6-АПА

6-аминопенициллановая кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC ( 2S , 5R , 6R )-6-Амино-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	551-16-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:57869^Y
ChemSpider	10611^Y
ECHA InfoCard	100.008.177
Номер ЕС	208-993-4
PubChem CID	11082
UNII	QR0C4R7XVN^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7046097
ИнЧИ InChI=1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3, (H,12,13)/t3-,4+,6-/м1/с1^Y Ключ: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N^Y InChI=1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3, (H,12,13)/t3-,4+,6-/м1/с1 Ключ: NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHEBW
Улыбки O=C(O)[C@@H]1N2C(=O)[C@@H](N)[C@H]2SC1(C)C
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₁₂Н ₂О ₃С
Молярная масса	216,26 г·моль ^-1
Появление	бесцветный
Температура плавления	198 ° С (388 ° F, 471 К)
Растворимость в воде	0,4 г/100 мл
журнал P	0,600
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

6-АПК — это аббревиатура, используемая для названия химического соединения (+)-6-аминопенициллановой кислоты. В 1958 году ученые Бичема из Брокхэм - Парка, графство Суррей , нашли способ получения 6-АПК из пенициллина . ^[1] Затем можно было бы синтезировать другие β-лактамные антибиотики путем присоединения различных боковых цепей к ядру. ^[2] Основным коммерческим источником 6-АПК по-прежнему является природный пенициллин G : полусинтетические пенициллины , полученные из 6-АПК, также называются пенициллинами и считаются частью пенициллинового семейства антибиотиков. ^[3]

Причина, по которой это было достигнуто спустя столько лет после коммерческой разработки пенициллина Говардом Флори и Эрнстом Чейн , заключается в том, что пенициллин сам по себе очень чувствителен к гидролизу , поэтому прямая замена боковой цепи не представляла практического пути к другим β -цепям. -лактамные антибиотики .

использованная литература

^ Бэтчелор, Франция; Дойл, Ф.П.; Нейлер, JHC; Ролинсон, Г.Н. (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопенициллановая кислота в пенициллиновых ферментациях». Природа . 183 (4656): 257–258. Бибкод : 1959Natur.183..257B . дои : 10.1038/183257b0 . PMID 13622762 . S2CID 4268993 .
^ FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Патент США 2,941,995 , поданный 22 июля 1958 г., выдан 21 июня 1960 г. Восстановление твердой 6-аминопенициллановой кислоты.
^ Патрик Г.Л. (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. п. 425. ISBN 978-0198749691.

[1] Бэтчелор, Франция; Дойл, Ф.П.; Нейлер, JHC; Ролинсон, Г.Н. (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопенициллановая кислота в пенициллиновых ферментациях». Природа . 183 (4656): 257–258. Бибкод : 1959Natur.183..257B . дои : 10.1038/183257b0 . PMID 13622762 . S2CID 4268993 .

[2] FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Патент США 2,941,995 , поданный 22 июля 1958 г., выдан 21 июня 1960 г. Восстановление твердой 6-аминопенициллановой кислоты.

[3] Патрик Г.Л. (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. п. 425. ISBN 978-0198749691.

[1]