2-метоксиэстриол

2-метоксиэстриол
Имена

Предпочтительное название IUPAC (1 R , 2 R , 3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -8-Метокси-11a-метил-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-декагидро- 1 H -циклопента [ a ] фенантрен-1,2,7-триол
Другие названия 2-MeO-E3
Идентификаторы
Количество CAS	1236-72-2
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1908077
ChemSpider	92169
PubChem CID	102031
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60924551
ИнЧИ InChI = 1S / C19H26O4 / c1-19-6-5-11-12 (14 (19) 9-16 (21) 18 (19) 22) 4-3-10-7-15 (20) 17 (23- 2) 8-13 (10) 11 / h7-8,11-12,14,16,18,20-22H, 3-6,9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 14-, 16 +, 18-, 19- / м0 / с1 Ключ: PEXPJFWTSZLEAQ-YSYMNNNUSA-N
Улыбки C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1C [C @ H] ([C @@ H] 2O) O) CCC4 = CC (= C (C = C34) OC) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₉Н ₂₆О ₄
Молярная масса	318,413 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

2-Метоксиэстриол ( 2-MeO-E3 ) является эндогенным метаболитом эстрогена . ^[1]^[2]^[3] Это, в частности, метаболит эстриола и 2-гидроксиэстриола . ^[1]^[2]^[3] Он имеет незначительное сродство к рецепторам эстрогена и не обладает эстрогенной активностью. ^[4] Однако, 2-methoxyestriol имеет некоторые не- рецептора эстрогена опосредованного снижения уровня холестерина эффекты. ^[5]

v
т
е
Избранные биологические свойства эндогенных эстрогенов у крыс
Эстроген	ER RBA (%)	Масса матки (%)	Утеротрофия	Уровни ЛГ (%)	ГСПГ РБА (%)
Контроль	-	100	-	100	-
Эстрадиол	100	506 ± 20	+++	12–19	100
Estrone	11 ± 8	490 ± 22	+++	?	20
Эстриол	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
Эстетрол	0,5 ± 0,2	?	Неактивный	?	1
17α-эстрадиол	4,2 ± 0,8	?	?	?	?
2-гидроксиэстрадиол	24 ± 7	285 ± 8	+ ^b	31–61	28 год
2-метоксиэстрадиол	0,05 ± 0,04	101	Неактивный	?	130
4-гидроксиэстрадиол	45 ± 12	?	?	?	?
4-метоксиэстрадиол	1,3 ± 0,2	260	++	?	9
4-фторэстрадиол ^а	180 ± 43	?	+++	?	?
2-гидроксиэстрон	1,9 ± 0,8	130 ± 9	Неактивный	110–142	8
2-метоксиэстрон	0,01 ± 0,00	103 ± 7	Неактивный	95–100	120
4-гидроксиэстрон	11 ± 4	351	++	21–50	35 год
4-метоксиэстрон	0,13 ± 0,04	338	++	65–92	12
16α-гидроксиэстрон	2,8 ± 1,0	552 ± 42	+++	7–24	<0,5
2-гидроксиэстриол	0,9 ± 0,3	302	+ ^b	?	?
2-метоксиэстриол	0,01 ± 0,00	?	Неактивный	?	4
Примечания: значения являются средними ± стандартное отклонение или диапазон. ER RBA = относительное сродство связывания с рецепторами эстрогена цитозоля матки крысы . Масса матки = процентное изменение влажной массы матки крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг / час с помощью подкожно имплантированных осмотических насосов . Уровни ЛГ = уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у овариэктомированных крыс после 24-72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: ^a = синтетический (т. Е. Не эндогенный ). ^b = Атипичный утеротрофический эффект, достигающий плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола линейно продолжается до 72 часов). Источники: см. Шаблон.

См. Также [ править ]

2-метоксиэстрадиол
2-метоксиэстрон
4-метоксиэстрадиол
4-метоксиэстрон

Ссылки [ править ]

^ a b Фишман Дж, Галлахер Т.Ф. (октябрь 1958 г.). «2-Метоксиэстриол: новый метаболит эстрадиола у человека». Arch. Биохим. Биофиз . 77 (2): 511–3. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (58) 90097-3 . PMID 13584013 .
^ a b King RJ (май 1961 г.). «Метаболизм эстриола в срезах печени крысы и кролика. Выделение 2-метоксиэстриола и 2-гидроксиэстриола» . Биохим. Дж . 79 (2): 355–61. DOI : 10.1042 / bj0790355 . PMC 1205847 . PMID 13756104 .
^ a b Fujii Y, Teranishi M, Nakada K, Yamazaki M, Kishida S, Miyabo S (сентябрь 1988 г.). «Радиоиммуноанализ 2-метоксиэстриола в плазме беременных». Horm. Метаб. Res . 20 (9): 599–600. DOI : 10,1055 / с-2007-1010895 . PMID 3198067 .
^ Martucci CP (июль 1983). «Роль 2-метоксиэстрона в действии эстрогенов». J. Steroid Biochem . 19 (1B): 635–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (83) 90229-7 . PMID 6310247 .
↑ Коно, Синдзо; Хига, Хироаки; Сунагава, Хадзиме (1989). «Гипохолестеринемический эффект длительного непрерывного введения 2-метоксиэстриола у крыс с диетической гиперхолестеринемией» . Журнал клинической биохимии и питания . 6 (1): 49–56. DOI : 10,3164 / jcbn.6.49 . ISSN 1880-5086 .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid13584013-1] Фишман Дж, Галлахер Т.Ф. (октябрь 1958 г.). «2-Метоксиэстриол: новый метаболит эстрадиола у человека». Arch. Биохим. Биофиз . 77 (2): 511–3. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (58) 90097-3 . PMID 13584013 .

[pmid13756104-2] King RJ (май 1961 г.). «Метаболизм эстриола в срезах печени крысы и кролика. Выделение 2-метоксиэстриола и 2-гидроксиэстриола» . Биохим. Дж . 79 (2): 355–61. DOI : 10.1042 / bj0790355 . PMC 1205847 . PMID 13756104 .

[pmid3198067-3] Fujii Y, Teranishi M, Nakada K, Yamazaki M, Kishida S, Miyabo S (сентябрь 1988 г.). «Радиоиммуноанализ 2-метоксиэстриола в плазме беременных». Horm. Метаб. Res . 20 (9): 599–600. DOI : 10,1055 / с-2007-1010895 . PMID 3198067 .

[pmid6310247-4] Martucci CP (июль 1983). «Роль 2-метоксиэстрона в действии эстрогенов». J. Steroid Biochem . 19 (1B): 635–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (83) 90229-7 . PMID 6310247 .

[KonoHiga1989-5] Коно, Синдзо; Хига, Хироаки; Сунагава, Хадзиме (1989). «Гипохолестеринемический эффект длительного непрерывного введения 2-метоксиэстриола у крыс с диетической гиперхолестеринемией» . Журнал клинической биохимии и питания . 6 (1): 49–56. DOI : 10,3164 / jcbn.6.49 . ISSN 1880-5086 .

[1]