Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Уксусная кислота / ə с я т ɪ к / , систематически названа этановая кислота / ˌ ɛ & thetas ; ə п oʊ ɪ к / , представляет собой бесцветную жидкость органическое соединение с химической формулой СН 3 СООН (также записывается как СН 3 CO 2 H , C 2 H 4 O 2 или HC 2 H 3 O 2 ). В неразбавленном виде его иногда называютледяная уксусная кислота . Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает уксусную кислоту основным компонентом уксуса, помимо воды. Уксусная кислота имеет характерный кисловатый вкус и резкий запах. В дополнении к бытовому уксусу, он в основном получают в виде предшественника поливинилацетата и ацетат целлюлозы . Она классифицируется как слабая кислота, так как в растворе диссоциирует лишь частично , но концентрированная уксусная кислота вызывает коррозию и может повредить кожу.

Уксусная кислота - вторая простая карбоновая кислота (после муравьиной кислоты ). Он состоит из метильной группы, присоединенной к карбоксильной группе . Это важный химический реагент и промышленный химикат, используемый в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки , поливинилацетата для столярного клея , а также синтетических волокон и тканей. В домашних условиях разбавленная уксусная кислота часто используется в качестве средства для удаления накипи . В пищевой промышленности уксусная кислота контролируется кодом пищевой добавки E260 в качестве регулятора кислотности.и в качестве приправы. В биохимии ацетильная группа, производная уксусной кислоты, имеет фундаментальное значение для всех форм жизни. Когда связано с кофермент А , она занимает центральное место в обмене веществ из углеводов и жиров .

Мировой спрос на уксусную кислоту составляет около 6,5 миллионов метрических тонн в год (Мт / год), из которых примерно 1,5 Мт / год удовлетворяется за счет переработки; остальная часть произведена из метанола . [8] Уксус в основном представляет собой разбавленную уксусную кислоту, часто получаемую путем ферментации и последующего окисления этанола .

Номенклатура [ править ]

Тривиальное название уксусной кислоты является наиболее широко используемым и предпочтительным имя ИЮПАК . Систематическое название этановая кислота , действительное название ИЮПАК , построено в соответствии с замещающей номенклатурой. [9] Название уксусной кислота происходит от уксуса , то латинское слово для уксуса , и связано со словом кислот самого.

Ледяная уксусная кислота - это название безводной ( безводной ) уксусной кислоты. Подобно немецкому названию Eisessig ( ледяной уксус ), название происходит от ледяных кристаллов, которые образуются при температуре 16,6 ° C (61,9 ° F) при температуре чуть ниже комнатной (присутствие 0,1% воды снижает температуру плавления на 0,2 ° C. ). [10]

Распространенным символом для уксусной кислоты является AcOH , где Ac - символ псевдоэлемента, представляющий ацетильную группу CH
3
−C (= O) -; сопряженное основание , ацетата ( СН
3
COO
- ), таким образом, представлен как AcO - . [11] ( Ас не следует путать с символом элемента актиний ; контекст предотвращает путаницу среди химиков-органиков). Чтобы лучше отразить ее структуру, уксусную кислоту часто пишут как CH
3
–C (O) OH, CH
3
−C (= O) ОН, СН
3
COOH и CH
3
CO
2
H
. В контексте кислотно-основных реакций иногда используется аббревиатура HAc [12], где Ac в данном случае означает ацетат (а не ацетил). Ацетат - это ион, возникающий в результате потери H+из уксусной кислоты. Название ацетат может также относиться к соли, содержащей этот анион, или сложному эфиру уксусной кислоты. [13] Уксусная кислота = кислота | page = 136

Свойства [ править ]

Кристаллы уксусной кислоты

Кислотность [ править ]

Водородный центр в карбоксильной группе (-COOH) в карбоновых кислотах, таких как уксусная кислота, может отделиться от молекулы путем ионизации:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 CO 2 - + H +

Из-за этого высвобождения протона (H + ) уксусная кислота имеет кислый характер. Уксусная кислота - слабая монопротонная кислота . В водном растворе, он имеет рК а значение 4,76. [14] Его сопряженное основание является ацетат (СН 3 СОО - ). Раствор 1,0  М (примерно концентрация домашнего уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что диссоциирует только 0,4% молекул уксусной кислоты. [15] Однако в очень разбавленном (<10 -6 М) растворе уксусная кислота диссоциирует на> 90%.

Циклический димер уксусной кислоты; пунктирные зеленые линии представляют водородные связи

Структура [ править ]

В твердой уксусной кислоте молекулы образуют цепочки, отдельные молекулы соединяются водородными связями . [16] В паре при 120 ° C (248 ° F) можно обнаружить димеры. Димеры также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах в растворителях, не связывающих водородные связи, и в определенной степени в чистой уксусной кислоте [17], но разрушаются растворителями, связывающими водородные связи. Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65.0–66.0 кДж / моль, а энтропия диссоциации - в 154–157 Дж моль –1  К –1 . [18] Другие карбоновые кислоты участвуют в аналогичных взаимодействиях межмолекулярных водородных связей. [19]

Свойства растворителя [ править ]

Жидкая уксусная кислота - гидрофильный ( полярный ) протонный растворитель , подобный этанолу и воде . Обладая умеренной относительной статической проницаемостью (диэлектрической проницаемостью) 6,2, он растворяет не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара , но также неполярные соединения, такие как масла, а также полярные растворенные вещества. Он смешивается с полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан . С высшими алканами (начиная с октана ) уксусная кислота не смешиваетсяпри всех составах, а растворимость уксусной кислоты в алканах снижается с более длинными н-алканами. [20] Свойства растворителя и смешиваемости уксусной кислоты делают ее полезным промышленным химикатом, например, в качестве растворителя при производстве диметилтерефталата . [8]

Биохимия [ править ]

При физиологических значениях pH уксусная кислота обычно полностью ионизируется до ацетата .

