Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Ацетилен ( систематическое название : этин ) представляет собой химическое соединение с формулой C 2 H 2 . Это углеводород и простейший алкин . [5] Этот бесцветный газ (низшие углеводороды, как правило, газообразны по своей природе) широко используется в качестве топлива и химического строительного блока. В чистом виде он нестабилен, поэтому с ним обычно обращаются как с раствором. [6] Чистый ацетилен не имеет запаха, но коммерческие сорта обычно имеют сильный запах из-за примесей. [7]

В качестве алкина, ацетилен ненасыщенными , потому что его два атома углерода соединены друг с другом в тройной связи . Тройная связь углерод-углерод помещает все четыре атома на одну прямую с валентным углом CCH 180 °. [8]

Открытие [ править ]

Ацетилен был открыт в 1836 году Эдмундом Дэви , который определил его как «новый карбюратор водорода». [9] [10] Это было случайное открытие при попытке выделить металлический калий . Нагревая карбонат калия с углеродом при очень высоких температурах, он получил остаток того, что сейчас известно как карбид калия (K 2 C 2 ), который вступил в реакцию с водой с выделением нового газа. Он был повторно открыт в 1860 году французским химиком Марселеном Бертло , который придумал название ацетилен . [11] Эмпирическая формула Бертло для ацетилена (C 4 H 2), а также альтернативное название «quadricarbure d'hydrogène» ( квадрикарбид водорода ) были неправильными, потому что химики в то время использовали неправильную атомную массу для углерода (6 вместо 12). [ необходима цитата ] Бертло смог приготовить этот газ, пропуская пары органических соединений (метанол, этанол и т. д.) через красную горячую трубу и собирая сточные воды . Он также обнаружил, что ацетилен образуется в результате искрения электричества через смесь газов цианогена и водорода . Позже Бертло получил ацетилен, пропуская водород между полюсами угольной дуги . [12] [13]Коммерчески доступный газообразный ацетилен может нести запахи примесей дивинилсульфида и фосфина . [6]

Подготовка [ править ]

С 1950 - х годов, ацетилен в основном изготовлен за счет частичного сгорания из метана . [6] [14] [15] Это восстановленный побочный продукт в производстве этилена путем крекинга из углеводородов . В 1983 году этим методом было произведено около 400 000 тонн. [6] Его присутствие в этилене обычно нежелательно из-за его взрывоопасного характера и его способности отравлять катализаторы Циглера-Натта . Его селективно гидрируют до этилена , обычно с использованием катализаторов Pd – Ag. [16]

До 1950-х годов, когда нефть вытеснила уголь в качестве основного источника восстановленного углерода, ацетилен (и ароматическая фракция каменноугольной смолы ) был основным источником органических химикатов в химической промышленности. Это соединение было получено с помощью гидролиза из карбида кальция , реакция обнаружена Фридрих Вёлер в 1862 г. [17] и до сих пор знаком студентам:

CaC 2 + 2H 2 O → Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Производство карбида кальция требует чрезвычайно высоких температур, ~ 2000 ° C, что требует использования электродуговой печи . В США этот процесс был важной частью химической революции конца 19 века, которая стала возможной благодаря масштабному проекту гидроэлектростанции на Ниагарском водопаде . [18]

