Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с ацетоином .
Ацетон [1]
Полная структурная формула ацетона с размерами
Скелетная формула ацетона
Шаровидная модель ацетона
Модель ацетона, заполняющая пространство
Образец ацетона
Имена
Название ИЮПАК
Ацетон [6]
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-2-он [7]
Другие имена
  • Ацетон
  • Диметилкетон [2]
  • диметиловый карбонил
  • β-кетопропан [2]
  • Пропанон [3]
  • 2-пропанон [2]
  • Пироуксусный спирт (архаичный) [4]
  • Кетон пропан [5]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
635680
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.602 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-662-2
1466
КЕГГ
MeSHАцетон
Номер RTECS
  • AL3150000
UNII
Номер ООН1090
Характеристики
Химическая формула
С 3 Н 6 О
Молярная масса58,080  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахОстрый, раздражающий, цветочный, как огурец
Плотность0,7845 г / см 3 (25 ° С)
Температура плавления-94,7 ° С (-138,5 ° F, 178,5 К) [12]
Точка кипения56,05 ° С (132,89 ° F, 329,20 К) [12]
Растворимость в воде
Смешиваемый
РастворимостьСмешивается с бензолом , диэтиловым эфиром , метанолом , хлороформом , этанолом [8]
журнал P-0,16 [9]
Давление газа
  • 9,39  кПа (0 ° C)
  • 30,6  кПа (25 ° C)
  • 374  кПа (100 ° C)
  • 2,8  МПа (200 ° C) [2]
Кислотность (p K a )
  • 19,16 (H 2 O) [10]
  • 26,5 (ДМСО) [11]
Магнитная восприимчивость (χ)
-33,78 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,3588 ( V D = 54,46)
Вязкость0,295  мПа · с (25 ° C) [8]
Структура
Координационная геометрия
Тригональный плоский в C2
Молекулярная форма
Двугранный в C2
Дипольный момент
2.91 D
Термохимия
Теплоемкость ( C )
125,45  Дж / (моль · К)
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
200,4  Дж / (моль · К)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
(−250,03)  -  (−248,77)  кДж / моль
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
-1,772  МДж / моль
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H225 , H319 , H336 , H373
Меры предосторожности GHS
P210 , P235 , P260 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
1
0
точка возгорания -20 ° С (-4 ° F, 253 К)
самовоспламенения температуру
 465 ° С (869 ° F, 738 К)
Пределы взрываемости2,6–12,8% [13]
Пороговое предельное значение (ПДК)
1185  мг / м 3 (TWA), 2375  мг / м 3 (STEL)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 5800  мг / кг (крыса, перорально)
  • 3000  мг / кг (мышь, перорально)
  • 5340  мг / кг (кролик, перорально) [14]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
20,702  частей на миллион (крыса, 8 ч) [14]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
45 455  частей на миллион (мышь, 1 час) [14]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
1000  частей на миллион (2400  мг / м 3 ) [5]
REL (рекомендуется)
TWA 250  частей на миллион (590  мг / м 3 ) [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
2500  частей на миллион [5]
Родственные соединения
Родственные соединения
  • Бутанон
  • Изопропиловый спирт
  • Формальдегид
  • Мочевина
  • Угольная кислота
  • Карбонил фторид
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ацетон или пропанон представляет собой органическое соединение с формулой ( CH 3 ) 2 CO . [15] Это самый простой и самый маленький кетон . Это бесцветная, легколетучая и легковоспламеняющаяся жидкость с характерным резким запахом.

Ацетон смешивается с водой и сам по себе является важным органическим растворителем в промышленности, дома и лаборатории. Около 6,7 миллиона тонн были произведены во всем мире в 2010 году, главным образом , для использования в качестве растворителя и производства метилметакрилата и бисфенола А . [16] [17] Это обычный строительный блок в органической химии . Ацетон широко используется в быту в качестве активного ингредиента жидкости для снятия лака и разбавителя краски . Несмотря на то, что в Соединенных Штатах он имеет статус исключения летучих органических соединений (ЛОС) [18] ЕС считает его источником загрязнения окружающей среды.

Ацетон вырабатывается и утилизируется в организме человека посредством нормальных метаболических процессов. Обычно он присутствует в крови и моче. Люди с диабетическим кетоацидозом производят его в больших количествах. Тесты на репродуктивную токсичность показывают, что он имеет низкую способность вызывать репродуктивные проблемы. Кетогенные диеты , повышающие содержание кетоновых тел (ацетон, β-гидроксимасляная кислота и ацетоуксусная кислота ) в крови, используются для противодействия эпилептическим приступам у младенцев и детей, страдающих рефрактерной эпилепсией. [19]

История [ править ]

Впервые ацетон был произведен Андреасом Либавиусом в 1606 году путем дистилляции ацетата свинца (II) . [20] [21]

В 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона. [22] [23] В 1833 году французский химик Антуан Бюсси назвал ацетон, добавив суффикс -он к основанию соответствующей кислоты (а именно, уксусной кислоты ). [24] К 1852 году, английский химик Александр Уильям Уильямсон понял , что ацетон метил ацетил ; [25] в следующем году французский химик Шарль Фредерик Герхард согласился. [26] В 1865 г. немецкий химикАвгуст Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона. [27] [28] Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона в 1861 году, [29] но его брошюра, опубликованная в частном порядке, не получила особого внимания. Во время Первой мировой войны Хаим Вейцманн разработал процесс промышленного производства ацетона (процесс Вейцмана). [30]