Ацетил группа , формально полученные из уксусной кислоты, имеет фундаментальное значение для всех форм жизни. Когда связанно с кофермент А , она занимает центральное место в обмен вещества из углеводов и жиров . В отличие от карбоновых кислот с более длинной цепью ( жирных кислот ), уксусная кислота не встречается в природных триглицеридах . Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является обычной пищевой добавкой и содержится в косметике и лекарствах местного действия. [21]

Уксусная кислота вырабатывается и выводится из организма уксуснокислыми бактериями , особенно из рода Acetobacter и Clostridium acetobutylicum . Эти бактерии повсеместно встречаются в продуктах питания , воде и почве , а уксусная кислота вырабатывается естественным путем при порче фруктов и других продуктов. Уксусная кислота также является компонентом вагинальной смазки в организме человека и других приматов , где он появляется , чтобы служить в качестве мягкого антибактериального агента. [22]

Производство [ править ]

Завод очистки и обогащения уксусной кислоты 1884 г.

Уксусную кислоту получают промышленным путем как синтетическим путем, так и путем бактериальной ферментации . Около 75% уксусной кислоты , предназначенные для использования в химической промышленности производится карбонилирования из метанола , поясняется ниже. [8] На биологический путь приходится лишь около 10% мирового производства, но он остается важным для производства уксуса, поскольку многие законы о чистоте пищевых продуктов требуют, чтобы уксус, используемый в пищевых продуктах, имел биологическое происхождение. К другим процессам относятся изомеризация метилформиата, преобразование синтез-газа в уксусную кислоту и газофазное окисление этилена и этанола. [23] Уксусная кислота часто является побочным продуктом различных реакций, например, во время гетерогенно-каталитического синтеза акриловой кислоты [24] [25][26] или ферментативное производство молочной кислоты. [27] По состоянию на 2003–2005 годы общее мировое производство первичной уксусной кислоты [28] оценивалось в 5 Мт / год (миллион тонн в год), примерно половина из которых была произведена в Соединенных Штатах .Производство в Европе составляло приблизительно 1 млн т / год и снижалось, в то время как в Японии производство составляло 0,7 млн ​​т / год. Еще 1,5 млн т перерабатывались каждый год, в результате чего общий мировой рынок достиг 6,5 млн т / год. [29] [30] С тех пор мировая добыча выросла до 10,7 Мт / год (в 2010 г.) и далее; однако прогнозируется замедление роста производства. [31] Двумя крупнейшими производителями первичной уксусной кислоты являютсяCelanese и BP Chemicals. Другие крупные производители включают Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman и Svensk Etanolkemi . [32]

Карбонилирование метанола [ править ]

Большая часть уксусной кислоты производится карбонилированием метанола . В этом процессе метанол и оксид углерода реагируют с образованием уксусной кислоты в соответствии с уравнением:

В этом процессе используется йодметан в качестве промежуточного продукта, и он состоит из трех этапов. Катализатора , карбонил металла , необходим для карбонилирования (этап 2). [33]

  1. CH 3 OH + HI → CH 3 I + H 2 O
  2. CH 3 I + CO → CH 3 COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Две взаимосвязанные процессы для карбонилирования метанола: родием катализируемого процесса Monsanto и иридия-катализируемой процесса Cativa . Последний процесс более экологичен и эффективен [34] и в значительной степени вытеснил первый процесс, часто на тех же производственных предприятиях. В обоих процессах используется каталитическое количество воды, но для процесса Cativa требуется меньше, поэтому реакция конверсии водяного газа подавляется и образуется меньше побочных продуктов.

Изменяя условия процесса, уксусный ангидрид можно также производить на той же установке с использованием родиевых катализаторов. [35]

Окисление ацетальдегида [ править ]

До коммерциализации процесса Monsanto большая часть уксусной кислоты производилась путем окисления ацетальдегида . Это остается вторым по важности методом производства, хотя обычно он не конкурирует с карбонилированием метанола. Ацетальдегид можно получить гидратацией ацетилена . Это была доминирующая технология в начале 1900-х годов. [36]

Компоненты легкой нафты легко окисляются кислородом или даже воздухом с образованием пероксидов , которые разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением , проиллюстрированным бутаном:

2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 CO 2 H + 2 H 2 O

Такие окисления требуют металлического катализатора, такого как нафтенат солей из марганца , кобальта и хрома .

Типичная реакция проводится при температурах и давлениях, рассчитанных на максимально высокую температуру, но при этом бутан остается жидким. Типичные условия реакции: 150 ° C (302 ° F) и 55 атм. [37] Также могут образовываться побочные продукты, включая бутанон , этилацетат , муравьиную кислоту и пропионовую кислоту . Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего количества их, если необходимо. Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса. [38]

В аналогичных условиях и с использованием аналогичных катализаторов , которые используются для окисления бутана, с кислородом в воздухе с получением уксусной кислоты может окислять ацетальдегид . [38]

2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 CO 2 H

При использовании современных катализаторов эта реакция может иметь выход уксусной кислоты более 95%. Основными побочными продуктами являются этилацетат , муравьиная кислота и формальдегид , все из которых имеют более низкие температуры кипения, чем уксусная кислота, и легко отделяются перегонкой . [38]

Окисление этилена [ править ]

Ацетальдегид можно получить из этилена с помощью процесса Ваккера , а затем окислить, как указано выше.

В последнее время химическая компания Showa Denko , открывшая в 1997 году завод по окислению этилена в Оите , Япония , начала коммерциализацию более дешевой одностадийной конверсии этилена в уксусную кислоту. [39] Процесс катализируется катализатором на основе металлического палладия, нанесенным на гетерополикислоту, такую ​​как кремневольфрамовая кислота . В аналогичном процессе используется тот же металлический катализатор на кремневольфрамовой кислоте и диоксиде кремния: [40]

С 2 Н 4 + О 2 → СН 3 СО 2 Н

Считается, что он конкурентоспособен с карбонилированием метанола для небольших заводов (100–250 кт / год), в зависимости от местной цены на этилен. Подход будет основан на использовании новой технологии селективного фотокаталитического окисления для селективного окисления этилена и этана до уксусной кислоты. В отличие от традиционных катализаторов окисления, процесс селективного окисления будет использовать ультрафиолетовый свет для производства уксусной кислоты при температуре и давлении окружающей среды.

