2-Хлорпропионовая кислота ( 2-хлорпропановая кислота ) представляет собой химическое соединение с формулой CH 3 CHClCO 2 H. Эта бесцветная жидкость представляет собой простейшую хиральную хлоркарбоновую кислоту , и она примечательна тем, что она легкодоступна в виде отдельного энантиомера. Сопряженное основание 2-хлорпропионовой кислоты (CH 3 CHClCO 2 - ), а также ее соли и сложные эфиры известны как 2-хлорпропионаты или 2-хлорпропаноаты. [1]
Рацемическую 2-хлорпропионовую кислоту получают путем хлорирования пропионилхлорида с последующим гидролизом 2-хлорпропионилхлорида. [1] Энантиомерно чистая ( S )-2-хлорпропионовая кислота может быть получена из L - аланина диазотированием в соляной кислоте . [2] Другие α- аминокислоты вступают в эту реакцию.
Восстановление ( S )-2-хлорпропионовой кислоты алюмогидридом лития дает ( S )-2-хлорпропанол, простейший хиральный хлорспирт. Этот спирт подвергается циклизации при обработке гидроксидом калия , что вызывает дегидрогалогенирование с образованием эпоксида ( R ) -пропиленоксида (метилоксирана). [3]
В целом, α-галогенкарбоновые кислоты и их сложные эфиры являются хорошими алкилирующими агентами, и с ними следует обращаться осторожно. 2-хлорпропионовая кислота является нейротоксином. [4]