Производство [ править ]

В 2010 году мировые мощности по производству ацетона оценивались в 6,7 млн ​​тонн в год. [31] С 1,56 миллиона тонн в год, Соединенные Штаты имели самую высокую производственную мощность [32], за ними следуют Тайвань и материковый Китай . Крупнейшим производителем ацетона является INEOS Phenol , которому принадлежит 17% мировых производственных мощностей, а также значительные производственные мощности (7-8%) у Mitsui , Sunoco и Shell в 2010 году. [31] INEOS Phenol также владеет крупнейшей производственной площадкой в ​​мире (420 000 тонн / год) в Беверен(Бельгия). Спотовая цена на ацетон летом 2011 года в США составляла 1100–1250 долларов за тонну. [33]

Текущий метод [ править ]

Ацетон производят прямо или косвенно из пропилена . Примерно 83% ацетона производится кумолом ; [17] в результате производство ацетона связано с производством фенола. В процессе кумола, бензол является алкилируют с пропиленом для получения кумола , который окисленный воздухом для получения фенола и ацетона:

Другие процессы включают прямое окисление пропилена ( процесс Wacker-Hoechst ) или гидратацию пропилена с образованием 2-пропанола , который окисляется (дегидрируется) до ацетона. [17]

Старые методы [ править ]

Ранее, ацетон был произведен сухой перегонкой из ацетатов , например ацетат кальция в кетоновом декарбоксилировании .

Ca (CH 3 COO) 2 → CaO (т) + CO 2 (г) + (CH 3 ) 2 CO (об)

После этого, во время Первой мировой войны , ацетон производился с использованием ацетон-бутанол-этанольной ферментации с бактериями Clostridium acetobutylicum , которая была разработана Хаимом Вейцманном (впоследствии первым президентом Израиля ) для помощи британским военным усилиям [17]. при приготовлении кордита . [34] От ферментации ацетон-бутанол-этанол в конечном итоге отказались, когда были найдены более новые методы с лучшими выходами. [17]

Химические свойства [ править ]

Кето / енольная таутомерия [ править ]

Как и большинство кетонов, ацетон демонстрирует кето-енольную таутомерию, при которой номинальная кето- структура (CH
3)
2C = O самого ацетона находится в равновесии с изомером енола (CH
3) C (OH) = (CH
2) ( проп-1-ен-2-ол ). В ацетоне паров при температуре окружающей среды, только 2,4 × 10 - 7 % молекул в енольной форме. [35] Тем не менее, енольная форма химически важна в некоторых химических реакциях. [ необходима цитата ]

Конденсация альдола [ править ]

В присутствии подходящих катализаторов две молекулы ацетона также объединяются с образованием соединения диацетонового спирта (CH
3) C = O (CH
2) С (ОН) (СН
3)
2, который при дегидратации дает оксид мезитила (CH
3) С = О (СН) = С (СН3)
2. Этот продукт может далее объединяться с другой молекулой ацетона с потерей другой молекулы воды, давая форон и другие соединения. [ необходима цитата ]

Полимеризация [ править ]

Можно было ожидать, что ацетон также будет образовывать полимеры и (возможно, циклические ) олигомеры двух типов. В одном типе звенья могут быть молекулами ацетона, связанными эфирными мостиками –O–, образованными в результате разрыва двойной связи, с образованием поликетальной (PKA) цепи [ -O – C (CH
3)
2-] п . Другой тип может быть получен путем многократной альдольной конденсации с удалением одной молекулы воды на каждой стадии с образованием цепи поли (метилацетилена) (PMA) [- CH = C (CH
3) -] п . [36]

Тип PKA [ править ]

Превращение ацетона в поликеталь (ПКА) было бы аналогично образованию параформальдегида из формола и тритиоацетона из тиоацетона . В 1960 году Каргин , Кабанов и другие заметили, что термодинамика этого процесса неблагоприятна для жидкого ацетона, поэтому не ожидается, что он (в отличие от тиоацетона и формола) самопроизвольно полимеризуется даже с катализаторами. Однако они заметили, что термодинамика стала благоприятной для кристаллического твердого ацетона при температуре плавления (-96 ° C). Они утверждали, что получили такой полимер (белое эластичное твердое вещество, растворимое в ацетоне, стабильное в течение нескольких часов при комнатной температуре) путем осаждения паров ацетона с некоторымимагний в качестве катализатора на очень холодную поверхность. [37]

В 1962 году Васабуро Каваи сообщил о синтезе аналогичного продукта из жидкого ацетона, охлажденного до -70-78 ° C, с использованием н-бутиллития или триэтилалюминия в качестве катализаторов. Он утверждал, что инфракрасный спектр поглощения показал присутствие -O- связей, но не групп C = O. [38] Однако противоречивые результаты были получены позже другими исследователями. [36]

Структура возможного ацетонового полимера

Тип PMA [ править ]