Окислительное брожение [ править ]

На протяжении большей части истории человечества уксуснокислые бактерии из рода Acetobacter производили уксусную кислоту в форме уксуса. При наличии достаточного количества кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных пищевых продуктов, содержащих алкоголь. Обычно используемые корма включают яблочный сидр , вино и ферментированное зерно , солод , рис или картофельное пюре. Общая химическая реакция, которой способствуют эти бактерии:

С 2 Н 5 ОН + О 2 → СН 3 СООН + Н 2 О

Разбавленный спиртовой раствор, зараженный Acetobacter и хранимый в теплом и просторном месте, через несколько месяцев превратится в уксус. Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс, улучшая снабжение бактерий кислородом . [41]

Первые партии уксуса, произведенные путем ферментации, вероятно, были связаны с ошибками в процессе виноделия . Если сусло ферментируется при слишком высокой температуре, acetobacter подавляет естественные дрожжи, встречающиеся в винограде . Поскольку спрос на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей увеличился, виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созрел и был готов для переработки в вино. Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, поскольку виноделы не понимали этот процесс. [42]

Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году. В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем . Спиртосодержащий корм поступает в верхнюю часть градирни, а свежий воздух подается снизу за счет естественной или принудительной конвекции . Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время на приготовление уксуса с месяцев до недель. [43]

В настоящее время большинство уксус производится в подводном танкового культуры , впервые была описана в 1949 году Отто Hromatka и Генрих Эбнер. [44] В этом методе спирт ферментируется до уксуса в резервуаре с непрерывным перемешиванием, а кислород подается путем пропускания воздуха через раствор. Используя современные способы применения этого метода, уксус с 15% -ной уксусной кислотой может быть приготовлен всего за 24 часа в периодическом процессе, даже за 20% в 60-часовом периодическом процессе с подпиткой. [42]

Анаэробная ферментация [ править ]

Виды анаэробных бактерий , включая представителей рода Clostridium или Acetobacterium, могут напрямую преобразовывать сахара в уксусную кислоту, не создавая этанол в качестве промежуточного продукта. Общая химическая реакция, проводимая этими бактериями, может быть представлена ​​как:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH

Эти ацетогенные бактерии производят уксусную кислоту из одноуглеродных соединений, включая метанол, монооксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода :

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Эта способность Clostridium непосредственно метаболизировать сахара или производить уксусную кислоту из менее дорогостоящих материалов, предполагает, что эти бактерии могут производить уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter . Однако бактерии Clostridium менее устойчивы к кислотам, чем Acetobacter . Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус в концентрации всего несколько процентов по сравнению со штаммами Acetobacter , которые могут производить уксус в концентрациях до 20%. В настоящее время производство уксуса с использованием Acetobacter остается более экономичным , чем с использованием Clostridium.и концентрируя его. В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование ограничено несколькими нишами. [45]

Использует [ редактировать ]

Уксусная кислота - это химический реагент для образования химических соединений. Наибольшее разовое использование уксусной кислоты - это производство мономера винилацетата , за которым следует производство уксусного ангидрида и сложного эфира. Объем уксусной кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик. [8] [30]

Мономер винилацетата [ править ]

Основное использование уксусной кислоты - производство мономера винилацетата (ВАМ). По оценкам, в 2008 году это приложение потребляло треть мирового производства уксусной кислоты. [8] Реакция состоит из этилена и уксусной кислоты с кислородом над палладиевым катализатором , проводится в газовой фазе. [46]

2 H 3 C − COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C − CO − O − CH = CH 2 + 2 H 2 O

Винилацетат может быть полимеризован до поливинилацетата или других полимеров , которые входят в состав красок и клеев . [46]

Производство эфиров [ править ]

Основные эфиры уксусной кислоты обычно используются в качестве растворителей для чернил , красок и покрытий . Сложные эфиры включают этилацетат , н - бутилацетат , изобутилацетат и пропилацетат . Обычно они производятся каталитической реакцией из уксусной кислоты и соответствующего спирта :

H 3 C-COOH + HO-R → H 3 C-CO-O-R + H 2 O, (R = общая алкильная группа )

Однако большинство эфиров ацетата получают из ацетальдегида с помощью реакции Тищенко . Кроме того, ацетаты эфира используются в качестве растворителей для нитроцеллюлозы , акриловых лаков , средств для снятия лака и красителей для древесины. Сначала моноэфиры гликоля производятся из оксида этилена или оксида пропилена.со спиртом, которые затем этерифицируются уксусной кислотой. Тремя основными продуктами являются ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (EEA), ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (EBA) и ацетат монометилового эфира пропиленгликоля (PMA, более известный как PGMEA в процессах производства полупроводников, где он используется в качестве резистивного растворителя. ). Это приложение потребляет от 15% до 20% мировой уксусной кислоты. Было показано, что ацетаты эфира, например EEA, вредны для репродуктивной системы человека. [30]

Уксусный ангидрид [ править ]

Продукт конденсации двух молекул уксусной кислоты - уксусный ангидрид . Мировое производство уксусного ангидрида является одним из основных приложений, и на него уходит от 25% до 30% мирового производства уксусной кислоты. Основной процесс включает дегидратацию уксусной кислоты с образованием кетена при 700–750 ° C. После этого кетен реагирует с уксусной кислотой с получением ангидрида: [47]

CH 3 CO 2 H → CH 2 = C = O + H 2 O
CH 3 CO 2 H + CH 2 = C = O → (CH 3 CO) 2 O

Уксусный ангидрид - агент ацетилирования . Таким образом, его основное применение - ацетат целлюлозы , синтетический текстиль, также используемый для фотопленки . Уксусный ангидрид также является реагентом для производства героина и других соединений. [47]

