| |||
 | |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Ацетилхлорид [2] | |||
| Систематическое название ИЮПАК Этаноилхлорид | |||
| Другие имена Ацилхлорид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 605303 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.787  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1611 | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1717 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| CH 3 COCl | |||
| Молярная масса | 78,49 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,104 г / мл, жидкость | ||
| Температура плавления | -112 ° С (-170 ° F, 161 К) | ||
| Точка кипения | 52 ° С (126 ° F, 325 К) | ||
| Реагирует с водой | |||
| -38,9 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Структура | |||
| 2.45 D | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H225 , H302 , H314 , H318 , H335 , H402 , H412 | ||
Меры предосторожности GHS | Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 2 W | ||
| точка возгорания | 4 ° С (39 ° F, 277 К) | ||
самовоспламенения температуру | 390 ° С (734 ° F, 663 К) | ||
| Пределы взрываемости | 7,3–19% | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные ацилхлориды | Пропионилхлорид Бутирилхлорид | ||
Родственные соединения | Уксусная кислота Уксусный ангидрид Ацетилбромид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Ацетилхлорид (CH 3 COCl) представляет собой ацилхлорид, полученный из уксусной кислоты . Он принадлежит к классу органических соединений, называемых ацилгалогенидами . Это бесцветная, едкая, летучая жидкость .
Синтез [ править ]
В промышленных масштабах реакция уксусного ангидрида с хлористым водородом дает смесь ацетилхлорида и уксусной кислоты: [3]
- (CH 3 CO) 2 O + HCl → CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H
Лабораторные маршруты [ править ]
Ацетилхлорид впервые был подготовлен в 1852 году французский химик Чарльз Герхардт путем обработки ацетата калия с фосфорилхлоридом . [4]
Ацетилхлорид получают в лаборатории путем реакции уксусной кислоты с хлоргидратирующими агентами, такими как PCl 3 , PCl 5 , SO 2 Cl 2 , фосген или SOCl 2 . Однако эти методы обычно дают ацетилхлорид, загрязненный примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям. [5]
Другие методы [ править ]
При нагревании смесь дихлорацетилхлорида и уксусной кислоты дает ацетилхлорид. [5] Кроме того , могут быть синтезированы из каталитического карбонилирования из хлористого метила . [6] Он также возникает в результате реакции уксусной кислоты, ацетонитрила и хлористого водорода . [ необходима цитата ]
Происшествие [ править ]
Не ожидается, что ацетилхлорид существует в природе, поскольку при контакте с водой он гидролизуется до уксусной кислоты и хлористого водорода . Фактически, если обращаться с ним на открытом воздухе, он выделяет белый «дым», возникающий в результате гидролиза из-за влажности воздуха. Дым на самом деле представляет собой небольшие капельки соляной кислоты и уксусной кислоты, образованные при гидролизе.
Использует [ редактировать ]
Ацетилхлорид используется для реакций ацетилирования, то есть введения ацетильной группы. Ацетил представляет собой ацильную группу, имеющую формулу -C (= O) -CH 3 . Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, которым могут подвергаться такие соединения, как ацетилхлорид, см. Ацилгалогенид . Два основных класса ацетилирования включают этерификацию и реакцию Фриделя-Крафтса .
Эфиры и амид уксусной кислоты [ править ]
Ацетилхлорид представляет собой реагент для получения сложных эфиров и амидов уксусной кислоты, используемого в дериватизации из спиртов и аминов . Один класс реакций ацетилирования - этерификация .
- CH 3 COCl + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + HCl
Часто такое ацилирование проводят в присутствии основания, такого как пиридин , триэтиламин или DMAP , которые действуют как катализаторы, способствующие ускорению реакции, и как основания нейтрализуют образующуюся HCl . Такие реакции часто протекают через кетен .
Ацетилирование Friedel-Crafts [ править ]
Второй основной класс реакций ацетилирования - это реакции Фриделя-Крафтса . [7]
См. Также [ править ]
- Уксусная кислота
- Бромистый ацетил
- Фторид ацетила
- Ацетил йодид
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 79 .
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 796–797. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Cheung, Hosea; Танке, Робин С .; Торренс, Дж. Пол (2000). "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_045 .
- ^ См .:
- Герхард, Чарльз (1852) «Ueber wasserfreie organische Säuren» (О безводных органических кислотах), Annalen der Chemie und Pharmacie , 83 : 112–116.
- Герхард, Чарльз (1853) «Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren» (Исследования безводных органических кислот), Annalen der Chemie und Pharmacie , 87 : 57–84; см. особенно стр. 68–71.
- ^ a b Лео А. Пакетт (2005). «Ацетилхлорид». Справочник реагентов для органического синтеза, активирующих агентов и защитных групп . Джон Вили и сыновья. п. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
- ^ США 4352761
- ^ Чарльз Мерритт младший и Чарльз Э. Браун "9-ацетилантрацен" Org. Synth. 1950, 30, 2. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0001
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 0210