Полимеры ацетона типа ПМА были бы эквивалентны продукту полимеризации пропина , за исключением концевой кетогруппы. [36]

Биохимия [ править ]

Также: Кетоз

Биосинтез [ править ]

Небольшие количества ацетона производится в организме с помощью декарбоксилирования из кетоновых тел . Определенные режимы питания, в том числе длительное голодание и диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов, могут вызывать кетоз , при котором ацетон образуется в тканях тела. Определенные состояния здоровья, такие как алкоголизм и диабет, могут вызывать кетоацидоз , неконтролируемый кетоз, который приводит к резкому и потенциально смертельному повышению кислотности крови. Поскольку это побочный продукт брожения, ацетон является побочным продуктом ликероводочной промышленности. [ необходима цитата ]

Ацетон может быть получен в результате окисления проглоченного изопропанола или в результате спонтанного / ферментативного расщепления ацетоацетата (кетонового тела) у людей с кетозом. [ необходима цитата ]

Метаболизм [ править ]

Хотя некоторые учебники по биохимии и текущие исследовательские публикации [39] указывают на то, что ацетон не метаболизируется, есть доказательства обратного. Затем он может метаболизироваться либо CYP2E1 через метилглиоксаль до D- лактата и пирувата и, в конечном итоге, глюкозы / энергии, либо другим путем через пропиленгликоль до пирувата , лактата , ацетата (используемого для получения энергии) и пропиональдегида . [40] [41] [42]

Использует [ редактировать ]

Промышленное [ править ]

Около трети ацетона в мире используется в качестве растворителя, а четверть расходуется как ацетонциангидрин , предшественник метилметакрилата . [16]

Растворитель [ править ]

Ацетон является хорошим растворителем для многих пластиков и некоторых синтетических волокон. Он используется для разбавления полиэфирной смолы , очистки используемых с ней инструментов и растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до их затвердевания. Он используется в качестве одного из летучих компонентов некоторых красок и лаков . В качестве обезжиривающего средства для тяжелых условий эксплуатации он полезен при подготовке металла перед окраской или пайкой , а также для удаления канифольного флюса после пайки (для предотвращения прилипания грязи и утечки электрического тока и, возможно, коррозии или по косметическим причинам), хотя он воздействует на многие электронные компоненты (например, полистирольные конденсаторы), поэтому он не подходит для очистки многих печатных плат.[ необходима цитата ]

Ацетиленовый носитель [ править ]

Хотя сам по себе ацетон легковоспламеняющийся , он широко используется в качестве растворителя для безопасной транспортировки и хранения ацетилена , который нельзя безопасно хранить под давлением как чистое соединение. Сосуды, содержащие пористый материал, сначала заполняются ацетоном, а затем ацетиленом, который растворяется в ацетоне. Один литр ацетона может растворить около 250 литров ацетилена при давлении 10 бар. [43] [44]

Промежуточный химический продукт [ править ]

Ацетон используется для синтеза метилметакрилата . Он начинается с первоначального превращения ацетона в циангидрин ацетона :

(CH 3 ) 2 CO + HCN → (CH 3 ) 2 C (OH) CN

В последующей стадии нитрил в гидролизуют до ненасыщенного амида , который этерифицированный :

(CH 3 ) 2 C (OH) CN + CH 3 OH → CH 2 = C (CH 3 ) CO 2 CH 3 + NH 3

Третье основное использование ацетона (около 20%) [16] является синтез бисфенола А . Бисфенол А является компонентом многих полимеров, таких как поликарбонаты , полиуретаны и эпоксидные смолы . Синтез включает конденсацию ацетона с фенолом :

(CH 3 ) 2 CO + 2 C 6 H 5 OH → (CH 3 ) 2 C (C 6 H 4 OH) 2 + H 2 O

Многие миллионы килограммов ацетона расходуются на производство растворителей, метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона . Эти продукты возникают в результате первоначальной альдольной конденсации с образованием диацетонового спирта . [17]

2 (CH 3 ) 2 CO → (CH 3 ) 2 C (OH) CH 2 C (O) CH 3

Конденсация с ацетиленом дает 2-метилбут-3-ин-2-ол , предшественник синтетических терпенов и терпеноидов . [ необходима цитата ]

Лаборатория [ править ]

Химические исследования [ править ]

В лаборатории, ацетон используют в качестве полярного , апротонном растворителе в различных органических реакций , таких как S N реакций 2 . Использование растворителя ацетона имеет решающее значение для окисления Джонса . Он не образует азеотропов с водой (см. Таблицы азеотропов ). [45] Это обычный растворитель для ополаскивания лабораторной посуды из-за его низкой стоимости и летучести. Несмотря на его обычное использование в качестве предполагаемого сушильного агента , он не эффективен, кроме как путем объемного вытеснения и разбавления. Ацетон можно охладить сухим льдом.до −78 ° C без замораживания; Бани ацетон / сухой лед обычно используются для проведения реакций при низких температурах. Ацетон флуоресцирует в ультрафиолетовом свете, и его пары можно использовать в качестве флуоресцентного индикатора в экспериментах с потоком жидкости. [46]