Использовать как растворитель [ править ]

Как отмечалось выше, ледяная уксусная кислота является прекрасным полярным протонным растворителем . Его часто используют в качестве растворителя при перекристаллизации для очистки органических соединений. Уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (TPA), сырья для полиэтилентерефталата (PET). В 2006 году для производства ТФК было использовано около 20% уксусной кислоты. [30]

Уксусная кислота часто используется в качестве растворителя для реакций с участием карбокатионов , таких как алкилирование Фриделя-Крафтса . Так , например, один этап в коммерческом производстве синтетическога камфоры включает в себя Вагнер-Меервейна перегруппировку из камфена к изоборнилацетату ; здесь уксусная кислота действует как растворитель и как нуклеофил, улавливая перегруппированный карбокатион. [48]

Ледяная уксусная кислота используется в аналитической химии для определения слабощелочных веществ, таких как органические амиды. Ледяная уксусная кислота является гораздо более слабым основанием, чем вода, поэтому амид в этой среде ведет себя как сильное основание. Затем его можно титровать, используя раствор очень сильной кислоты в ледяной уксусной кислоте, такой как хлорная кислота . [49]

Медицинское использование [ править ]

Инъекции уксусной кислоты в опухоль применялись для лечения рака с 1800-х годов. [50] [51]

Уксусная кислота используется как часть скрининга рака шейки матки во многих регионах развивающегося мира . [52] Кислота наносится на шейку матки, и если примерно через минуту появляется белая область, тест дает положительный результат. [52]

Уксусная кислота является эффективным антисептиком при использовании в виде 1% раствора с широким спектром действия против стрептококков, стафилококков, псевдомонад, энтерококков и других. [53] [54] [55] Он может использоваться для лечения кожных инфекций, вызванных штаммами псевдомонад, устойчивыми к обычным антибиотикам. [56]

Хотя разбавленная уксусная кислота используется в ионтофорезе , нет высококачественных доказательств, подтверждающих это лечение болезни вращательной манжеты плеча. [57] [58]

Как средство лечения наружного отита , он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее безопасных и эффективных лекарств, необходимых в системе здравоохранения . [59]

Еда [ править ]

Уксусная кислота имеет 349 ккал на 100 г. [60] Уксус обычно содержит не менее 4% уксусной кислоты по массе. [61] [62] [63] Законодательные ограничения на содержание уксусной кислоты зависят от юрисдикции. Уксус используется непосредственно в качестве приправы , а также при мариновании овощей и других продуктов. Столовый уксус, как правило, более разбавлен (от 4% до 8% уксусной кислоты), в то время как для промышленного маринования пищевых продуктов используются более концентрированные растворы. Доля уксусной кислоты, используемой во всем мире в качестве уксуса, не так велика, как в коммерческих целях, но на сегодняшний день это старейшее и наиболее известное применение. [64]

Реакции [ править ]

Органическая химия [ править ]

ацетилхлорид

SOCl 2

уксусная кислота

(i) LiAlH 4 , эфир
(ii) H
3
О+

этиловый спирт

Две типичные органические реакции уксусной кислоты

Уксусная кислота подвергается типичным химическим реакциям карбоновой кислоты. При обработке стандартной основой превращается в ацетат металла и воду . С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) его можно дважды депротонировать с образованием LiCH 2 CO 2 Li. Восстановление уксусной кислоты дает этанол. Группа ОН является основным участком реакции, о чем свидетельствует превращение уксусной кислоты в ацетилхлорид . Другие замещающие производные включают уксусный ангидрид ; этот ангидрид образуется в результате потери воды двумя молекулами уксусной кислоты. Сложные эфирыуксусной кислоты может быть также образовано этерификацией Фишера , и амиды могут быть образованы. При нагревании выше 440 ° C (824 ° F) уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или кетена и воды: [65] [66] [67]

CH 3 COOH → CH 4 + CO 2
CH 3 COOH → CH 2 CO + H 2 O

Реакции с неорганическими соединениями [ править ]

Уксусная кислота является умеренно коррозионной для металлов , включая железо , магний и цинк , образуя водород газа и соли , называемых ацетаты :

Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, алюминиевые цистерны используются для транспортировки уксусной кислоты. Ацетаты металлов также можно получить из уксусной кислоты и подходящего основания , как в популярной реакции « пищевая сода + уксус»:

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Цветная реакция для солей уксусной кислоты железы (III) , хлорид раствор, который приводит к глубоко красному цвету , который исчезает после подкисления. [68] В более чувствительном тесте используется нитрат лантана с йодом и аммиаком для получения раствора синего цвета. [69] Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют оксид какодила , который можно обнаружить по его парам с неприятным запахом. [70]

Другие производные [ править ]

Органические или неорганические соли получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

  • Ацетат натрия , используемый в текстильной промышленности и как пищевой консервант ( E262 ).
  • Ацетат меди (II) , используемый как пигмент и фунгицид .
  • Ацетат алюминия и железа (II) , ацетат -подержанных в качестве протравы для красителей .
  • Ацетат палладия (II) , используемый в качестве катализатора реакций органического сочетания, таких как реакция Хека .

Галогенированные уксусные кислоты получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

  • Хлоруксусная кислота (монохлоруксусная кислота, MCA), дихлоруксусная кислота (считается побочным продуктом) и трихлоруксусная кислота . MCA используется в производстве красителя индиго .
  • Бромуксусная кислота , которая этерифицируется с получением реагента этилбромацетата .
  • Трифторуксусная кислота - обычный реагент в органическом синтезе .

