DO x

2,5-Диметоксиамфетамин (2,5-DMA), основная структура семейства DOx

4-Замещенные-2,5-dimethoxyamphetamines ( DO х ) представляет собой химический класс из замещенных амфетамина производных с участием метокси групп в 2- и 5 - положени х фенильного кольца , а также заместитель , такой как алкил или галоген в положении 4- фенильного кольца. ^[1] Большинство соединений этого класса являются сильнодействующими и стойкими психоделическими препаратами и действуют как высокоселективные 5-HT _2A , 5-HT _2B.и частичные агонисты рецептора 5-HT _2C . Некоторые более объемные производные, такие как DOAM, обладают столь же высокой аффинностью связывания с рецепторами 5-HT _2, но вместо этого действуют как антагонисты и поэтому не вызывают психоделических эффектов, хотя сохраняют амфетаминоподобные стимулирующие эффекты.

В семейство DO x входят следующие члены:

Имя	Сокращение	Количество CAS
2,5-диметокси-4-амиламфетамин	DOAM	63779-90-8
2,5-диметокси-4-бромамфетамин	Дата рождения	64638-07-9 (рацемат)
2,5-диметокси-4-бутиламфетамин	ДОБУ	63779-89-5
2,5-диметокси-4-хлорамфетамин	DOC	123431-31-2
2,5-диметокси-4-этоксиамфетамин	MEM	16128-88-4
2,5-диметокси-4- (метоксиметил) амфетамин	ДОМОМ ^[2]	260810-10-4
2,5-диметокси-4- (этоксиметил) амфетамин	ДОМОЕ	930836-81-0
2,5-диметокси-4-этиламфетамин	DOET	22004-32-6
2,5-диметокси-4-этилтиоамфетамин	Алеф-2	185562-00-9
2,5-диметокси-4-фторамфетамин	DOF	125903-69-7
2,5-диметокси-4- (2-фторэтил) амфетамин	DOEF	121649-01-2
2,5-диметокси-4-йодамфетамин	DOI	42203-78-1
2,5-диметокси-4-изопропилтиоамфетамин	Алеф-4	123643-26-5
2,5-диметокси-4-метиламфетамин	ДОМ	15588-95-1
2,5-диметокси-4-метилтиоамфетамин	Алеф-1	61638-07-1
2,5-диметокси-4-нитроамфетамин	ДОН	67460-68-8
2,5-диметокси-4-фенилтиоамфетамин	Алеф-6	952006-44-9
2,5-диметокси-4-бензиламфетамин	ДОБЗ ^[3]	125903-73-3
2,5-диметокси-4- (3-метоксибензил) амфетамин	DO3MeOBZ ^[4]	930836-90-1
2,5-Диметокси-4 - [(тетрагидрофуран-2-ил) метил] амфетамин	DOTHFM	930776-12-8
2,5-диметокси-4-пропиламфетамин	ДОПР	63779-88-4
2,5-диметокси-4-изопропиламфетамин	DOiP	42306-96-7
2,5-диметокси-4-пропилтиоамфетамин	Алеф-7	207740-16-7
2,5-диметокси-4- (дифторметил) амфетамин	ДОДФМ
2,5-диметокси-4-трифторметиламфетамин	DOTFM	159277-07-3
2,5-диметокси-4- (2,2,2-трифторэтил) амфетамин	DOTFE ^[5]
2,5-диметокси-4-цианоамфетамин	DOCN ^[6]	125903-74-4
2,5-диметокси-4-этиниламфетамин	ДОЙН ^[7]	633290-70-7

А также следующие члены с дополнительными заменами:

Имя	Сокращение	Количество CAS
Димоксамин («Ариадна»)	4C-D	52842-59-8
1- (2,5-Диметокси-4-этилфенил) бутан-2-амин ^[8]	4C-E
1- (2,5-Диметокси-4- (н-пропил) фенил) бутан-2-амин	4C-P
1- (2,5-Диметокси-4-бромфенил) бутан-2-амин	4C-B	69294-23-1
1- (2,5-Диметокси-4-хлорфенил) бутан-2-амин	4C-C	791010-74-7
1- (2,5-Диметокси-4-йодофенил) бутан-2-амин	4C-I	758631-75-3
1- (2,5-Диметокси-4-нитрофенил) бутан-2-амин	4C-N	775234-58-7
1- [2,5-Диметокси-4- (этилтио) фенил] бутан-2-амин	4C-T-2	850007-13-5
Диметоксиметамфетамин («Беатрис»)	N-метил-DOM	92206-37-6
2,5-диметокси-3,4-метилендиоксиамфетамин	DMMDA	15183-13-8
2,5-диметокси-3,4-диметиламфетамин («Ганеша»)	3-метил-ДОМ	207740-37-2
2,5-диметокси-3,4-триметилениламфетамин	G-3
2,5-диметокси-3,4-тетраметилениламфетамин	G-4
2,5-диметокси-3,4-норборниламфетамин	G-5
1- (5,8-диметокси-3,4-дигидро-1H-изохромен-7-ил) пропан-2-амин ^[9]	ИДТИ	774538-38-4
2,5-диметокси-3,4-дихлорамфетамин	DODC	1373918-65-0
IDNNA	IDNNA	67707-78-2
Метил-ДОБ	N-метил-ДОБ	155638-80-5
2,3,4,5-тетраметоксиамфетамин	2,3,4,5-тетраметоксиамфетамин
1- (4-Бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро [2,3-f] [1] бензофуран-8-ил) пропан-2-амин	DOB-FLY	219986-75-1
Бром-Стрекоза	DOB-DFLY	502759-67-3

См. Также [ править ]

2Cs , 25-NB
Замещенные амфетамины
Замещенные бензофураны
Замещенные катиноны
Замещенные метилендиоксифенэтиламины
Замещенные фенэтиламины
Замещенные триптамины

Ссылки [ править ]

^ Даниэль Трачсел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
^ Harms A, Ulmer E, Kovar K. Анализ синтеза и связывания радиолигандного рецептора 5-HT2A DOMCl и DOMOM, двух новых лигандов рецептора 5-HT2A. Arch. Pharm ., 16 июня 2003 г., 336 (3): 155–158. DOI : 10.1002 / ardp.200390014
^ Нельсон Д.Л., Lucaites В.Л., Wainscott БД, Гленнон РА. Сравнение аффинностей связывания галлюциногенного фенилизопропиламина на клонированных человеческих рецепторах 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. NS. Arch. Pharmacol. , 1 января 1999 г., 359 (1): 1–6. DOI : 10.1007 / PL00005315
^ Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Аналоги фенилэтиламина и их использование для лечения глаукомы. Патент WO 2007/038372, 6 апреля 2007 г.
^ Трахсел Д. Фтор в психоделических фенэтиламинах. Тест на наркотики. Анальный. , 1 июля 2012 г., 4 (7-8): 577-590. DOI : 10.1002 / dta.413
^ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Гленнон, RA. Исследование сродства структуры связывания 4-замещенных аналогов 1- (2,5-диметоксифенил) -2-аминопропана с рецепторами 5-HT2 серотонина. J. Med. Chem. , 1 марта 1990 г., 33 (3): 1032–1036. DOI : 10.1021 / jm00165a023
^ Trachsel D (август 2003). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязей структура-активность, часть 3: 4-этинил-2,5-диметоксифенэтиламин (= 4-этинил-2,5-диметоксибензолэтанамин; 2C-YN)». Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. DOI : 10.1002 / hlca.200390224 .
^ Шульгин А.Т. Лечение пожилых гериатрических пациентов для восстановления работоспособности. Патент США 4034113
^ Hellberg MR, Namil A. Аналоги бензопирана и их использование для лечения глаукомы. Патент США 7396856

Внешние ссылки [ править ]

Pihkal ( «Фенэтиламины Я знал и любил») от Александра «Саше» Шульгина (1991)
Психотомиметической Наркотики: Структурно-активность Отношения по Александр «Саша» Шульгина (1978)

[Trachsel-1] Даниэль Трачсел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: Von der Struktur zur Funktion . Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.

[2] Harms A, Ulmer E, Kovar K. Анализ синтеза и связывания радиолигандного рецептора 5-HT2A DOMCl и DOMOM, двух новых лигандов рецептора 5-HT2A. Arch. Pharm ., 16 июня 2003 г., 336 (3): 155–158. DOI : 10.1002 / ardp.200390014

[3] Нельсон Д.Л., Lucaites В.Л., Wainscott БД, Гленнон РА. Сравнение аффинностей связывания галлюциногенного фенилизопропиламина на клонированных человеческих рецепторах 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. NS. Arch. Pharmacol. , 1 января 1999 г., 359 (1): 1–6. DOI : 10.1007 / PL00005315

[4] Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Аналоги фенилэтиламина и их использование для лечения глаукомы. Патент WO 2007/038372, 6 апреля 2007 г.