ИЗ КАРБИДА КАЛЬЦИЯ. Поместите несколько небольших комков карбида кальция (около 15 г) в перегонную колбу на 150 мл (или в колбу Бюхнера аналогичной вместимости) и поместите в горлышко колбы высокую капельную воронку. стержень которого вытянут до тонкой точки: стержень должен проходить глубоко под боковым плечом колбы. Подсоедините этот боковой рычаг к промывочной емкости, содержащей 10% водный раствор сульфата меди: таким образом, высокая капельная воронка Это необходимо для того, чтобы подать в воронку достаточный «напор» воды для проталкивания ацетилена через промывочную емкость. Затем установите на промывочную емкость подающую трубку, которая точно проходит в пневматический желоб. Заполните капельную воронку жидкостью. воды, и дать последнему капля за каплей падать на карбид кальция: сразу образуется ацетилен,и при прохождении через раствор сульфата меди освобождается от сероводорода и т. д. Дайте газу выйти из нагнетательной трубки в пневматическом желобе до тех пор, пока выходящий газ не станет заметно пахнуть ацетиленом. Затем соберите пробу газа в небольшую пробирку точно так же, как описано для этилена. Зажигают образец горелкой, расположенной, как и прежде, на безопасном расстоянии от прибора. Если воздух в аппарате еще не был полностью вытеснен, образец газа взорвется с резким звуком: если, однако, ацетилен не содержит воздуха, он будет тихо гореть с очень дымным пламенем, осаждающим углерод в трубке. в резком контрасте с ясным пламенем горящего этилена ».Затем соберите пробу газа в небольшую пробирку точно так же, как описано для этилена. Зажигают образец горелкой, расположенной, как и прежде, на безопасном расстоянии от прибора. Если воздух в аппарате еще не был полностью вытеснен, образец газа взорвется с резким звуком: если, однако, ацетилен не содержит воздуха, он будет тихо гореть с очень дымным пламенем, осаждающим углерод в трубке. в резком контрасте с ясным пламенем горящего этилена ».Затем соберите пробу газа в небольшую пробирку точно так же, как описано для этилена. Зажигают образец горелкой, расположенной, как и прежде, на безопасном расстоянии от прибора. Если воздух в аппарате еще не был полностью вытеснен, образец газа взорвется с резким звуком: если, однако, ацетилен не содержит воздуха, он будет тихо гореть с очень дымным пламенем, осаждающим углерод в трубке. в резком контрасте с ясным пламенем горящего этилена ».он будет гореть тихо с очень дымным пламенем, оставляющим углерод в трубке, что резко контрастирует с чистым пламенем горящего этилена ».он будет гореть тихо с очень дымным пламенем, оставляющим углерод в трубке, что резко контрастирует с чистым пламенем горящего этилена ».[19]

Связь [ править ]

С точки зрения теории валентных связей , в каждом атоме углерода 2s- орбиталь гибридизируется с одной 2p-орбиталью, образуя sp-гибрид. Две другие 2p-орбитали остаются негибридизированными. Два конца двух гибридных sp- орбиталей перекрываются, образуя прочную валентную σ-связь между атомами углерода, в то время как на каждом из двух других концов атомы водорода присоединяются также посредством σ-связей. Две неизмененные 2p-орбитали образуют пару более слабых π-связей . [20]

Поскольку ацетилен является линейной симметричной молекулой , он обладает точечной группой D ∞h . [21]

Физические свойства [ править ]

Изменения состояния [ править ]

При атмосферном давлении ацетилен не может существовать в виде жидкости и не имеет температуры плавления. Тройная точка на фазовой диаграмме соответствует точке плавления (-80,8 ° С) при минимальном давлении , при котором жидкости может существовать ацетилен (1,27 атм). При температурах ниже тройной точки твердый ацетилен может непосредственно превращаться в пар (газ) путем сублимации . Температура возгонки при атмосферном давлении -84,0 ° C. [22]

Другое [ править ]

При комнатной температуре растворимость ацетилена в ацетоне составляет 27,9 г на кг. Для того же количества диметилформамида (ДМФ) растворимость составляет 51 г. При 20,26 бар растворимость увеличивается до 689,0 и 628,0 г для ацетона и ДМФ соответственно. Эти растворители используются в баллонах со сжатым газом. [23]

Приложения [ править ]

Сварка [ править ]

Около 20% ацетилена поставляется промышленными газами для кислородно- газовой сварки и резки из-за высокой температуры пламени. При сжигании ацетилена с кислородом образуется пламя с температурой более 3600 К (3330 ° C; 6020 ° F) с выделением 11,8  кДж / г. Кислородно-ацетилен - это самый горячий из обычных топливных газов. [24] Ацетилен является третьим горячим естественно после того, как химическое пламени ацетилендинитрил «ы 5260 К (4990 ° С; 9010 ° F) , и циан при 4,798 К (4525 ° C; 8177 & deg ; F). Кислородно-ацетиленовая сварка была популярным процессом сварки в предыдущие десятилетия. Развитие и преимуществаПроцессы дуговой сварки сделали кислородно-топливную сварку практически исчезнувшей во многих сферах применения. Значительно сократилось использование ацетилена для сварки. С другой стороны, кислородно-ацетиленовой сварки оборудование является достаточно универсальным - не только потому , что факел является предпочтительным для некоторых видов чугуна или стали , сварки (например , в некоторых художественных применений), но и потому , что поддается легко пайки, пайки твердым припоем сварки , нагрев металла (для отжига или отпуска, гибки или формовки), ослабление корродированных гаек и болтов и другие применения. Специалисты Bell Canada по ремонту кабелей по-прежнему используют портативные комплекты горелок на ацетиленовом топливе в качестве паяльного инструмента для герметизации стыков свинцовых муфт в колодцахи в некоторых надземных местах. Кислородно-ацетиленовую сварку можно также использовать в местах, где нет доступа к электричеству. Кислородно-ацетиленовая резка используется во многих металлообрабатывающих цехах. Для использования при сварке и резке рабочее давление должно контролироваться с помощью регулятора, поскольку выше 15 фунтов на кв. Дюйм (100 кПа) при воздействии ударной волны (вызванной, например, вспышкой ), ацетилен взрывоопасно разлагается на водород и углерод . [25]