Количество уксусной кислоты, используемой в этих других применениях, вместе составляет еще 5–10% использования уксусной кислоты во всем мире. [30]

История [ править ]

Уксус был известен на раннем этапе развития цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино , поскольку бактерии, продуцирующие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире. Использование уксусной кислоты в алхимии простирается в 3 веке до н.э., когда греческий философ Теофраст описал , как уксус действовал на металлы для производства пигментов , используемые в данной области техники, в том числе белого свинца ( карбонат свинца ) и медянки , зеленую смесь медных солей в том числе меди (II) ацетат . Древние римлянекипяченое кислое вино для производства очень сладкого сиропа, называемого сапа . Сапа, которую производили в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца , сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна , что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии. [71]

В 16-го века немецким алхимиком Либавий описано производство ацетона из сухой перегонки ацетата свинца, кетоновой декарбоксилирования . Присутствие воды в уксусе настолько сильно влияет на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, - это два разных вещества. Французский химик Пьер Адэ доказал их идентичность. [71] [72]

Кристаллизованная уксусная кислота.

В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений . Эта последовательность реакций состояла из хлорирования из сероуглерода в четыреххлорист углерода , с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водного хлорирования к трихлоруксусной кислоте , и заключил с электролитическим сокращением до уксусной кислоты. [73]

К 1910 году большая часть ледяной уксусной кислоты была получена из пирогенного щелока , продукта перегонки древесины. Уксусную кислоту выделяли обработкой известковым молоком , а затем полученный ацетат кальция подкисляли серной кислотой для извлечения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой использовалось для производства красителя индиго . [71] [74]

Поскольку и метанол, и монооксид углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательными предшественниками уксусной кислоты. Анри Дрейфус из British Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году. [75] Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы содержать коррозионную реакционную смесь при необходимых высоких давлениях (200 атм и более), препятствовало коммерциализации этих способов. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. В 1968 году родийбыл обнаружен катализатор на основе цис - [Rh (CO) 2 I 2 ] - ), который может эффективно работать при более низком давлении практически без побочных продуктов. Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод с использованием этого катализатора в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Monsanto ). В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals ввела в продажу катализатор Cativa ([Ir (CO) 2 I 2 ] - ), который для большей эффективности промотирован иридием [76] . Этотиридий -catalyzed Cativa процесс является более зеленым и более эффективным [34] и в значительной степени вытеснен процесс Монсанто, часто в одних и тех же заводах.

Межзвездная среда [ править ]

Межзвездная уксусная кислота была открыта в 1996 году группой под руководством Дэвида Мерингера [77] с использованием бывшего массива Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в радиообсерватории Хат-Крик и бывшего миллиметрового массива, расположенного в радиообсерватории долины Оуэнс . Впервые он был обнаружен в молекулярном облаке Sagittarius B2 North (также известном как источник большой молекулы Sgr B2 Heimat ). Уксусная кислота является первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде с использованием исключительно радиоинтерферометров.; Во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в миллиметровом и сантиметровом режимах длин волн, радиотелескопы с одной тарелкой были по крайней мере частично ответственны за обнаружение. [77]

Воздействие на здоровье и безопасность [ править ]

Концентрированная уксусная кислота разъедает кожу. [78] [79] Эти ожоги или волдыри могут появиться только через несколько часов после воздействия.

Длительное вдыхание (восемь часов) паров уксусной кислоты в концентрации 10 ppm может вызвать раздражение глаз, носа и горла; при 100 ppm может возникнуть заметное раздражение легких и возможное повреждение легких, глаз и кожи. Концентрация паров 1000 ppm вызывает заметное раздражение глаз, носа и верхних дыхательных путей и недопустима. Эти прогнозы были основаны на экспериментах на животных и промышленном воздействии.

У 12 рабочих, подвергавшихся в течение двух или более лет воздействию уксусной кислоты в воздухе со средней концентрацией 51 ppm (оценочная), возникли симптомы раздражения конъюнктивы, раздражения верхних дыхательных путей и гиперкератотического дерматита. Воздействие 50 ppm или более недопустимо для большинства людей и приводит к интенсивному слезотечению и раздражению глаз, носа и горла, с отеком глотки и хроническим бронхитом. Неаклиматизированные люди испытывают сильное раздражение глаз и носа при концентрациях, превышающих 25 ppm, и сообщалось о конъюнктивите при концентрациях ниже 10 ppm. В исследовании пяти рабочих, подвергавшихся в течение семи-12 лет пиковым концентрациям от 80 до 200 частей на миллион, основными результатами были почернение и гиперкератоз кожи рук, конъюнктивит (но без повреждения роговицы), бронхит и фарингит.и эрозия обнаженных зубов (резцов и клыков).[80]

Опасности растворов уксусной кислоты зависят от концентрации. В следующей таблице приведена классификация ЕС растворов уксусной кислоты: [81]

Концентрированная уксусная кислота может с трудом воспламениться при стандартной температуре и давлении, но при температурах выше 39 ° C (102 ° F) она становится горючей и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при более высоких температурах ( пределы взрываемости : 5,4–16 %).

См. Также [ править ]

  • Уксусная кислота (страница данных)
  • Ацетильная группа , группа CH 3 -CO–
  • Кислоты в вине
  • Ацетат

Ссылки [ править ]

