17α-эпиестриол , или просто 17-эпиестриол , также известный как 16α-гидрокси-17α-эстрадиол или эстра-1,3,5 (10) -триен-3,16α, 17α-триол , является второстепенным и слабым эндогенным эстрогеном , и 17α- эпимер из эстриола (который является 16α-гидрокси-17β-эстрадиола). [1] [2] [3] Он образован из 16α-гидроксиэстрона . [4] [5] В отличие от других эндогенных эстрогенов , таких как эстрадиол , 17α-epiestriol является селективным агонистом из ERβ . [6]Он описывается как относительно слабый эстроген, что соответствует его относительно низкому сродству к ERα . [7] 17α-Epiestriol было установлено, что приблизительно в 400 раз более мощным , чем эстрадиола в отношении ингибирования фактора некроза опухоли α (ФНО) индуцированный сосудистый молекулы клеточной адгезии 1 (VCAM-1) выражение в пробирке . [8]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (1 S , 2 R , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -11a-Метил-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента [ а ] фенантрен-1,2,7-триол | |
Другие названия 17-эпиестриол; 16α-гидрокси-17α-эстрадиол; Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,16α, 17α-триол; 3,16α, 17α-тригидрокси-1,3,5 (10) -эстратриен | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 24 О 3 | |
Молярная масса | 288,38136 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Сложный | PR | AR | ER | GR | МИСТЕР | ГСПГ | CBG | ||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Эстрадиол | 2,6 | 7.9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8,7 | <0,1 | ||
Альфатрадиол | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
Эстриол | <1 | <1 | 15 | <1 | <1 | ? | ? | ||
16β-эпиестриол | <1 | <1 | 20 | <1 | <1 | ? | ? | ||
17α-эпиестриол | <1 | <1 | 31 год | <1 | <1 | ? | ? | ||
Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были прогестерон для PR , тестостерон для AR , E2 для ER , DEXA для GR , альдостерон для MR , DHT для SHBG и кортизол для CBG . |
Смотрите также
- Эпиместрол
- 16β, 17α-Эпиестриол
- 16β-эпиестриол
- 17α-эстрадиол
- 2-метоксиэстрадиол
Рекомендации
- ^ Тевари АК (5 апреля 2013). Рак простаты: комплексная перспектива . Springer Science & Business Media. С. 373–. ISBN 978-1-4471-2864-9.
- ^ Лабхарт А (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. С. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.
- ^ Assali NS (3 сентября 2013 г.). Материнский организм . Эльзевир. С. 341–. ISBN 978-1-4832-6380-9.
- ^ Фон Эйлер США (2 декабря 2012 г.). Сравнительная эндокринология . Elsevier Science. С. 135–. ISBN 978-0-323-14609-8.
- ^ Тиц NW (1 августа 1976 г.). Основы клинической химии . Сондерс. п. 773. ISBN. 978-0-7216-8866-4.
- ^ Щербет Г.В. (26 июля 2013 г.). Терапевтические стратегии в биологии и патологии рака . Эльзевир. С. 83–. ISBN 978-0-12-416590-8.
- ^ Дорфман Р.И. (22 октября 2013 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Elsevier Science. стр. 13–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ^ Мукерджи Т.К., Натан Л., Динь Х., Редди С.Т., Чаудхури Г. (апрель 2003 г.). «17-эпиестриол, метаболит эстрогена, более эффективен, чем эстрадиол, в подавлении экспрессии мРНК молекулы 1 адгезии сосудистых клеток (VCAM-1)» . Журнал биологической химии . 278 (14): 11746–52. DOI : 10.1074 / jbc.M207800200 . PMID 12547825 .
- ^ Raynaud, JP; Ojasoo, T .; Бутон, ММ; Филибер, Д. (1979). «Связывание рецепторов как инструмент в разработке новых биоактивных стероидов» : 169–214. DOI : 10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ Ojasoo T, Raynaud JP (ноябрь 1978 г.). «Уникальные конгенеры стероидов для исследования рецепторов» . Исследования рака . 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134 .
- ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). «К картированию рецепторов прогестерона и андрогенов». Журнал стероидной биохимии . 27 (1–3): 255–69. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (87) 90317-7 . PMID 3695484 .
- ^ Рейно Дж. П., Бутон М. М., Могилевски М., Охасоо Т., Филиберт Д., Бек Дж., Лабри Ф., Морнон Дж. П. (январь 1980 г.). «Рецепторы стероидных гормонов и фармакология». Журнал стероидной биохимии . 12 : 143–57. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (80) 90264-2 . PMID 7421203 .