Ацетон используется для осаждения белков . [47] Альтернативами осаждению белка являются трихлоруксусная кислота или этанол . [ необходима цитата ]

Очистка [ править ]

Низкосортный ацетон также обычно используется в академических лабораториях в качестве средства для ополаскивания стеклянной посуды для удаления остатков и твердых частиц перед окончательной мойкой. [48] Ацетон оставляет небольшое количество остатков на поверхности при сушке, которые вредны для поверхностных образцов. [ необходима цитата ]

Низкотемпературная баня [ править ]

Смесь ацетона и сухого льда - это популярная охлаждающая баня, которая поддерживает температуру -78 ° C, пока остается немного сухого льда. [ необходима цитата ]

Гистология [ править ]

Ацетон используется в области патологии для поиска лимфатических узлов в жировых тканях для определения стадии опухоли (например, для поиска лимфатических узлов в жире, окружающем кишечник ). [49] Это помогает растворить жир и укрепить узлы, облегчая их поиск. [50]

Ацетон также используется для обесцвечивания предметных стекол некоторых пятен. [51]

Базовые свойства Льюиса [ править ]

Ацетон - это слабое основание Льюиса, которое образует аддукты с мягкими кислотами, такими как I 2, и твердыми кислотами, такими как фенол . Ацетон также образует комплексы с двухвалентными металлами. [52] [53]

Медицинский [ править ]

Растворитель и наполнитель лекарственного средства [ править ]

Ацетон используется в фармацевтической промышленности в качестве растворителя и денатурирующего агента в денатурированном спирте . [54] Ацетон также присутствует в качестве вспомогательного вещества в некоторых фармацевтических препаратах . [55]

Обезжиривание кожи [ править ]

Дерматологи используют ацетон со спиртом для лечения акне, чтобы химически очистить сухую кожу. Обычными агентами, используемыми сегодня для химического пилинга, являются салициловая кислота, гликолевая кислота , 30% салициловая кислота в этаноле и трихлоруксусная кислота (TCA). Перед химическим отшелушиванием кожа очищается, а излишки жира удаляются в процессе, называемом обезжириванием. В этом процессе обычно используются ацетон, септизол или комбинация этих агентов. [ необходима цитата ]

Противосудорожное [ править ]

Было показано, что ацетон оказывает противосудорожное действие на животных моделях эпилепсии при отсутствии токсичности при введении в миллимолярных концентрациях. [56] Была выдвинута гипотеза, что кетогенная диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов, используемая в клинических условиях для контроля лекарственно-устойчивой эпилепсии у детей, работает за счет повышения содержания ацетона в мозге. [56] Из-за более высоких энергетических потребностей у детей производство ацетона выше, чем у большинства взрослых, и чем младше ребенок, тем выше ожидаемая выработка. Это указывает на то, что дети не однозначно восприимчивы к воздействию ацетона. Внешнее воздействие невелико по сравнению с воздействием, связанным с кетогенной диетой. [57]

Бытовое и другое нишевое использование [ править ]

Ацетон часто является основным компонентом чистящих средств, таких как лак для ногтей и средства для снятия суперклея . Однако он будет разъедать некоторые пластмассы. [ необходима цитата ]

Визажисты используют ацетон, чтобы удалить кожный клей с сетки париков и усов, погрузив изделие в ацетоновую ванну, а затем удаляя размягченные остатки клея жесткой кистью. [ необходима цитата ]

Ацетон часто используется для паровой полировки печатных артефактов на 3D-печатных моделях, напечатанных из АБС-пластика. Техника, называемая сглаживанием паровой баней ацетона, включает помещение отпечатанной детали в герметичную камеру, содержащую небольшое количество ацетона, и нагревание до примерно 80 градусов Цельсия в течение 10 минут. При этом в контейнере образуется пар ацетона. Ацетон равномерно конденсируется по всей детали, вызывая размягчение и разжижение поверхности. Затем поверхностное натяжение сглаживает полужидкий пластик. Когда деталь вынимается из камеры, ацетоновый компонент испаряется, оставляя гладкую, как стекло, деталь без полос, узоров и видимых краев слоя, которые являются общими чертами необработанных деталей, напечатанных на 3D-принтере. [58]

Безопасность [ править ]

Воспламеняемость [ править ]

Самым опасным свойством ацетона является его чрезвычайная горючесть. Ацетон горит ярким желтым пламенем. При температурах выше, чем температура вспышки ацетона -20 ° C (-4 ° F), воздушные смеси с содержанием ацетона от 2,5% до 12,8% по объему могут взорваться или вызвать вспышку пламени. Пары могут течь по поверхности к удаленным источникам возгорания и вспыхивать обратно. Статический разряд также может воспламенить пары ацетона, хотя ацетон имеет очень высокую точку энергии инициирования воспламенения, и поэтому случайное возгорание происходит редко. Даже заливка или распыление ацетона на раскаленный уголь не воспламенит его из-за высокой концентрации пара и охлаждающего эффекта испарения жидкости. [59] Она авто-воспламеняетсяпри 465 ° C (869 ° F). Температура самовоспламенения также зависит от времени воздействия, поэтому в некоторых испытаниях она составляет 525 ° C. Кроме того, промышленный ацетон может содержать небольшое количество воды, которая также препятствует возгоранию. [ необходима цитата ]