Ацетиленовый топливный бак / горелка, используемая на острове Бали

Переносное освещение [ править ]

Карбид кальция использовался для производства ацетилена, используемого в лампах для портативных или удаленных применений. Он использовался для горняков и спелеологов до широкого использования ламп накаливания ; или много лет спустя светодиодное освещение с низким энергопотреблением / большим световым потоком; и до сих пор используется горнодобывающей промышленностью в некоторых странах, где отсутствуют законы о безопасности труда. Карбидные лампы также широко использовались в качестве фар в первых автомобилях и в качестве источника света для маяков. [26]

Пластмассы и производные акриловой кислоты [ править ]

За исключением Китая, использование ацетилена в качестве химического сырья снизилось на 70% с 1965 по 2007 год из-за затрат и экологических соображений. Ацетилен может быть полугидрирован до этилена , что дает сырье для различных полиэтиленовых пластиков. Еще одно важное применение ацетилена, особенно в Китае, - его преобразование в производные акриловой кислоты . [6] Эти производные образуют такие продукты, как акриловые волокна , стекло , краски , смолы и полимеры . [27]

Нишевые приложения [ править ]

В 1881 году русский химик Михаил Кучеров [28] описал гидратацию ацетилена до ацетальдегида с использованием таких катализаторов, как бромид ртути (II) . До появления процесса Ваккера эту реакцию проводили в промышленных масштабах. [29]

Полимеризации ацетилена с катализаторами Циглера-Натта производит Полиацетилен пленки. Полиацетилен, цепь центров CH с чередующимися одинарными и двойными связями, был одним из первых открытых органических полупроводников . Его реакция с йодом дает материал с высокой электропроводностью. Хотя такие материалы бесполезны, эти открытия привели к развитию органических полупроводников , что было признано Нобелевской премией по химии в 2000 году Алану Дж. Хигеру , Алану Дж. Мак- Диармиду и Хидеки Сиракаве . [6]

В начале 20 века ацетилен широко использовался для освещения, в том числе уличного освещения в некоторых городах. [30] В большинстве ранних автомобилей использовались карбидные лампы до появления электрических фар. [31]

В 1920-х годах чистый ацетилен экспериментально использовался в качестве ингаляционного анестетика . [32]

Ацетилен иногда используется для науглероживания (то есть закалки) стали, когда объект слишком велик, чтобы поместиться в печи. [33]

Ацетилен используется для улетучивания углерода при радиоуглеродном датировании . Углеродистый материал в археологическом образце обрабатывается металлическим литием в небольшой специализированной исследовательской печи с образованием карбида лития (также известного как ацетилид лития). Затем карбид может реагировать с водой, как обычно, с образованием газообразного ацетилена для подачи в масс-спектрометр для измерения изотопного отношения углерода-14 к углероду-12. [34]

Естественное явление [ править ]

Энергетическое богатство тройной связи C≡C и довольно высокая растворимость ацетилена в воде делают его подходящим субстратом для бактерий при условии наличия соответствующего источника. [ необходима цитата ] Был идентифицирован ряд бактерий, живущих на ацетилене. Фермент ацетилен гидратаз катализирует гидратацию ацетилена с получением ацетальдегида : [35]

С 2 Н 2 + Н 2 О → СН 3 СНО

Ацетилен - умеренно распространенное химическое вещество во Вселенной, часто связанное с атмосферами газовых гигантов . [36] Одно любопытное открытие ацетилена было сделано на Энцеладе , спутнике Сатурна . Считается, что природный ацетилен образуется в результате каталитического разложения длинноцепочечных углеводородов при температурах 1700 К (1430 ° C; 2600 ° F) и выше. Поскольку такие температуры маловероятны на таком маленьком удаленном теле, это открытие потенциально может свидетельствовать о каталитических реакциях внутри этой луны, что делает его многообещающим местом для поиска пребиотической химии. [37] [38]

