Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 1,2-диоксетана )
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,2-диоксетан
1,2-диоксетан.png
1,2-диоксетан2.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-диоксетан
Систематическое название ИЮПАК
1,2-диоксациклобутан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C2H4O2 / c1-2-4-3-1 / h1-2H2 проверятьY
    Ключ: BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C2H4O2 / c1-2-4-3-1 / h1-2H2
    Ключ: BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYAG
  • C1OOC1
  • O1OCC1
Характеристики
С 2 Н 4 О 2
Молярная масса60,052  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Химическое вещество 1,2-диоксетан ( 1,2-dioxacyclobutane ) представляет собой гетероциклическое органическое соединение с формулой C 2 O 2 Н 4 , содержащее кольцо из двух соседних атомов кислорода и двух соседних атомов углерода. В связи с этим представляет собой органический пероксид , и может рассматриваться как димер из формальдегида (COH 2 ).

В 1960 - х годах, биохимики обнаружили , что некоторые производные 1,2-диоксетано имеют мимолетное существование в качестве промежуточных продуктов в реакциях , ответственных за биолюминесценции в светлячках , светлячки и другие люминесцентные существо. Гипотезу не удалось подтвердить, поскольку эти четырехчленные циклические пероксиды весьма нестабильны. Затем в 1968 году в Университете Альберты в Эдмонтоне был получен первый образец стабильного производного диоксетана : 3,3,4-триметил-1,2-диоксетан , приготовленный в виде желтого раствора в бензоле . При нагревании до 333 К он плавно (а не взрывно, как многие пероксиды) разлагается до ацетона.и ацетальдегид с испусканием бледно-голубого света. [1]

Второй пример производного диоксетана был получен вскоре после этого: симметричное соединение 3,3,4,4-тетраметил-1,2-диоксетан , полученное в виде бледно-желтых кристаллов, которые сублимировались даже при хранении в холодильнике. Бензольные растворы этого соединения также плавно разлагаются с излучением синего света. Добавляя соединения, которые обычно флуоресцируют в УФ-свете, можно изменить цвет излучаемого света. [2]

В люминесценции светящихся палочек и люминесцентных браслетов и ожерелий участвует 1,2-диоксетандион (C 2 O 4 ), другое производное диоксетана, которое разлагается до углекислого газа. [3]

Другие производные диоксетана используются в клиническом анализе, где их световое излучение (которое можно измерить даже при очень низких уровнях) позволяет химикам обнаруживать очень низкие концентрации компонентов жидкости организма. [4]

См. Также [ править ]

  • 1,3-диоксетан

Ссылки [ править ]

  1. ^ Люминесценция при термическом разложении 3,3,4-триметил-1,2-диоксетана, Canadian Journal of Chemistry, том 47, стр. 709 (1969), KRKopecky и C.Mumford
  2. ^ Приготовление и термолиз некоторых 1,2-диоксетанов, Canadian Journal of Chemistry , 1975, 53 (8): 1103-1122, Карл Р. Копецки, Джон Э. Филби, Седрик Мамфорд, Питер А. Локвуд и Ян-Йих Дин. DOI : 10,1139 / v75-154
  3. ^ Вашер, Морган; Фдез. Гальван, Игнасио; Дин, Бо-Вен; Шрамм, Стефан; Берро-Паш, Ромен; Наумов, Панче; Ферре, Николя; Лю, Я-Цзюнь; Навизет, Изабель; Рока-Санхуан, Даниэль; Баадер, Вильгельм Дж .; Линд, Роланд (март 2018 г.). «Хеми- и биолюминесценция циклических пероксидов». Химические обзоры . 118 : 6927–6974. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.7b00649 . PMID  29493234 .
  4. ^ Патент США № 5330900, выданный Tropix Inc.