Перекись ацетона [ править ]

Основная статья: перекись ацетона

При окислении образует ацетон ацетон пероксид в качестве побочного продукта, который является очень нестабильным , первичным взрывчатым веществом соединения. Он может образоваться случайно, например, когда отработанная перекись водорода выливается в отработанный растворитель, содержащий ацетон. Из-за нестабильности его редко используют, несмотря на простой химический синтез. [ необходима цитата ]

Токсичность [ править ]

Ацетон широко изучался и считается, что при нормальном использовании он проявляет лишь небольшую токсичность. Нет убедительных доказательств хронических последствий для здоровья при соблюдении элементарных мер предосторожности. [60] Обычно считается, что он имеет низкую острую и хроническую токсичность при проглатывании и / или вдыхании. [61] Ацетон в настоящее время не считается канцерогеном , мутагенным химическим веществом и не вызывает хронических нейротоксических эффектов. [59]

Ацетон можно найти в качестве ингредиента в различных потребительских товарах, от косметики до обработанных и необработанных пищевых продуктов. Ацетон считается общепризнанным безопасным веществом (GRAS), когда он присутствует в напитках, выпечке, десертах и ​​консервах в концентрациях от 5 до 8 мг / л. [61]

Однако ацетон является раздражителем, вызывая легкое раздражение кожи и умеренное или сильное раздражение глаз. При высоких концентрациях паров он может угнетать центральную нервную систему, как и многие другие растворители. [62] Острая токсичность для мышей при приеме внутрь (LD 50 ) составляет 3 г / кг, а при вдыхании (LC 50 ) - 44 г / м 3 в течение 4 часов. [63]

Классификация EPA [ править ]

В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) исключило ацетон из списка «токсичных химикатов», который ведется в соответствии с разделом 313 Закона о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (EPCRA). Приняв это решение, EPA провело обширный обзор имеющихся данных о токсичности ацетона и обнаружило, что ацетон «проявляет острую токсичность только при уровнях, значительно превышающих выбросы и результирующие воздействия», и, кроме того, что ацетон «проявляет низкую токсичность в хронических исследованиях». [ необходима цитата ]

  • Генотоксичность . Ацетон был протестирован более чем в двух десятках тестов in vitro и in vivo. Эти исследования показывают, что ацетон не является генотоксичным. [ необходима цитата ]
  • Канцерогенность . EPA в 1995 году пришло к выводу: «В настоящее время нет доказательств, свидетельствующих о канцерогенности». (Обзор EPCRA, описанный в разделе 3.3). Ученые NTP рекомендовали не проводить испытания ацетона на хроническую токсичность / канцерогенность, потому что «прехронические исследования продемонстрировали только очень умеренный токсический ответ на очень высокие дозы у грызунов». [ необходима цитата ]
  • Нейротоксичность и нейротоксичность развития. Нейротоксический потенциал ацетона и изопропанола , метаболического предшественника ацетона, был тщательно изучен. Эти исследования демонстрируют, что, хотя воздействие высоких доз ацетона может вызывать временные эффекты на центральную нервную систему, ацетон не является нейротоксичным. Было проведено руководящее исследование нейротоксичности для развития изопропанола, и не было выявлено никаких нейротоксических эффектов, даже при максимальной испытанной дозе. (SIAR, стр. 1, 25, 31).
  • Относящийся к окружающей среде. Когда в 1995 году EPA освободило ацетон от регулирования как летучие органические соединения (VOC), EPA заявило, что это исключение «внесет вклад в достижение нескольких важных экологических целей и поддержит усилия EPA по предотвращению загрязнения». 60 Fed. Рег. 31 634 (16 июня 1995 г.). 60 Fed. Рег. 31 634 (16 июня 1995 г.). EPA отметило, что ацетон может использоваться в качестве замены нескольких соединений, которые перечислены как опасные загрязнители воздуха (HAP) в соответствии с разделом 112 Закона о чистом воздухе . [ необходима цитата ]

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Хотя ацетон естественным образом встречается в окружающей среде в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и является продуктом расщепления жировых отложений [64], большая часть ацетона, выделяемого в окружающую среду, имеет промышленное происхождение. Ацетон быстро испаряется даже из воды и почвы. После того, как в атмосфере, он имеет 22-дневный период полураспада и разрушается под действием УФ - светом с помощью фотолиза ( в первую очередь в метан и этан . [65] ) Потребление микроорганизмов способствует распылению ацетона в почве, животных или водных путей. [64]

ЛД 50 ацетона для рыб составляет 8,3 г / л воды (или около 1%) в течение 96 часов, и ее окружающей среды полураспада в воде составляет примерно от 1 до 10 дней. Ацетон может представлять значительный риск истощения запасов кислорода в водных системах из-за потребления микробов. [66]

Внеземное происхождение [ править ]

30 июля 2015 года, ученые сообщили , что при первом приземлении в Philae шлюпке на кометы 67P «s поверхности, измерение в Cosac и Птолемей инструментами выявило шестнадцать органических соединения , четыре из которых были замечены впервые на кометах, в том числе ацетамида , ацетон, метилизоцианат и пропионовый альдегид . [67] [68] [69]

