Антрахинон , также называемый антрацендионом или диоксоантраценом , представляет собой ароматическое органическое соединение с формулой C
14ЧАС
8О
2. Изомеры включают различные производные хинона . Однако термин антрахинон относится к изомеру, 9,10-антрахинону ( IUPAC : 9,10-диоксоантрацен), в котором кетогруппы расположены в центральном кольце. Он является строительным материалом для многих красителей и используется для отбеливания целлюлозы при производстве бумаги. Это желтое высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимое в воде, но растворимое в горячих органических растворителях. Он почти полностью нерастворим в этаноле при температуре около комнатной, но 2,25 г растворяется в 100 г кипящего этанола. Встречается в природе как редкий минерал гелит .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Антрацен-9,10-дион [1] | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
390030 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.408 |
102870 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 3143 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 14 Н 8 О 2 | |
Молярная масса | 208,216 г · моль -1 |
Появление | Желтое твердое вещество |
Плотность | 1,308 г / см 3 |
Температура плавления | 286 ° С (547 ° F, 559 К) |
Точка кипения | 379,8 ° С (715,6 ° F, 653,0 К) |
Нерастворимый | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H350 | |
P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501 | |
точка возгорания | 185 ° С (365 ° F, 458 К) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | хинон , антрацен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Существует несколько современных промышленных методов производства 9,10-антрахинона:
- Окисление антрацена - реакция, локализованная в центральном кольце. Хром (VI) - типичный окислитель.
- Реакция Фриделя-Крафтса из бензола и фталевого ангидрида в присутствии AlCl 3 производящего о-бензоилбензойной кислоты , который затем подвергают циклизации, образуя антрахинона. Эта реакция полезна для получения замещенных антрахинонов.
- Реакция Дильса-Альдера из нафтохинона и бутадиена с последующим окислительным дегидрированием
- Катализируемая кислотой димеризация стирола с образованием 1,3-дифенилбутена, который затем может быть преобразован в антрахинон. [2] Пионером в этом процессе стала компания BASF .
Он также возникает через реакцию Риккерта-Альдера , ретро-реакцию Дильса-Альдера.
Реакции
Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон . [3] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту [4], которая реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантахинона. [5]
Приложения
Добавка для варочного котла в бумажном производстве
9,10-Антрахинон используется в качестве добавки для варочного котла при производстве бумажной массы с помощью щелочных процессов, таких как крафт- процесс, щелочной сульфит или Soda-AQ . Антрахинон является окислительно-восстановительным катализатором . Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). [6] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в пульпе, то есть целлюлозу и гемицеллюлозу , тем самым защищая ее от щелочного разложения (отслаивания). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена, который затем может реагировать с лигнином . Лигнин разлагается и становится более водорастворимым и, таким образом, его легче вымывать из пульпы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, обычно на 1-3%, и снижение числа Каппа . [7]
Использование в проточных батареях
9,10-Антрахинон используется в качестве электролита в проточной батарее, которая может обеспечить длительное хранение электроэнергии.
Ниша использует
9,10-антрахинон используется в качестве репеллента птиц на семенах и в качестве газогенератора в спутниковых воздушных шарах. [8] Он также был смешан с ланолином и использовался в качестве спрея для шерсти для защиты овец от атак кеа в Новой Зеландии. [9]
Другие изомеры
Возможны несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют сравнительно второстепенное значение. Этот термин также используется в более общем смысле для любого соединения, которое можно рассматривать как антрахинон, в котором некоторые атомы водорода заменены другими атомами или функциональными группами . Эти производные включают вещества, которые технически полезны или играют важную роль в живых существах.
Недавно было показано, что класс производных антрахинона обладает свойствами самовосстановления при добавлении в матрицу ПММА . [10]
Безопасность
У антрахинона нет зарегистрированной LD50 , вероятно, потому, что он нерастворим в воде. Многие препараты являются производными антрохинона. [2]
Что касается метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая антрахиноны. [11]
Смотрите также
- Бензохинон
- Нафтохинон
- Париетин
Рекомендации
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . Королевское химическое общество . п. 724. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_347 .
- ^ Macleod, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органический синтез . 14 : 4. DOI : 10,15227 / orgsyn.014.0004 .
- ^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органический синтез . 18 : 72. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0072 .
- ^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «α-Хлоантрахинон». Органический синтез . 18 : 15. DOI : 10,15227 / orgsyn.018.0015 .
- ^ Самп, JC (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона при щелочной варке целлюлозы (Диссертация). Технологический институт Джорджии. п. 30. hdl : 1853/24767 .
- ^ Стерджофф, LG; Питл, Ю. (1997) [1993]. «Производство целлюлозы с низким содержанием каппа без капитальных вложений». В Гояле, GC (ред.). Антрахиноновая целлюлоза . TAPPI Press. С. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
- ^ «www.americanheritage.com» . Архивировано из оригинала на 2009-06-09 . Проверено 22 сентября 2009 .
- ^ Даддинг, Адам (29 июля 2012 г.). «Как решить проблему типа кеа» . Sunday Star Times . Новая Зеландия . Проверено 11 ноября 2014 года .
- ^ Рамини, Шива К .; Кузык, Марк Г. (2012-08-07). «Модель самовосстановления на основе полимер-опосредованных корреляций хромофоров». Журнал химической физики . 137 (5): 054705. arXiv : 1205.0481 . Bibcode : 2012JChPh.137e4705R . DOI : 10.1063 / 1.4739295 . ISSN 0021-9606 . PMID 22894369 .
- ^ Риттер, JK; Chen, F .; Шин, ГГ; Тран, HM; Kimura, S .; Yeatman, MT; Оуэнс, IS (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изозимы UDP-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. PMID 1339448 .
Внешние ссылки
- Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по полициклическим ароматическим углеводородам
- Молекулы спонтанно образуют сотовую сеть