Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-еновая кислота | |
Другие названия ( E ) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота ( E ) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота пара- кумаровая кислота 4-гидроксикоричная кислота β- (4-гидроксифенил) акриловая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
2207383 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.116.210 |
Номер ЕС |
|
2245630 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 9 Н 8 О 3 | |
Молярная масса | 164,160 г · моль -1 |
Температура плавления | От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335 | |
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P280 , Р301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
р -Coumaric кислота является гидроксикоричная кислота , органическое соединениекоторое представляет собой гидрокси производное коричной кислоты . Есть три изомера из кумаровых кислот - о -coumaric кислоты, м -coumaric кислоты, и р -coumaric кислотакоторые различаются по положению гидроксигруппы замещения фенильной группы. п- Кумаровая кислота является наиболее распространенным изомером из трех в природе. р -Coumaric кислота существует в двух формах транс - р -coumaric кислоты и цис - р -coumaric кислоты .
Это кристаллическое твердое вещество, которое слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире .
Природные явления [ править ]
п- Кумаровая кислота содержится в Gnetum cleistostachyum . [1]
В еде [ править ]
р- кумаровую кислоту можно найти в большом количестве съедобных растений и грибов, таких как арахис , морская фасоль, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ необходима цитата ] Он содержится в вине и уксусе . [2] Он также содержится в зерне ячменя . [3]
п -Кумаровая кислота из пыльцы является составной частью меда . [4]
Производные [ править ]
п- Глюкозид кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [5]
Сложные диэфиры пара- кумаровой кислоты можно найти в карнаубском воске .
Метаболизм [ править ]
Биосинтез [ править ]
Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием P450- зависимого фермента 4-гидроксилазы коричной кислоты (C4H).
Это также образуется из L - тирозин под действием тирозина аммиака лиазы (TAL).
- + NH 3 + H +
Биосинтетический строительный блок [ править ]
п- Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола, продуцируемого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение пара- кумаровой кислоты в 4-винилфенол . [6] Винилфенолредуктаза затем катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
цис - р -Coumarate глюкозилтрансфераза является ферментомкоторый использует уридин глюкозу дифосфат и цис - р -coumarate с получением 4' - O -β- D -glucosyl- цис - р -coumarate и уридин дифосфат (UDP). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз. [7]
Phloretic кислоты , найдены в рубце от овец кормили сухой травы, получают путем гидрирования 2-пропеновой боковой цепи р -coumaric кислоты. [8]
Фермент ресвератролсинтаза , также известный как стильбенсинтаза , катализирует синтез ресвератрола, в конечном счете, из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА . [9]
п- Кумаровая кислота является кофактором фотоактивных белков желтого цвета (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженных во многих эубактериях. [10]
См. Также [ править ]
- Кумарин
- Кумароил-Коэнзим А
- Феруловая кислота
- Коричная кислота
- Содержание фенолов в вине
- р- кумароилированные антоцианы
Ссылки [ править ]
- ^ Яо CS, Лин M, Лю X, Ван YH (апрель 2005). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. DOI : 10.1080 / 10286020310001625102 . PMID 15621615 .
- Перейти ↑ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 .
- ^ Quinde-Акстелл Z, Baik BK (декабрь 2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. DOI : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 .
- Перейти ↑ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (май 2013 г.). «Компоненты меда активируют гены детоксикации и иммунитета у западной медоносной пчелы Apis mellifera» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Bibcode : 2013PNAS..110.8842M . DOI : 10.1073 / pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID 23630255 .
- ^ Strandås C, Камал-Eldin A, Андерссон R, Aman P (октябрь 2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .
- ^ "Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгуаякола" . etslabs.com . Архивировано из оригинала на 2008-02-19.
- Перейти ↑ Rasmussen S, Rudolph H (1997). "Выделение, очистка и характеристика UDP-глюкозы: цис - р -coumaric кислота-β- D -glucosyltransferase из сфагнового fallax". Фитохимия . 46 (3): 449–453. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00337-3 .
- ^ Чессон A, Стюарт CS, Уоллес RJ (сентябрь 1982). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлозолитическую активность бактерий рубца» . Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. PMC 242064 . PMID 16346090 .
- ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхонг; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .
- ^ Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W, Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (ноябрь 1994). « Связанная с тиоловым эфиром пара- кумаровая кислота как новая светочувствительная простетическая группа в белке с фотохимией, подобной родопсину» . Биохимия . 33 (47): 13959–62. DOI : 10.1021 / bi00251a001 . PMID 7947803 .