 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-ди (пропан-2-илиден) гидразин | |||
| Систематическое название ИЮПАК Азин ацетона | |||
| Другие имена Кетазин Ацетон кетазин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 4-01-00-03207 | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.009  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 12 N 2 | |||
| Молярная масса | 112,17 г моль -1 | ||
| Внешность | Бледно-желтая жидкость | ||
| Плотность | 0,842 г см −3 | ||
| Температура плавления | -125 ° С (-193 ° F, 148 К) | ||
| Точка кипения | 133 ° С (271 ° F, 406 К) | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,454 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H226 , H302 , H311 , H315 , H319 , H335 , H350 | |||
| P201 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 31 ° С (88 ° F, 304 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Гидразин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Азин ацетон - самый простой кетазин . Он является промежуточным звеном в некоторых процессах производства гидразина .
Синтез [ править ]
Азин ацетон можно получить из ацетона и гидразина: [3]
- 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4 → 2 H 2 O + [(CH 3 ) 2 C = N] 2
Его также можно получить из ацетона (2 экв.), Аммиака (2 экв.) И перекиси водорода (1 экв.). [4] Первой стадией является образование имина ацетона , Me 2 C = NH; затем он окисляется перекисью водорода по сложному механизму с образованием 3,3-диметилоксазиридина , который реагирует с другой молекулой аммиака с образованием гидразона ацетона . Затем гидразон конденсируется с другой молекулой ацетона с образованием азина. Азиновый продукт ацетон отгоняют из реакционной смеси в виде его азеотропа с водой ( n (H 2 O) / n (азин) ≈ 6). [5]
Реакции [ править ]
Азин ацетон может быть использован для получения гидразона ацетона [3] и 2-диазопропана . [6]
Гидразин можно получить путем кислотно-катализируемого гидролиза азина ацетона: [7]
- 2 H 2 O + [(CH 3 ) 2 C = N] 2 → 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4
Ссылки [ править ]
- ^ "Ацетон азин MSDS (Санта-Крус биотехнология)" (PDF) .
- ^ "Ацетон азин MSDS (Sigma Aldrich)" .
- ^ а б День, АС; Уайтинг, МЦ «Ацетон Гидразон» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 10
- ^ US 3972878 , Ширманн, Жан-Пьер; Жан Комбру и Серж Ивон Делаварен, "Метод получения азинов и гидразонов", выпущенный 1976-08-03, передан Produits Chimiques Ugine Kuhlmann . US 3978049 , Schirmann, Jean-Pierre; Pierre Tellier & Henri Mathais et al., "Процесс получения гидразиновых соединений", выпущенный 31 августа 1976 г., передан Produits Chimiques Ugine Kuhlmann.
- ^ US 4724133 , Ширманн, Жан-Пьер; Жан Комбру и Серж Й. Делаварен, «Приготовление концентрированного водного раствора гидразингидрата», выпущенный 9 февраля 1988 г., передан Atochem.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, стр. 392 (1988); Vol. 50, стр. 27 (1970). Связь
- ^ Гилберт, EC (1929), «Исследования гидразина. Гидролиз диметилкетазина и равновесие между гидразином и ацетоном», J. Am. Chem. Soc. , 51 (11): 3394-3409, DOI : 10.1021 / ja01386a032.