Ссылки [ править ]

  1. ^ The Merck Index , 15-е изд. (2013), стр. 13, Монография по ацетону 65 , О'Нил: Королевское химическое общество . (требуется подписка)
  2. ^ a b c d Ацетон в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
  3. ^ Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: от квантовой химии к термодинамике жидкой фазы и дизайну лекарств . Эльзевир. С. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
  4. ^ Майерс, Ричард Л. (2007). 100 самых важных химических соединений: справочное руководство . Гринвуд. С.  4–6 . ISBN 978-0-313-08057-9.
  5. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0004» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ ChemSpider перечисляет «ацетон» как действительное, подтвержденное экспертами название для того, что систематически называлось бы «пропан-2-он».
  7. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 723. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  8. ^ a b Свойства вещества: ацетон . chemister.ru.
  9. ^ «ацетон» . ChemSrc . Проверено 13 апреля 2018 .
  10. ^ Чан, Ивонн; Кресдж, А. Джерри; Тан, Юи С .; Вирц, Якоб (1984). «Константа равновесия pKa и кето-енола ацетона в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (2): 460–462. DOI : 10.1021 / ja00314a055 .
  11. ^ Бордвелл, Фредерик Г. (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Счета химических исследований . 21 (12): 456–463. DOI : 10.1021 / ar00156a004 .
  12. ^ a b Лиде, Дэвид Р. (редактор) (2003). Справочник CRC по химии и физике, 84-е издание . CRC Press. Бока-Ратон, Флорида; Раздел 3, Физические константы органических соединений.
  13. ^ «Работа с современными углеводородными и кислородсодержащими растворителями: руководство по воспламеняемости» . Группа производителей растворителей Американского совета химии . Январь 2008. с. 7. Архивировано из оригинала на 2009-06-01.
  14. ^ a b c «Ацетон» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  15. ^ Аллен, PW; Боуэн, HJM; Sutton, LE; Бастиансен, О. (1952). «Молекулярная структура ацетона». Труды общества Фарадея . 48 : 991. DOI : 10.1039 / TF9524800991 .
  16. ^ a b c Ацетон , Отчет World Petrochemicals, январь 2010 г.
  17. ^ a b c d e f Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  18. ^ «Обновление: Летучие органические соединения, освобожденные от контроля Агентства по охране окружающей среды США» . Американская ассоциация покрытий . 2018-01-30 . Проверено 20 марта 2019 .
  19. ^ Freeman, JM; Kossoff, EH; Хартман, А.Л. (март 2007 г.). «Кетогенная диета: десять лет спустя». Педиатрия . 119 (3): 535–43. DOI : 10.1542 / peds.2006-2447 . PMID 17332207 . S2CID 26629499 .  
  20. ^ Либавиус, Андреас (1606). Алхимия (на латыни). Франкфурт, (Германия): напечатано Джоаннесом Сауриусом на средства Петера Копффа. п. 123. С п. 123: "QUINTA ESSENTIA PLUMBI. Calcem Saturni macera in aceto stillatitio per biduum in cineribus, & Solvetur in aceteum tenuisinenttia, effunde, reponeque aliud, & sic perge, quoad tota subtilitas est extracta. Coagula aceum collectum affundeum". Circulatum aut alcalisatum. Circula per dies aliquot, destilla ut essentia exeat per retortam. Hanc edulcora, & est quinta Saturni essentia, quam & saccharum vant ". (ПЯТАЯ СУТЬ СВИНЦА. В течение двух дней я жарю [то есть с обратным холодильником] в углях, свинец, пропитанный дистиллированным уксусом, и вещество [то есть свинец] растворяется в разбавленном уксусе; сливаю [раствор] и возвращаю [ в колбу с обратным холодильником] другой [то есть все, что не растворилось] и так продолжайте до тех пор, пока не будет извлечен каждый кусочек [свинца]. Сконцентрируйте собранный уксус в соли. Для этого влейте спирт вина [т.е. этанол] [который был] кипячен с обратным холодильником или обработан щелочью. Кипячение в течение нескольких дней; дистилляция в реторте, чтобы эссенция [т. е. летучая жидкость] исчезла. Нейтрализуйте это, и [это] пятая эссенция свинца и то, что они называют сахар [свинца].)
  21. ^ http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/_vlu/aceton.vlu/Page/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/aceton/synthese .vscml.html
  22. ↑ Dumas, J. (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (О пиро-уксусном спирте), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49  : 208–210.
  23. ^ Либих, Юстус (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (О соединениях, произведенных действием этилена и уксусного спирта), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49  : 146–204 ( особенно 193–204 ).
