2-нитрохлорбензол

2-нитрохлорбензол
Имена

Предпочтительное название IUPAC 1-хлор-2-нитробензол
Другие имена 2-хлорнитробензол
Идентификаторы
Количество CAS	88-73-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 34270
ЧЭМБЛ	ChEMBL53330
ChemSpider	13853953
ECHA InfoCard	100,001,686
Номер ЕС	201-854-9
КЕГГ	C14407
PubChem CID	6945
Номер RTECS	CZ0875000
UNII	D1YI9R2K8O
Номер ООН	1578
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0020280
ИнЧИ InChI = 1S / C6H4ClNO2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (9) 10 / ч1-4H Ключ: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H4ClNO2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (9) 10 / ч1-4H Ключ: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYAA
Улыбки C1 = CC = C (C (= C1) [N +] (= O) [O -]) Cl
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₄Cl N O ₂
Молярная масса	157,55 г · моль ^-1
Появление	Желтые кристаллы
Плотность	1,368 г / мл
Температура плавления	33 ° С (91 ° F, 306 К)
Точка кипения	245,5 ° С (473,9 ° F, 518,6 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость в других растворителях	Хорошо растворим в диэтиловом эфире, бензоле и горячем этаноле.
Опасности
Основные опасности	Токсичный, Раздражающий
Маркировка GHS :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H301 , H302 , H311 , H312 , H317 , H331 , H332 , H350 , H351 , H361 , H372 , H411
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 + Р310 , Р301 + P312 , P302 + P352 , Р304 + P312 , P304 + P340 , Р308 + Р313 , Р311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333 + P313 , P361 , P363, P391 , P403 + P233 , P405 , P501
точка возгорания	124 ° С (255 ° F, 397 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-Нитрохлорбензол представляет собой органическое соединение с формулой ClC ₆ H ₄ NO ₂ . Это один из трех изомерных нитрохлорбензолов . ^[1] Это желтое кристаллическое твердое вещество, которое важно как предшественник других соединений из-за его двух функциональных групп.

Синтез

Нитрохлорбензола обычно синтезируют путем нитрования из хлорбензола в присутствии серной кислоты :

C ₆ H ₅ Cl + HNO ₃ → O ₂ NC ₆ H ₄ Cl + H ₂ O

Эта реакция дает смесь изомеров. При кислотном соотношении 30/56/14 смесь продуктов обычно состоит из 34-36% 2-нитрохлорбензола и 63-65% 4-нитрохлорбензола и только около 1% 3-нитрохлорбензола .

Реакции

Алкилирование и электрофильное ароматическое замещение могут происходить в центре хлорированного углерода, и с использованием нитрогруппы может быть проведен широкий спектр реакций. ^[1] 2-Нитрохлорбензол может быть восстановлен до 2-хлоранилина смесью Fe / HCl, восстановление Бешампа . Обработка 2-нитрохлорбензола метоксидом натрия дает 2-нитроанизол .

Приложения

2-Нитрохлорбензол сам по себе не представляет ценности, но является предшественником других полезных соединений. Соединение особенно полезно, потому что оба его реакционных сайта могут быть использованы для создания дополнительных соединений, которые являются взаимно орто . Его производное 2-хлоранилин является предшественником 3,3'-дихлорбензидина , который сам является предшественником многих красителей и пестицидов.

использованная литература

^ a b Джеральд Бут, «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411

[Ullmann-1] Джеральд Бут, «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411