23088286 .  
  9. ^ «№ 1660 Этан-1,1-дитиол HNMR» . Проверено 2 декабря 2012 г.
  10. ^ a b c d Морено-Аррибас, М. Виктория; Поло, Кармен (14 ноября 2008 г.). Химия и биохимия вина . Спрингер. стр. 604–. ISBN 9780387741161. Проверено 2 декабря 2012 г.

внешняя ссылка

  • «База данных метаболизма человека: показан метабокард для этан-1,1-дитиола (HMDB0032253)» . www.hmdb.ca. _
  • «Безопасность и качество пищевых продуктов: jecfa-flav» .
  • Драмм, Терри Д.; Артур М. Спаниер (1991). «Изменение содержания автоокисления липидов и серосодержащих соединений в вареной говядине при хранении». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (2): 336–343. doi : 10.1021/jf00002a023 . ISSN  0021-8561 .
Получено с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethane-1,1-dithiol&oldid=1027052197 "
Contribute a better translation