[5] Трахсел Д. Фтор в психоделических фенэтиламинах. Тест на наркотики. Анальный. , 1 июля 2012 г., 4 (7-8): 577-590. DOI : 10.1002 / dta.413

[6] Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Гленнон, RA. Исследование сродства структуры связывания 4-замещенных аналогов 1- (2,5-диметоксифенил) -2-аминопропана с рецепторами 5-HT2 серотонина. J. Med. Chem. , 1 марта 1990 г., 33 (3): 1032–1036. DOI : 10.1021 / jm00165a023

[7] Trachsel D (август 2003). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязей структура-активность, часть 3: 4-этинил-2,5-диметоксифенэтиламин (= 4-этинил-2,5-диметоксибензолэтанамин; 2C-YN)». Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. DOI : 10.1002 / hlca.200390224 .

[8] Шульгин А.Т. Лечение пожилых гериатрических пациентов для восстановления работоспособности. Патент США 4034113

[9] Hellberg MR, Namil A. Аналоги бензопирана и их использование для лечения глаукомы. Патент США 7396856

[1]

vтеФенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25Н-НБОМе 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин MEPEA Мескалин Метаэскалин Methallylescaline Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Стимуляторы венлафаксина : фенилэтаноламин Горденин Фенэтиламин Фенпрометамин α-метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м- Метилфенэтиламин N- метилфенэтиламин о- Метилфенэтиламин п -метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: Лофофин. MDPEA MDMPEA Другие: BOH DMPEA
Амфетамины	Психоделики: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-Депренил DMA DMCPA DMMDA Дата рождения DOC DOEF DOET DOI ДОМ ДОН ДОПР DOTFM Ганеша MMDA ММДА-2 Пси-ДОМ TMA Стимуляторы TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Альфетамин Амфеклорал Амфепенторекс Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Benfluorex Бензфетамин Катина Clobenzorex Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( дексфенфлурамин , Levofenfluramine ) Фенпропорекс Флуцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин 4-гидроксиамфетамин Иофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (декстрометамфетамин, левометамфетамин ) Метоксифенамин ММА Морфорекс Норфенфлурамин L- норпсевдоэфедрин N, альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс Оксилофрин Ортетамин PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA ПММА Фенилпропаноламин Pholedrine Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Энтактогены зилофурамина : 4-FA 4-FMA 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-МАПБ 5-MAPDB 6-АПБ 6-APDB 6-хлор-МДМА 6-EAPB 6-IT 6-МАПБ 6-MAPDB EDA ИПД 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) MDEA MDHMA МДМА (мидомафетамин) MDOH Метамнетамин MMDMA Нафтиламинопропан TAP Другие: 3,4-DCA Амифламин DiFMDA Селегилин (также D- депренил )
Фентермина	Стимуляторы: хлорфентермин. Cloforex Clortermine Этолорекс Мефентермин Пенторекс Энтактогены фентермина : MDPH MDMPH Другие: церикламин
Катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-ЭМС 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-МПД Амфепрамон Бензедроне Brephedrone Buphedrone Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Eutylone Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон NEB N-Ethylhexedrone N-этилпентедрон Pentedrone Пентилон Энтактогены радафаксина : 3,4-DMMC 3-MMC Бутилон Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБ 4-МАБ Ариадна BDB Бутилон EBDB Eutylone MBDB Стимуляторы: Phenylisobutylamine
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-PPP α-ПВП МДПБП МРЭС МДПВ 4-MePBP 4-MePHP 4-МеППП МОППП MOPVP MPBP MPHP MPPP Нафирон PEP Пролинтан Пировалероне
Катехоламины (и близкие родственники)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Адренохром Циладопа D- ДОПА (Декстродопа) Диметофрин Допамин Адреналин Эпинин Этилефрин Этилнорепинефрин Фенклонин Ибофамин Изопреналин Изотарин L- ДОПА (Леводопа) L- ДОПС (Дроксидопа) L- фенилаланин L- тирозин м- тирамин Метанефрин Метараминол Метатерол Метирозин Метилдопа N, N-диметилдопамин Нордефрин ( Левонордефрин ) Норэпинефрин Норфенефрин ( м- октопамин) Норметанефрин Орципреналин р- октопамин р- тирамин Фенилэфрин Синефрин
Разнообразный	АЛЬ-ЛАД Амидефрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин Дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ETH-LAD Фампрофазон Фторолинтан Гексапрадол IP-LAD Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты Метоксамин Метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ-ЛАД Фенибут ПРО-ЛАД Пронеталол Сальбутамол ( левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол UWA-101