  1. ^ Обзоры научной литературы по общепризнанным безопасным пищевым ингредиентам (GRAS) . Национальная служба технической информации. 1974. стр. 1.
  2. Перейти ↑ Chemistry, volume 5, Encyclopædia Britannica, 1961, стр. 374
  3. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 745. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ "уксусная кислота_msds" .
  5. ^ Справочник Ланге по химии , 10-е изд.
  6. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0002» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ «Уксусная кислота» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ a b c d e Чунг, Осия; Танке, Робин С .; Торренс, Дж. Пол. "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_045.pub2 .
  9. ^ Временные рекомендации IUPAC 2004, глава P-12.1; стр. 4
  10. ^ Армарего, WLF; Чай, Кристина (2009). Очистка лабораторных химикатов, 6-е издание . Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 978-1-85617-567-8.
  11. Купер, Кэролайн (9 августа 2010 г.). Настольный справочник химика-органика (2-е изд.). CRC Press. С. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  12. ^ DeSousa Луиш R. (1995). Общие медицинские сокращения . Cengage Learning. п. 97 . ISBN 978-0-8273-6643-5.
  13. ^ Хендриксон, Джеймс Б.; Cram, Дональд Дж .; Хаммонд, Джордж С. (1970). Органическая химия (3-е изд.). Токио: Макгроу Хилл Когакуша. п. 135.
  14. ^ Goldberg, R .; Кишор, Н .; Леннен, Р. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов» (PDF) . Журнал физических и химических справочных данных . 31 (2): 231–370. Bibcode : 2002JPCRD..31..231G . DOI : 10.1063 / 1.1416902 . Архивировано из оригинального (PDF) 6 октября 2008 года.
  15. ^ [H 3 O + ] = 10 -2,4 = 0,4%
  16. ^ Джонс, RE; Темплтон, Д.Х. (1958). «Кристаллическая структура уксусной кислоты» (PDF) . Acta Crystallographica . 11 (7): 484–487. DOI : 10.1107 / S0365110X58001341 . hdl : 2027 / mdp.39015077597907 .
  17. ^ Бриггс, Джеймс М .; Тоан Б. Нгуен; Уильям Л. Йоргенсен (1991). «Моделирование методом Монте-Карло жидкой уксусной кислоты и метилацетата с потенциальными функциями OPLS». Журнал физической химии . 95 (8): 3315–3322. DOI : 10.1021 / j100161a065 .
  18. ^ Togeas, Джеймс Б. (2005). «Пары уксусной кислоты: 2. Статистическая механическая критика экспериментов по плотности пара». Журнал физической химии . 109 (24): 5438–5444. Bibcode : 2005JPCA..109.5438T . DOI : 10.1021 / jp058004j . PMID 16839071 . 
  19. ^ МакМурри, Джон (2000). Органическая химия (5-е изд.). Брукс / Коул. п. 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  20. ^ Zieborak, K .; Ольшевский, К. (1958). Bulletin de l'Académie Polonaise des Sciences-Série des Sciences Chimiques Géologiques et Géographiques . 6 (2): 3315–3322.CS1 maint: журнал без названия ( ссылка )
  21. ^ Фиуме, штат Массачусетс; Группа экспертов по обзору косметических ингредиентов (июнь 2003 г.). «Заключительный отчет по оценке безопасности триацетина». Международный журнал токсикологии . 22 (Дополнение 2): 1–10. DOI : 10.1080 / 747398359 . PMID 14555416 . 
  22. Перейти ↑ Buckingham, J., ed. (1996). Словарь органических соединений . 1 (6-е изд.). Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-54090-5.
  23. ^ Йонеды, Нориюки; Кусано, Сатору; Ясуи, Макото; Пухадо, Питер; Уилчер, Стив (2001). «Последние достижения в области процессов и катализаторов производства уксусной кислоты». Прикладной катализ A: Общие . 221 (1–2): 253–265. DOI : 10.1016 / S0926-860X (01) 00800-6 .
  24. ^ Кинетические исследования окисления пропана на смешанных оксидных катализаторах на основе Mo и V (PDF) . 2011 г.
  25. ^ Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Girgsdies, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2014). «Реакционная сеть в окислении пропана над фазово-чистыми оксидными катализаторами MoVTeNb M1» (PDF) . Журнал катализа . 311 : 369–385. DOI : 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5 . Архивировано из оригинального (PDF) 15 февраля 2016 года . Проверено 29 октября 2017 года .
  26. ^ Хэвекер, Майкл; Врабец, Сабина; Крёнерт, Ютта; Чепеи, Ленард-Иштван; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Коленько, Юрий В .; Girgsdies, Франк; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2014). «Химия поверхности фазово-чистого оксида M1 MoVTeNb при работе с селективным окислением пропана до акриловой кислоты» (PDF) . Журнал катализа . 285 : 48–60. DOI : 10.1016 / j.jcat.2011.09.012 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0012-1BEB-F . Архивировано из оригинального (PDF) 30 октября 2016 года . Проверено 29 октября 2017 года .
  27. ^ Коста, Ванесса Морейра; Бассо, Тьяго Олита; Анжелони, Луис Энрике Полето; Эттерер, Марилия; Бассо, Луис Карлос (2008). «Производство уксусной кислоты, этанола и оптических изомеров молочной кислоты штаммом Lactobacillus, выделенным из промышленных ферментаций этанола» . Ciência e Agrotecnologia . 32 (2): 503–509. DOI : 10.1590 / S1413-70542008000200025 .
  28. ^ Уксусная кислота, которая производится намеренно, а не извлекается из обработки (например, при производстве ацетатов целлюлозы, при операциях с поливиниловым спиртом и ацилировании уксусного ангидрида).
  29. ^ «Производственный отчет». Новости химии и машиностроения : 67–76. 11 июля 2005 г.
