Бензизоксазол

Имена

Предпочтительное название IUPAC

1,2-бензоксазол

Другие имена

Бензо [ d ] изоксазол; Индоксазин

Идентификаторы

Количество CAS

271-95-4^N

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

Ссылка на Beilstein

2154

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 51554^Y

ЧЭМБЛ

ChEMBL314871^N

ChemSpider

64227^Y

ECHA InfoCard

100.005.440

Номер ЕС

205-983-1

PubChem CID

71073

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID20181567

ИнЧИ

InChI = 1S / C7H5NO / c1-2-4-7-6 (3-1) 5-8-9-7 / h1-5H^Y
Ключ: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C7H5NO / c1-2-4-7-6 (3-1) 5-8-9-7 / h1-5H
Ключ: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYAI

Улыбки

n2oc1ccccc1c2

Характеристики

Химическая формула

C ₇H ₅N O

Молярная масса

119,123 г · моль ^-1

Появление

Бесцветная жидкость

Плотность

1,18 г / см ³

Точка кипения

От 35 до 38 ° C (от 95 до 100 ° F; от 308 до 311 K) (при 2,67 гПа) от
101 до 102 ° C (при 2 кПа)

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Предупреждение

Положения об опасности GHS

H315 , H319 , H335

Меры предосторожности GHS

Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501

точка возгорания

58 ° С (136 ° F, 331 К)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

1,2-Бензизоксазол представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C ₇ H ₅ NO, содержащее конденсированную с бензолом изоксазольную кольцевую структуру. ^[1]^[2] Само соединение не имеет общего применения; однако функционализированные бензизоксазолы и бензизоксазоилы имеют множество применений, включая фармацевтические препараты, такие как некоторые нейролептики (включая рисперидон , палиперидон , окаперидон и илоперидон ) и противосудорожное средство зонисамид .

Его ароматичность делает его относительно стабильным; ^[3] однако это лишь слабоосновное.

Синтез

Бензизоксазол может быть получен из недорогого салицилальдегида посредством реакции при комнатной температуре, катализируемой основанием, с гидроксиламин- O- сульфоновой кислотой . ^[4]

Реакции

Устранение Кемпа

Во- первых сообщает Daniel S. Kemp , ^[5]^[6]^[7] относительно слабая NO связь может быть расщеплена сильным основанием , с получением 2-гидроксибензонитрила видов.

Смотрите также

Структурные изомеры

Бензоксазол
Антранил

использованная литература

^ Катрицки, АР; Пожарский, АФ (2000). Справочник по химии гетероциклов (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882.
^ Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Уотерс, П. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6.
^ Домен, Кармен; Jenneskens, Leonardus W .; Фаулер, Патрик В. (2005). «Ароматичность антранила и его изомеров, 1,2-бензизоксазола и бензоксазола». Буквы тетраэдра . 46 (23): 4077–4080. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2005.04.014 . hdl : 1874/14837 . ISSN 0040-4039 .
^ Кемп, DS; Вудворд, РБ (1965). «Катион N-этилбензизоксазолия - I». Тетраэдр . 21 (11): 3019–3035. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 96921-2 . ISSN 0040-4020 .
^ Кейси, Марта L .; Кемп, Д.С. Пол, Кеннет Дж .; Кокс, Дэниел Д. (июнь 1973 г.). «Физико-органическая химия бензизоксазолов. I. Механизм катализируемого основаниями разложения бензизоксазолов». Журнал органической химии . 38 (13): 2294–2301. DOI : 10.1021 / jo00953a006 .
^ Кемп, DS; Cox, Daniel D .; Пол, Кеннет Г. (декабрь 1975 г.). «Физико-органическая химия бензизоксазолов. IV. Происхождение и каталитическая природа ускорения скорости растворителя для декарбоксилирования 3-карбоксибензизоксазолов». Журнал Американского химического общества . 97 (25): 7312–7318. DOI : 10.1021 / ja00858a018 .
^ Кемп, Дэниел С. (апрель 1970). «Декарбоксилирование бензизоксазол-3-карбоновых кислот. Катализ экстракцией, имеющий отношение к проблеме ферментативного механизма». Журнал Американского химического общества . 92 (8): 2553–2554. DOI : 10.1021 / ja00711a061 .

[Katritzky2nd-1] Катрицки, АР; Пожарский, АФ (2000). Справочник по химии гетероциклов (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882.

[Clayden1st-2] Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Уотерс, П. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6.

[DomeneJenneskens2005-3] Домен, Кармен; Jenneskens, Leonardus W .; Фаулер, Патрик В. (2005). «Ароматичность антранила и его изомеров, 1,2-бензизоксазола и бензоксазола». Буквы тетраэдра . 46 (23): 4077–4080. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2005.04.014 . hdl : 1874/14837 . ISSN 0040-4039 .

[KempWoodward1965-4] Кемп, DS; Вудворд, РБ (1965). «Катион N-этилбензизоксазолия - I». Тетраэдр . 21 (11): 3019–3035. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 96921-2 . ISSN 0040-4020 .

[5] Кейси, Марта L .; Кемп, Д.С. Пол, Кеннет Дж .; Кокс, Дэниел Д. (июнь 1973 г.). «Физико-органическая химия бензизоксазолов. I. Механизм катализируемого основаниями разложения бензизоксазолов». Журнал органической химии . 38 (13): 2294–2301. DOI : 10.1021 / jo00953a006 .

[6] Кемп, DS; Cox, Daniel D .; Пол, Кеннет Г. (декабрь 1975 г.). «Физико-органическая химия бензизоксазолов. IV. Происхождение и каталитическая природа ускорения скорости растворителя для декарбоксилирования 3-карбоксибензизоксазолов». Журнал Американского химического общества . 97 (25): 7312–7318. DOI : 10.1021 / ja00858a018 .

[7] Кемп, Дэниел С. (апрель 1970). «Декарбоксилирование бензизоксазол-3-карбоновых кислот. Катализ экстракцией, имеющий отношение к проблеме ферментативного механизма». Журнал Американского химического общества . 92 (8): 2553–2554. DOI : 10.1021 / ja00711a061 .

[1]