Сезон мужского баскетбола NCAA Division I 1998–99 завершился мужским баскетбольным турниром NCAA Division I с участием 64 команд , финал которого проходил на стадионе Tropicana Field в Санкт-Петербурге, Флорида . Коннектикутские хаски заработали свой первый национальный чемпионат, победив Duke Blue Devils со счетом 77–74 29 марта 1999 года. Их тренировал Джим Калхун , а самым выдающимся игроком баскетбольного турнира NCAA был Ричард Гамильтон .
В Национальном пригласительном турнире 1999 года с участием 32 команд Калифорнийские Золотые Медведи победили Клемсон Тайгерс в Мэдисон-Сквер-Гарден в Нью-Йорке.
По итогам сезона в команду NCAA Men's Basketball All-American Consensus First вошли Элтон Брэнд , Матин Кливз , Ричард Гамильтон , Андре Миллер и Джейсон Терри . Консенсусная вторая команда состояла из Эвана Эшмайера , Стива Фрэнсиса , Траджана Лэнгдона , Криса Портера и Уолли Щербяка .
28 сезонов конференций завершились турниром на выбывание, и только Лига плюща и Pac-10 решили не проводить турниры конференции. Победители турниров конференций обычно получали автоматические заявки на участие в турнирах NCAA .