  24. ↑ Bussy, Antoine (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l'action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" (О некоторых новых продуктах, полученных действием щелочей на жирные вещества при высокой температуре), Анналы де Chimie et de Physique , 2-я серия, 53  : 398–412; см. сноску на стр. 408–409 .
  25. ^ Уильямсон, AW (1852) «Об этерификации», Журнал химического общества , 4  : 229–239; ( особенно стр. 237–239 ).
  26. ^ Герхард, Чарльз (1853) «Исследования по безводным органическим кислотам » (Исследование безводных органических кислот), Анналы химии и др  . Физики, 3-я серия, 37 : 285–342; см. стр. 339.
  27. ^ Кекуле, Огюст (1865) "Sur ла конституции дез веществ AROMATIQUES," Бюллетень - де - ла Société chimique де Париж , 1  : 98-110; ( особенно стр. 110 ).
  28. ^ Кекуле, Огюст (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Исследования ароматических соединений), Annalen Chemie дер унд PHARMACIE , 137  : 129-196; ( особенно стр. 143–144 ).
  29. ^ Лошмидт, J. (1861) Chemische Studien Вена, Австро-Венгрия: Зон Карла Герольда.
  30. ^ Хаим Вейцманн . chemistryexplained.com
  31. ^ a b Грейнер, Камара; Фунада, К. (июнь 2010 г.). "Отчет о маркетинговых исследованиях CEH: АЦЕТОН" . Справочник по химической экономике . НИИ консалтинг . Дата обращения 2 сентября 2016 .(требуется подписка)
  32. ^ «Использование ацетона и рыночные данные» . ICIS.com. Октябрь 2010. Архивировано из оригинала на 2009-05-15 . Проверено 21 марта 2011 .
  33. ^ Отчет о ценах на ацетон (США, Персидский залив) - информация о ценах на химические вещества. Архивировано 16 мая 2013 г. в Wayback Machine . Цены ICIS. Проверено 26 ноября 2012.
  34. ^ Витткофф, ММ; Грин, HA (2003). Основы органической химии и производственная практика (1-е изд., 1. переизд. Ред.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN 3-527-30289-1.
  35. ^ Хайн, Джек; Арата, Казуши (1976). «Кето-енольная таутомерия. II. Калориметрическое определение констант равновесия для кето-енольной таутомерии для циклогексанона и ацетона» . Бюллетень химического общества Японии . 49 (11): 3089–3092. DOI : 10.1246 / bcsj.49.3089 .
  36. ^ a b c Катальдо, Франко (1996). «Синтез кетоновых смол путем самополимеризации ацетона. 1 Действие протонной кислоты и кислоты Льюиса на ацетон». Die Angewandte Makromolekulare Chemie . 236 (1): 1–19. DOI : 10.1002 / apmc.1996.052360101 .
  37. ^ В.А. Каргин, В.А. Кабанов, В.П. Зубов, И.М. Паписов (1960): «Полимеризация ацетона». Доклады Академии Наук СССР , том 134, выпуск 5, стр. 1098–1099. Mi dan24153 
  38. ^ Kawai, Wasaburo (1962). «Полимеризация ацетона» . Бюллетень химического общества Японии . 35 (3): 516A. DOI : 10.1246 / bcsj.35.516a .
  39. ^ Вуясинович, М; Kocar, M; Kramer, K; Bunc, M; Брвар, М (2007). «Отравление пропанолом-1 и пропанолом-2». Человек и экспериментальная токсикология . 26 (12): 975–8. DOI : 10.1177 / 0960327107087794 . PMID 18375643 . S2CID 11723110 .  
  40. ^ Glew, Robert H (2010). «Вы можете добраться отсюда: ацетон, анионные кетоны и жирные кислоты с четным углеродом могут стать субстратами для глюконеогенеза» . Ниг. J. Physiol. Sci . 25 : 2–4. Архивировано из оригинала на 2013-09-26 . Проверено 1 сентября 2013 .
  41. ^ Миллер, DN; Баццано, Г. (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Ann NY Acad Sci . 119 (3): 957–973. Bibcode : 1965NYASA.119..957M . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1965.tb47455.x . PMID 4285478 . S2CID 37769342 .  
  42. ^ Ruddick, JA (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Toxicol Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. DOI : 10.1016 / 0041-008X (72) 90032-4 . PMID 4553872 . 
  43. ^ Управление по безопасности и охране здоровья в шахтах (MSHA) - Информация об опасностях для безопасности - Особые опасности ацетилена, заархивированные 22 января 2016 года на Wayback Machine . Msha.gov. Проверено 26 ноября 2012.
  44. ^ История - Ацетилен, растворенный в ацетоне. Архивировано 15 сентября 2015 г. на Wayback Machine . Aga.com. Проверено 26 ноября 2012.
  45. ^ Что такое азеотроп? . Solvent—recycling.com. Проверено 26 ноября 2012.
  46. ^ Lozano, A .; Yip, B .; Хэнсон, РК (1992). «Ацетон: индикатор для измерения концентрации в газовых потоках с помощью планарной лазерной флуоресценции». Exp. Жидкости . 13 (6): 369–376. Bibcode : 1992ExFl ... 13..369L . DOI : 10.1007 / BF00223244 . S2CID 121060565 . 
  47. ^ Симпсон, Дебора М .; Бейнон, Роберт Дж. (2009). «Осаждение белков ацетоном и модификация пептидов». Журнал протеомных исследований . 9 (1): 444–450. DOI : 10.1021 / pr900806x . ISSN 1535-3907 . PMID 20000691 .  
