Этан-1,2-дитиол , также известный как EDT , [1] представляет собой бесцветную жидкость с формулой C 2 H 4 ( SH ) 2 . У него очень характерный запах, который многие сравнивают с тухлой капустой . Это обычный строительный блок в органическом синтезе и отличный лиганд для ионов металлов.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Этан-1,2-дитиол | |
Другие названия Димеркаптоэтан 1,2-этандитиол | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,958 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 2 Н 6 S 2 | |
Молярная масса | 94,19 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 1,123 г / см 3 |
Температура плавления | -41 ° С (-42 ° F, 232 К) |
Точка кипения | 146 ° С (295 ° F, 419 К) 46 мм рт. |
Слегка сол | |
Растворимость в других растворителях | Хорошая растворимость в большинстве органических растворителей |
Кислотность (p K a ) | ≈11 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,5589 (D-линия, 25 ° C) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H226 , H301 , H302 , H310 , H312 , H319 , H330 | |
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 50 ° С (122 ° F, 323 К) |
Родственные соединения | |
Родственные тиолы | 1,1-этандитиол ; Этантиол ; 1,3-пропандиол ; 1,2-бензолдитиол ; Тиофенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Этан-1,2-дитиол коммерчески производится реакцией 1,2-дихлорэтана с водным бисульфидом натрия . В лаборатории его также можно получить действием 1,2-дибромэтана на тиомочевину с последующим гидролизом . [2]
Приложения
Как 1,2- дитиол , это соединение широко используется в органической химии, поскольку оно реагирует с альдегидами и кетонами с образованием 1,3- дитиоланов , которые являются полезными промежуточными продуктами. [3]
- С 2 Н 4 (SH) 2 + RR'CO → C 2 H 4 S 2 CRR '+ H 2 O
Другие 1,2- и 1,3-дитиолы подвергаются этой реакции с образованием родственных 1,3-дитиоланов и 1,3-дитианов (шестичленные кольца). Диолы, такие как этиленгликоль, подвергаются аналогичным реакциям с 1,3- диоксоланами и 1,3- диоксанами . Отличительной особенностью дитиоланов и дитианов, полученных из альдегидов, является то, что метиновая группа может быть депротонирована, а образующийся карбанион может быть алкилирован.
1,2-этандитиол обычно используется в качестве акцептора при синтезе пептидного расщепления.
Смотрите также
- Этан-1,1-дитиол
Рекомендации
- ^ Цой, H .; Олдрич, СП (1 июля 1993 г.). «Сравнение методов твердофазного синтеза Fmoc и расщепления пептида, содержащего триптофан и аргинин». Международный журнал исследований пептидов и белков . 42 (1): 58–63. DOI : 10.1111 / j.1399-3011.1993.tb00350.x . ISSN 1399-3011 . PMID 8103765 .
- ^ Speziale, AJ (1963). «Этанедитиол» . Органический синтез .; Сборник , 4 , с. 401
- ^ RE Conrow "Ethanedithiol" в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 047084289X