Бензол-1,2-дитиол

Бензол-1,2-дитиол
Имена


Предпочтительное имя IUPAC Бензол-1,2-дитиол
Другие имена 1,2-димеркаптобензол
Идентификаторы
Количество CAS	17534-15-5^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ХимПаук	13840080^Д
Информационная карта ECHA	100.037.740
PubChem CID	69370
ИнЧИ InChI=1S/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H^Д Ключ: JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N^Д InChI=1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H Ключ: JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
УЛЫБКИ С1=СС=С(С(=С1)С)С Sc1ccccc1S
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₆С ₂
Молярная масса	142,24 г/моль
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	1,236 г/мл
Температура плавления	От 22 до 24 ° C (от 72 до 75 ° F, от 295 до 297 К)
Точка кипения	От 119 до 120 ° C (от 246 до 248 ° F, от 392 до 393 K) при 17 мм рт.
Растворимость в воде	Растворим в основной воде
Опасности
Охрана труда и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	вонь
точка возгорания	104,0°С; 219,2 °F; 377,1 К
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Н проверить ( что ?)^ДН
Ссылки на информационные ящики

Бензол-1,2-дитиол представляет собой сероорганическое соединение с формулой C ₆ H ₄ (SH) ₂ . Эта бесцветная вязкая жидкость состоит из бензольного кольца с парой соседних тиоловых групп. Сопряженное основание этого дипротонного соединения служит хелатирующим агентом в координационной химии и строительным блоком для синтеза других сероорганических соединений. ^[1]

Синтез

Соединение получают орто- литированием бензолтиола с использованием бутиллития (BuLi) с последующим сульфидированием: ^[2]

C ₆ H ₅ SH + 2 BuLi → C ₆ H ₄ SLi-2-Li + 2 BuH

C ₆ H ₄ SLi-2-Li + S → C ₆ H ₄ (SLi) ₂

C ₆ H ₄ (SLi) ₂ + 2 HCl → C ₆ H ₄ (SH) ₂ + 2 LiCl

Соединение сначала получали из 2-аминобензолтиола путем диазотирования . ^[3] В качестве альтернативы он образуется из 1,2-дибромбензола. ^[4]

Реакции

Окисление в основном дает полимерный дисульфид. Реакция с дигалогенидами и оксидами металлов дает дитиолатные комплексы формулы L _n M(S ₂ C ₆ H ₄ ), где L _n M представляет различные центры металлов, например (C ₅ H ₅ ) ₂ Ti. Кетоны и альдегиды конденсируются с образованием гетероциклов, называемых дитианами :

C ₆ H ₄ (SH) ₂ + RR'CO → C ₆ H ₄ (S) ₂ CRR' + H ₂ O

Родственные соединения

3,4-Толуендитиол , также называемый димеркаптотолуолом (CAS № 496-74-2), ведет себя аналогично 1,2-бензолдитиолу, но при температуре окружающей среды (т.пл. 135–137 °C) представляет собой твердое вещество.

Алкен-1,2-дитиолы нестабильны, хотя хорошо известны металлокомплексы алкен-1,2-дитиолатов, называемые дитиоленовыми комплексами. ^[1]

использованная литература

^ б Карлин, К. Д .; Штифель, Э.И., ред. «Прогресс в неорганической химии, химия дитиолена: синтез, свойства и приложения» Wiley-Interscience: Нью-Йорк, 2003. ISBN 0-471-37829-1
^ DM Джоландо; К. Киршбаум (1992). «Эффективный однореакторный синтез 1,2-бензолдитиола из бензолтиола». Синтез . 1992 (5): 451–452. doi : 10.1055/s-1992-26132 .
^ ПК Гуха; М. Н. Чакладар (1925). «Дитиокатехин» . J. Индийская хим. соц . 2 : 318.
^ Альдо Ферретти. «1,2-димеркаптобензол» . Органические синтезы .; Коллективный том , 5 , с. 419

[Stiefel-1] б Карлин, К. Д .; Штифель, Э.И., ред. «Прогресс в неорганической химии, химия дитиолена: синтез, свойства и приложения» Wiley-Interscience: Нью-Йорк, 2003. ISBN 0-471-37829-1

[2] DM Джоландо; К. Киршбаум (1992). «Эффективный однореакторный синтез 1,2-бензолдитиола из бензолтиола». Синтез . 1992 (5): 451–452. doi : 10.1055/s-1992-26132 .

[3] ПК Гуха; М. Н. Чакладар (1925). «Дитиокатехин» . J. Индийская хим. соц . 2 : 318.

[4] Альдо Ферретти. «1,2-димеркаптобензол» . Органические синтезы .; Коллективный том , 5 , с. 419

[1]