4-фторэстрадиол

4-фторэстрадиол
Клинические данные

Другие имена	4-FE2; 4-F-17β-E2; 4-фтор-17β-эстрадиол; 4-фторэстра-1,3,5- (10) -триен-3,17β-диол; NSC-94528
Класс препарата	Эстроген
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -4-фтор-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [ a ] фенантрен -3,17-диол
Количество CAS	1881-37-4
PubChem CID	10085622
ChemSpider	8261159
ЧЭМБЛ	ChEMBL1627337
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20940297
Химические и физические данные
Формула	C ₁₈H ₂₃F O ₂
Молярная масса	290,378 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @@ H] 2O) CCC4 = C3C = CC (= C4F) O
ИнЧИ InChI = 1S / C18H23FO2 / c1-18-9-8-11-10-4-6-15 (20) 17 (19) 13 (10) 3-2-12 (11) 14 (18) 5-7- 16 (18) 21 / h4,6,11-12,14,16,20-21H, 2-3,5,7-9H2,1H3 / t11-, 12-, 14 +, 16 +, 18 + / m1 / с1 Ключ: QZFXMXJXAUMHQR-ZHIYBZGJSA-N

4-Fluoroestradiol ( 4-FE2 ) представляет собой синтетический эстроген и производное от эстрадиола , который никогда не был продан. ^[1] Это, в частности, 4- фтор- аналог эстрадиола. ^[1] 4-Фторэстрадиол имеет 180 ± 43% сродства эстрадиола к рецептору эстрогена цитозоля матки крысы и проявляет мощную утеротрофическую активность, аналогичную активности эстрадиола у мышей и крыс. ^[1]^[2] Он был помечен с фтор-18 ( ¹⁸ F) для потенциального использования в медицинской визуализации . ^[3]^[4]^[5]

v
т
е
Избранные биологические свойства эндогенных эстрогенов у крыс
Эстроген	ER RBA (%)	Масса матки (%)	Утеротрофия	Уровни ЛГ (%)	ГСПГ РБА (%)
Контроль	-	100	-	100	-
Эстрадиол	100	506 ± 20	+++	12–19	100
Estrone	11 ± 8	490 ± 22	+++	?	20
Эстриол	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
Эстетрол	0,5 ± 0,2	?	Неактивный	?	1
17α-эстрадиол	4,2 ± 0,8	?	?	?	?
2-гидроксиэстрадиол	24 ± 7	285 ± 8	+ ^b	31–61	28 год
2-метоксиэстрадиол	0,05 ± 0,04	101	Неактивный	?	130
4-гидроксиэстрадиол	45 ± 12	?	?	?	?
4-метоксиэстрадиол	1,3 ± 0,2	260	++	?	9
4-фторэстрадиол ^а	180 ± 43	?	+++	?	?
2-гидроксиэстрон	1,9 ± 0,8	130 ± 9	Неактивный	110–142	8
2-метоксиэстрон	0,01 ± 0,00	103 ± 7	Неактивный	95–100	120
4-гидроксиэстрон	11 ± 4	351	++	21–50	35 год
4-метоксиэстрон	0,13 ± 0,04	338	++	65–92	12
16α-гидроксиэстрон	2,8 ± 1,0	552 ± 42	+++	7–24	<0,5
2-гидроксиэстриол	0,9 ± 0,3	302	+ ^b	?	?
2-метоксиэстриол	0,01 ± 0,00	?	Неактивный	?	4
Примечания: значения являются средними ± стандартное отклонение или диапазон. ER RBA = относительное сродство связывания с рецепторами эстрогена цитозоля матки крысы . Масса матки = процентное изменение влажной массы матки крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг / час с помощью подкожно имплантированных осмотических насосов . Уровни ЛГ = уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у овариэктомированных крыс после 24-72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: ^a = синтетический (т. Е. Не эндогенный ). ^b = Атипичный утеротрофический эффект, достигающий плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола линейно продолжается до 72 часов). Источники: см. Шаблон.

См. Также [ править ]

16α-фторэстрадиол

Ссылки [ править ]

^ a b c Martucci CP (июль 1983 г.). «Роль 2-метоксиэстрона в действии эстрогенов». J. Steroid Biochem . 19 (1B): 635–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (83) 90229-7 . PMID 6310247 .
^ Longcope C, Rafkind I, Аруначалам T, Каспи E (сентябрь 1983). «Биологическая активность аналогов 4-фторэстрогенов». J. Steroid Biochem . 19 (3): 1325–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (83) 90158-9 . PMID 6621038 .
Перейти ↑ Eakins MN, Palmer AJ, Waters SL (ноябрь 1979 г.). «Исследования на крысах с 18F-4-фтороэстрадиолом и 18F-4-фторэстроном в качестве потенциальных средств сканирования простаты: сравнение с 125I-2-йодоэстрадиолом и 125I-2,4-ди-йодоэстрадиолом». Int J Appl Radiat Isot . 30 (11): 695–700. DOI : 10.1016 / 0020-708x (79) 90111-X . PMID 544526 .
^ Cummins CH (июнь 1993 г.). «Радиоактивно меченые стероидные эстрогены в исследованиях рака». Стероиды . 58 (6): 245–59. DOI : 10.1016 / 0039-128x (93) 90069-у . PMID 8212070 . S2CID 29080385 .
^ Джастет, Йосеф Al; Thiemann, Thies; Гано, Лурдес; Оливейра, Мария Кристина (2016). «Фторированные стероиды и их производные». Журнал химии фтора . 185 : 48–85. DOI : 10.1016 / j.jfluchem.2016.03.009 . ISSN 0022-1139 .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid6310247-1] Martucci CP (июль 1983 г.). «Роль 2-метоксиэстрона в действии эстрогенов». J. Steroid Biochem . 19 (1B): 635–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (83) 90229-7 . PMID 6310247 .

[pmid6621038-2] Longcope C, Rafkind I, Аруначалам T, Каспи E (сентябрь 1983). «Биологическая активность аналогов 4-фторэстрогенов». J. Steroid Biochem . 19 (3): 1325–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (83) 90158-9 . PMID 6621038 .

[pmid544526-3] Перейти ↑ Eakins MN, Palmer AJ, Waters SL (ноябрь 1979 г.). «Исследования на крысах с 18F-4-фтороэстрадиолом и 18F-4-фторэстроном в качестве потенциальных средств сканирования простаты: сравнение с 125I-2-йодоэстрадиолом и 125I-2,4-ди-йодоэстрадиолом». Int J Appl Radiat Isot . 30 (11): 695–700. DOI : 10.1016 / 0020-708x (79) 90111-X . PMID 544526 .

[pmid8212070-4] Cummins CH (июнь 1993 г.). «Радиоактивно меченые стероидные эстрогены в исследованиях рака». Стероиды . 58 (6): 245–59. DOI : 10.1016 / 0039-128x (93) 90069-у . PMID 8212070 . S2CID 29080385 .

[JasemThiemann2016-5] Джастет, Йосеф Al; Thiemann, Thies; Гано, Лурдес; Оливейра, Мария Кристина (2016). «Фторированные стероиды и их производные». Журнал химии фтора . 185 : 48–85. DOI : 10.1016 / j.jfluchem.2016.03.009 . ISSN 0022-1139 .

[1]