  30. ^ a b c d e Мальведа, Майкл; Фунада, Чиё (2003). «Уксусная кислота» . Справочник по экономике химикатов . SRI International. п. 602,5000. Архивировано из оригинального 14 октября 2011 года.
  31. ^ Уксусная кислота . НИИ Консалтинг.
  32. ^ «Reportlinker добавляет глобальный анализ и прогнозы рынка уксусной кислоты» . База данных маркетинговых исследований . Июнь 2014. с. содержание.
  33. ^ Йонеды, Н .; Kusano, S .; Ясуи, М .; Pujado, P .; Уилчер, С. (2001). «Последние достижения в области процессов и катализаторов производства уксусной кислоты». Прикладной катализ A: Общие . 221 (1–2): 253–265. DOI : 10.1016 / S0926-860X (01) 00800-6 .
  34. ^ a b Ланкастер, Майк (2002). Зеленая химия, вводный текст . Кембридж: Королевское химическое общество. С.  262–266 . ISBN 978-0-85404-620-1.
  35. ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Лафферти, Нидерланды; Полихновский, SW; Пруд, DM (1992). "Процесс уксусного ангидрида компании Eastman Chemical". Катализ сегодня . 13 (1): 73–91. DOI : 10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S .
  36. ^ Хинтерманн, Лукас; Лабонн, Орели (2007). «Каталитическая гидратация алкинов и ее применение в синтезе». Синтез . 2007 (8): 1121. DOI : 10,1055 / с-2007-966002 .
  37. Перейти ↑ Chenier, Philip J. (2002). Обзор промышленной химии (3-е изд.). Springer. п. 151. ISBN. 978-0-306-47246-6.
  38. ^ a b c Сано, Кен-ичи; Учида, Хироши; Вакабаяси, Сёитиро (1999). «Новый процесс производства уксусной кислоты прямым окислением этилена». Обзоры катализа из Японии . 3 (1): 55–60. DOI : 10,1023 / A: 1019003230537 . ISSN 1384-6574 . S2CID 93855717 .  
  39. ^ Сано, Кен-ичи; Учида, Хироши; Вакабаяси, Сёитиро (1999). «Новый процесс производства уксусной кислоты прямым окислением этилена». Обзоры катализаторов из Японии . 3 : 66–60. DOI : 10,1023 / A: 1019003230537 . S2CID 93855717 . 
  40. ^ Misono, Макото (2009). «Недавний прогресс в практическом применении гетерополикислот и перовскитных катализаторов: Каталитическая технология для устойчивого общества». Катализ сегодня . 144 (3–4): 285–291. DOI : 10.1016 / j.cattod.2008.10.054 .
  41. ^ Chotani, Gopal K .; Gaertner, Alfred L .; Арбидже, Майкл В .; Додж, Тимоти С. (2007). «Промышленная биотехнология: от открытия до доставки». Справочник Кента и Ригеля по промышленной химии и биотехнологии . Справочник Кента и Ригеля по промышленной химии и биотехнологии . Springer. С. 32–34. Bibcode : 2007karh.book ...... . ISBN 978-0-387-27842-1.
  42. ^ a b Хроматка, Отто; Эбнер, Генрих (1959). «Уксус погруженного окислительного брожения». Промышленная и инженерная химия . 51 (10): 1279–1280. DOI : 10.1021 / ie50598a033 .
  43. Партридж, Эверетт П. (1931). «Уксусная кислота и ацетат целлюлозы в Соединенных Штатах. Общий обзор экономического и технического развития». Промышленная и инженерная химия . 23 (5): 482–498. DOI : 10.1021 / ie50257a005 .
  44. ^ Хроматка, О .; Эбнер, Х. (1949). «Исследования по ферментации уксуса: Генератор для процедур ферментации и аэрации уксуса». Enzymologia . 13 : 369.
  45. Сим, Цзя Хьюи; Камаруддин, Азлина Харун; Лонг, Вэй Синг; Наджафпур, Гасем (2007). «Clostridium aceticum - потенциальный организм, катализирующий превращение окиси углерода в уксусную кислоту: применение методологии поверхности отклика». Ферментные и микробные технологии . 40 (5): 1234–1243. DOI : 10.1016 / j.enzmictec.2006.09.017 .
  46. ^ a b Рошер, Гюнтер. «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_419 .
  47. ^ а б Хелд, Хеймо; Rengstl, Альфред; Майер, Дитер. «Ангидрид уксусной кислоты и смешанные ангидриды жирных кислот». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_065 .
  48. ^ Продать, Чарльз С. (2006). «4.2.15 Бициклические монотерпеноиды» . Химия ароматов: от парфюмера к потребителю . Серия РСК в мягкой обложке. 38 (2-е изд.). Великобритания: Королевское химическое общество. п. 80. ISBN 978-0-85404-824-3.
  49. ^ Фельгнер, Андреа. «Определение содержания воды в хлорной кислоте 0,1 моль / л в уксусной кислоте с использованием титрования по Карлу Фишеру» . Сигма-Олдрич . Проверено 27 июля 2017 года .
  50. ^ Барклай, Джон (1866). «Инъекции уксусной кислоты при раке» . Br , J Med . 2 (305): 512. DOI : 10.1136 / bmj.2.305.512-а . PMC 2310334 . 
  51. ^ Сибата Н. (1998). «Чрескожная инъекция этанола и уксусной кислоты при метастазах рака толстой кишки в печень». Ган Кагаку Риохо . 25 (5): 751–5. PMID 9571976 . 
  52. ^ a b Fokom-Domgue, J .; Combescure, C .; Фоком-Дефо, В .; Тебеу, ПМ; Vassilakos, P .; Kengne, AP; Петинья, П. (3 июля 2015 г.). «Выполнение альтернативных стратегий первичного скрининга рака шейки матки в странах Африки к югу от Сахары: систематический обзор и метаанализ исследований точности диагностических тестов» . BMJ (под ред. Клинических исследований) . 351 : h3084. DOI : 10.1136 / bmj.h3084 . PMC 4490835 . PMID 26142020 .  
  53. ^ Madhusudhan, VL (8 апреля 2015). «Эффективность 1% уксусной кислоты при лечении хронических ран, инфицированных Pseudomonas aeruginosa: проспективное рандомизированное контролируемое клиническое испытание». Международный журнал ран . 13 (6): 1129–1136. DOI : 10.1111 / iwj.12428 . ISSN 1742-481X . PMID 25851059 . S2CID 4767974 .   
  54. ^ Ryssel, H .; Kloeters, O .; Germann, G .; Schäfer, Th; Wiedemann, G .; Oehlbauer, M. (1 августа 2009 г.). «Антимикробный эффект уксусной кислоты - альтернатива обычным местным антисептикам?». Бернс: Журнал Международного общества ожоговых травм . 35 (5): 695–700. DOI : 10.1016 / j.burns.2008.11.009 . ISSN 1879-1409 . PMID 19286325 .  