  48. ^ «Очистка посуды» (PDF) . Уэслианский университет . Сентябрь 2009 . Проверено 7 июля, 2016 .
  49. ^ Basten, O .; Бандорски, Д .; Bismarck, C .; Neumann, K .; Фисселер-Экхофф, А. (13 декабря 2009 г.). «Ацетонкомпрессия». Der Pathologe (на немецком языке). 31 (3): 218–224. DOI : 10.1007 / s00292-009-1256-7 . PMID 20012620 . 
  50. ^ Leung, CAW; Фацци, GE; Melenhorst, J .; Rennspiess, D .; Grabsch, HI (ноябрь 2018 г.). «Клиренс ацетона из мезоколезного или мезоректального жира увеличивает выход лимфатических узлов и может улучшить выявление пациентов с колоректальным раком II стадии высокого риска» (PDF) . Колоректальное заболевание . 20 (11): 1014–1019. DOI : 10.1111 / codi.14335 . PMID 29989291 . S2CID 205030844 .   
  51. ^ Engbaek, K; Johansen, KS; Дженсен, Мэн (февраль 1979 г.). «Новая техника окрашивания по Граму залитой парафином ткани» (PDF) . Журнал клинической патологии . 32 (2): 187–90. DOI : 10.1136 / jcp.32.2.187 . PMC 1145607 . PMID 86548 .   
  52. ^ Дриссен, WL; Groeneveld, WL (1969). «Комплексы с лигандами, содержащими карбонильную группу. Часть I: Комплексы с ацетоном некоторых двухвалентных металлов, содержащие анионы тетрахлорферрата (III) и -индата (III)». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 88 : 77977–988.
  53. ^ Килнер, Калифорния; Халкроу, Массачусетс (2006). «Необычный пример линейно координированного ацетонового лиганда в шестикоординированном комплексе железа (II)» . Acta Crystallographica C . 62 (9): 1107–1109. DOI : 10.1107 / S0108270106028903 . PMID 16954630 . 
  54. ^ Weiner, Myra L .; Лоис А. Коткоски (1999). Токсичность и безопасность наполнителей . п. 32 . ISBN 978-0-8247-8210-8.
  55. ^ Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных препаратов , FDA / Центр оценки и исследований лекарственных средств
  56. ^ а б Лиходий СС; Сербанеску I; Cortez MA; Мерфи П; Snead OC; Бернхэм WM (2003). «Противосудорожные свойства ацетона, кетона мозга, повышенного кетогенной диетой». Энн Нейрол . 54 (2): 219–226. DOI : 10.1002 / ana.10634 . PMID 12891674 . S2CID 3213318 .  
  57. ^ Группа по ацетону Американского химического совета (10 сентября 2003 г.). «Ацетон (№ CAS 67-64-1) VCCEP Submission» (PDF) . С. 6, 9 . Проверено 14 апреля 2018 .
  58. ^ «Качественные 3D-отпечатки с ацетоном» . Instructables.com
  59. ^ a b Ацетон MSDS . Hazard.com (21 апреля 1998 г.). Проверено 26 ноября 2012.
  60. ^ Основная информация об ацтоне . Ccohs.ca (19 февраля 1999 г.). Проверено 26 ноября 2012.
  61. ^ a b «Отчет о первоначальной оценке SIDS: ацетон» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинального (PDF) 09 марта 2014 года . Проверено 11 сентября 2014 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  62. ^ "Каковы потенциальные эффекты ацетона для здоровья?" . Канадский центр охраны труда и техники безопасности. Архивировано 17 октября 2008 года . Проверено 21 октября 2008 .
  63. ^ Данные по безопасности (MSDS) для пропанона Архивировано 16 марта 2018 г. на Wayback Machine . sciencelab.com/msds. Проверено 19 марта 2018 г.
  64. ^ a b Ацетон , Агентство по токсичным веществам и реестру заболеваний ToxFAQ, 1995 г.
  65. ^ Darwent, B. deB .; Аллард, MJ; Хартман, MF; Ланге, LJ (1960). «Фотолиз ацетона». Журнал физической химии . 64 (12): 1847–1850. DOI : 10.1021 / j100841a010 .
  66. ^ "Паспорт безопасности ацетона" (PDF) . JM Loveridge. Архивировано из оригинального (PDF) 20 марта 2009 года . Проверено 26 ноября 2012 .
  67. ^ Джорданс, Frank (30 июля 2015). «Зонд Philae обнаружил доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями» . Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс . Проверено 30 июля 2015 года .
  68. ^ "Наука на поверхности кометы" . Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 . Проверено 30 июля 2015 года .
  69. ^ Bibring, J.-P .; Тейлор, MGGT; Александр, Ц .; Auster, U .; Biele, J .; Финци, А. Эрколи; Goesmann, F .; Klingehoefer, G .; Кофман, В .; Mottola, S .; Seidenstiker, KJ; Spohn, T .; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск» . Наука . 349 (6247): 493. Bibcode : 2015Sci ... 349..493B . DOI : 10.1126 / science.aac5116 . PMID 26228139 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0087
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Паспорт безопасности ацетона (SDS)
  • Запись в банк данных по опасным веществам в национальной медицинской библиотеке
  • Отчет Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) о первоначальной оценке содержания ацетона в малых островных развивающихся государствах
  • Расчет давления пара , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностного натяжения ацетона.