3-дезокси D - арабино -heptulosonic кислота 7-фосфат ( DAHP ) представляет собой 7-углерод ulonic кислоты . Это соединение находится в пути биосинтеза шикимовой кислоты и является промежуточным звеном в производстве ароматических аминокислот .
Проекция Фишера DAHP | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (4 R , 5 S , 6 R ) -4,5,6-Тригидрокси-2-оксо-7- (фосфоноокси) гептановая кислота | |
Другие названия 3-дезокси D - арабино -heptulosonic кислоты 7-фосфат 3-дезокси Д - арабино -heptulosonate-7-фосфат DAHP 7-фосфо-2-дегидро-3-дезокси - D - арабино -heptonate | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 7 H 13 O 10 P | |
Молярная масса | 288,145 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фосфоенолпирувата и эритроза-4-фосфат реагируют с образованием 3-дезокси D - арабино -heptulosonate-7-фосфата (DAHP), в реакции , катализируемой ферментом DAHP - синтазы .
Затем DAHP превращается в 3-дегидрохинат (DHQ) в реакции, катализируемой DHQ-синтазой . Хотя для этой реакции требуется никотинамидадениндинуклеотид (НАД) в качестве кофактора, ферментативный механизм регенерирует его, что приводит к отсутствию чистого использования НАД.
Механизм замыкания кольца сложен, но включает альдольную конденсацию на C-2 и C-7.
Метаболическая инженерия улучшила производство DAHP кишечной палочкой . [1] Первый шаг, конденсация 3-дезокси D - арабино -heptulosonic кислота 7-фосфат (DAHP) от PEP / E4P, использует три изоферменты AroF, Arog и ArOH. [2] Синтез каждого из них регулируется тирозином, фенилаланином и триптофаном соответственно. Все эти изоферменты обладают способностью регулировать синтез DAHP методом ингибирования с обратной связью. Это действует в клетке, отслеживая концентрацию каждой из трех ароматических аминокислот. Когда любого из них слишком много, он будет аллостерически контролировать синтетазу DAHP, «выключая ее». При отключении первого шага общего пути синтез трех аминокислот не может продолжаться. Остальные ферменты проходят общий путь (превращение DAHP в хоризмат).
Рекомендации
- ^ Патнайк, Р. & Liao, J. (1994). «Разработка центрального метаболизма Escherichia coli для производства ароматических метаболитов с почти теоретическим выходом» . Прил. Environ. Microbiol . 60 (11): 3903–3908. DOI : 10,1128 / AEM.60.11.3903-3908.1994 . PMC 201913 . PMID 7993080 .
- ^ Патнаик, Ранджан; Спитцер, Ричард Дж .; Ляо, Джеймс К. (1995). «Разработка путей для производства ароматических соединений в Escherichia coli: подтверждение стехиометрического анализа путем независимой модуляции активности AroG, TktA и Pps». Биотехнология и биоинженерия . 46 (4): 361–70. DOI : 10.1002 / bit.260460409 . PMID 18623323 .
Внешние ссылки
- Уэбби, Селия Дж .; Бейкер, Хизер М .; Лотт, Дж. Шон; Бейкер, Эдвард Н .; Паркер, Эмили Дж. (2005). «Структура 3-дезокси D - арабино -heptulosonate 7-фосфат - синтазы из микобактерий туберкулеза показывает общую каталитическую леску и родословную для типа I и II типа ферментов». Журнал молекулярной биологии . 354 (4): 927–39. DOI : 10.1016 / j.jmb.2005.09.093 . PMID 16288916 .