  55. ^ «Антисептики на ранах: область споров» . www.medscape.com . Дата обращения 15 августа 2016 .
  56. ^ Нагоба, BS; Селкар, ИП; Wadher, BJ; Ганди, RC (декабрь 2013 г.). «Лечение уксусной кислотой псевдомонадных раневых инфекций - обзор» . Журнал инфекции и общественного здравоохранения . 6 (6): 410–5. DOI : 10.1016 / j.jiph.2013.05.005 . PMID 23999348 . 
  57. ^ Пейдж, MJ; Green, S .; Mrocki, MA; Surace, SJ; Deitch, J .; McBain, B .; Lyttle, N .; Бухбиндер, Р. (10 июня 2016 г.). «Методы электротерапии при болезни вращательной манжеты плеча». Кокрановская база данных систематических обзоров (6): CD012225. DOI : 10.1002 / 14651858.CD012225 . PMID 27283591 . 
  58. ^ Хабиф, Томас П. (2009). Клиническая дерматология (5-е изд.). Elsevier Health Sciences. п. 367. ISBN. 978-0-323-08037-8.
  59. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  60. ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ISBN. 9789251049495.
  61. ^ "CPG Sec. 525.825 Уксус, Определения" (PDF) . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Март 1995 г.
  62. ^ «Ведомственная консолидация Закона о пищевых продуктах и ​​лекарствах и Положений о пищевых продуктах и ​​лекарствах - Часть B - Раздел 19» (PDF) . Министерство здравоохранения Канады. Август 2018. с. 591.
  63. ^ «Постановление Комиссии (ЕС) 2016/263» . Официальный журнал Европейского Союза . Европейская комиссия. Февраль 2016 г.
  64. ^ Bernthsen, A .; Садборо, Дж. Дж. (1922). Органическая химия . Лондон: Блэки и сын. п. 155.
  65. ^ Блейк, PG; Джексон, GE (1968). «Термическое разложение уксусной кислоты». Журнал химического общества B: Physical Organic : 1153–1155. DOI : 10.1039 / J29680001153 .
  66. ^ Бэмфорд, Швейцария; Дьюар, MJS (1949). «608. Термическое разложение уксусной кислоты». Журнал химического общества : 2877. DOI : 10.1039 / JR9490002877 .
  67. ^ Дуань, Сяофэн; Пейдж, Майкл (1995). «Теоретическое исследование конкурирующих механизмов термического мономолекулярного разложения уксусной кислоты и реакции гидратации кетена». Журнал Американского химического общества . 117 (18): 5114–5119. DOI : 10.1021 / ja00123a013 . ISSN 0002-7863 . 
  68. ^ Шарло, G .; Мюррей, Р.Г. (1954). Качественный неорганический анализ (4-е изд.). CUP Архив. п. 110.
  69. ^ Neelakantam, K .; Роу, Л. Рамачангра (1940). "Тест нитрата лантана для качественного анализа ацетатина неорганических" (PDF) . Проверено 5 июня 2013 года .
  70. ^ Брантли, LR; Кромвель, TM; Мид, Дж. Ф. (1947). «Обнаружение ацетат-иона по реакции с оксидом мышьяка с образованием какодилоксида». Журнал химического образования . 24 (7): 353. Bibcode : 1947JChEd..24..353B . DOI : 10.1021 / ed024p353 . ISSN 0021-9584 . 
  71. ^ a b c Мартин, Джеффри (1917). Промышленная и производственная химия (Часть 1, Органическая ред.). Лондон: Кросби Локвуд. стр.  330 -331.
  72. ^ Adet, PA (1798). "Mémoire sur l'acide acétique (Воспоминание об уксусной кислоте)". Annales de Chimie . 27 : 299–319.
  73. ^ Goldwhite, Гарольд (сентябрь 2003). «Этот месяц в химической истории» (PDF) . Бюллетень секции Нью-Хейвена Американского химического общества . 20 (3): 4. Архивировано из оригинального (PDF) 4 марта 2009 года.
  74. ^ Швеппе, Гельмут (1979). «Идентификация красителей на старых тканях» . Журнал Американского института охраны природы . 19 (1/3): 14–23. DOI : 10.2307 / 3179569 . JSTOR 3179569 . Архивировано из оригинального 29 мая 2009 года . Проверено 12 октября 2005 года . 
  75. ^ Вагнер, Франк С. (1978). "Уксусная кислота". В Грейсоне, Мартин (ред.). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (3-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья .
  76. ^ Промышленные органические химические вещества , Гарольд А. Витткофф, Брайан Г. Рубен, Джеффри С. Плоткин
  77. ^ а б Мерингер, Дэвид М .; и другие. (1997). «Обнаружение и подтверждение межзвездной уксусной кислоты» . Письма в астрофизический журнал . 480 (1): L71. Bibcode : 1997ApJ ... 480L..71M . DOI : 10,1086 / 310612 .
  78. ^ "ICSC 0363 - УКСУСНАЯ КИСЛОТА" . Международная программа химической безопасности. 5 июня 2010 г.
  79. ^ «Руководство по безопасности и гигиене труда для уксусной кислоты» (PDF) . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Дата обращения 8 мая 2013 .
  80. ^ Шерерц, Питер К. (1 июня 1994 г.), Уксусная кислота (PDF) , Отдел контроля за опасностями для здоровья Департамента здравоохранения Вирджинии, архив из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г.
  81. Йи, Аллан (10 мая 2013 г.). «Сводный список HSIS - алфавитный указатель» . Безопасная работа в Австралии . Проверено 11 июня 2013 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0363
  • Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по уксусной кислоте
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Метод отбора проб и анализа
  • 29 CFR 1910.1000, таблица Z-1 (допустимые пределы воздействия в США)
  • ChemSub Online: Уксусная кислота
  • Расчет давления пара , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностного натяжения уксусной кислоты.
  • Уксусная кислота, связанная с белками в PDB
  • Шведское химическое агентство. Информационный лист - Уксусная кислота
  • Технологическая схема производства уксусной кислоты карбонилированием метанола