3-дегидрохиновая кислота

3-дегидрохиновая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC (1 R , 3 R , 4 S ) -1,3,4-тригидрокси-5-оксоциклогексан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	10534-44-8 N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17947 N
ChemSpider	388474 N
PubChem CID	439351
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50909453
ИнЧИ InChI = 1S / C7H10O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / ч3,5,8,10,13H, 1-2H2, (H , 11,12) / t3-, 5 +, 7- / m1 / s1 N Ключ: WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N N InChI = 1 / C7H10O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / ч3,5,8,10,13H, 1-2H2, (H , 11,12) / t3-, 5 +, 7- / m1 / s1 Ключ: WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
Улыбки O = C1C [C @@] (O) ([C @@] (O) = O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O O = C1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) C [C @] (O) (C (= O) O) C1
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 10 О 6
Молярная масса	190,152 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что есть   ?)YN
Ссылки на инфобоксы

3-Дегидрохиновая кислота ( ДГК ) является первым карбоциклическим промежуточным продуктом пути шикимата . Он создается из 3-дезоксиарабиногептулозонат-7-фосфата , 7-углеродной улоновой кислоты, ферментом ДГК-синтазой . Механизм замыкания кольца сложен, но включает альдольную конденсацию на C-2 и C-7.

Оно имеет такую же структуру , как и хинной кислоты , которая находится в кофе , но С-3 гидроксильная является окисляется до кетона группы. 3-дегидрохиновая кислота подвергается пяти дальнейшим ферментативным стадиям в оставшейся части пути шикимата к хорисминовой кислоте , предшественнику тирозина , 3- фенилаланину , триптофану и некоторым витаминам, включая:

• Витамин К
• Птероилмоноглутаминовая кислота , называемая фолиевой кислотой .

3-Дегидрохинат также может быть предшественником пирролохинолинхинона (PQQ), альтернативного окислительно-восстановительного кофермента, участвующего в окислительном фосфорилировании .

Биосинтез

3-Дегидрохинат подвергается бета-окислению , как и жирные кислоты . Затем это соединение (6-оксо-3-дегидрохинат) трансаминируется в 6-амино-3-дегидрохинат. Затем 6-амино-3-дегидрохинат дегидратируется и восстанавливается до 6-амино-4-дезокси-3-кетохината, который реагирует с дегидроаланином и альфа-кетоглутаратом с образованием гексагидропирролохинолинхинона. Это соединение окисляется FAD до PQQ.

использованная литература