Реакции [ править ]

Винилирование: гидратация, гидрогалогенирование и родственные реакции [ править ]

В реакциях винилирования соединения HX присоединяются по тройной связи. Спирты и фенолы добавляют к ацетилену с образованием простых виниловых эфиров . Тиолы дают винилтиоэфиры. Точно так же винилпирролидон и винилкарбазол производятся в промышленности путем винилирования 2-пирролидона и карбазола . [23] [6]

Гидратация ацетилена представляет собой реакцию винилирования, но образующийся виниловый спирт изомеризуется в ацетальдегид . Реакция катализируется солями ртути. Эта реакция когда-то была доминирующей технологией производства ацетальдегида, но она была вытеснена процессом Wacker , который дает ацетальдегид путем окисления этилена , более дешевого сырья. Аналогичная ситуация применима к превращению ацетилена в ценный винилхлорид путем гидрохлорирования по сравнению с оксихлорированием этилена.

Добавка к формальдегиду [ править ]

Ацетилен присоединяется к кетонам и альдегидам в присутствии основных катализаторов. С карбонильными группами для получения α - этиниловых спиртов в реакциях этинилирования : [6] Формальдегид дает последовательно пропаргиловый спирт и бутиндиол . 1,4-Бутиндиол получают промышленным способом из формальдегида и ацетилена. [6]

Карбонилирование [ править ]

Вальтер Реппе обнаружил, что в присутствии катализаторов ацетилен реагирует с образованием широкого спектра промышленно значимых химикатов. [6] [39] [40]

С оксидом углерода ацетилен реагирует с образованием акриловой кислоты или сложных эфиров акриловой кислоты, которые можно использовать для производства акрилового стекла : [27]

Металлоорганическая химия [ править ]

Ацетилен и его производные (2-бутин, дифенилацетилен и др.) Образуют комплексы с переходными металлами . Его связывание с металлом несколько похоже на связывание этиленовых комплексов. Эти комплексы являются промежуточными во многих каталитических реакциях , такие как алкин тримеризации в бензол, тетрамеризация к циклооктатетраен , [6] и карбонилирование до гидрохинона : [39]

Fe (CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3 при основных условиях (50-80 ° С , 20-25 атм ).

В присутствии некоторых переходных металлов алкины подвергаются метатезису алкинов .

Также распространены ацетилиды металлов , разновидности формулы L n M-C 2 R. Меди (I) Ацетилид и серебра Ацетилид могут быть сформированы в водных растворах с легкостью из - за плохой растворимости равновесия . [41]

Кислотно-основные реакции [ править ]

Ацетилен имеет р К а , 25, ацетилену может быть депротонирован с помощью сверхоснования с образованием Ацетилида : [41]

HC≡CH + RM → RH + HC≡CM

Эффективны различные металлоорганические [42] и неорганические [43] реагенты.

Безопасность и обращение [ править ]

Ацетилен не особенно токсичен, но при образовании из карбида кальция он может содержать токсичные примеси, такие как следы фосфина и арсина , которые придают ему отчетливый запах чеснока . Он также легко воспламеняется, как и большинство легких углеводородов, поэтому его используют при сварке. Его наиболее необычная опасность связана с его внутренней нестабильностью, особенно когда он находится под давлением: при определенных условиях ацетилен может вступать в реакцию экзотермического типа присоединения с образованием ряда продуктов, обычно бензола и / или винилацетилена , возможно, помимо углерода и водород . [необходимая цитата ]Следовательно, ацетилен, если он инициирован сильным нагревом или ударной волной, может взрывоопасно разложиться, если абсолютное давление газа превышает примерно 200 килопаскалей (29 фунтов на кв. Большинство регуляторов и манометров на оборудовании показываютманометрическое давление, поэтому безопасный предел для ацетилена составляет 101 кПаманометрическогодавленияили 15 фунтов на квадратный дюйм.[44][45]Поэтому он поставляется и хранится растворенным вацетонеилидиметилформамиде(ДМФ),[45][46][47]содержащимся вгазовом баллонес пористым наполнением (Agamassan), что делает его безопасным для транспортировки и использования при правильном обращении. Ацетиленовые баллоны следует использовать в вертикальном положении, чтобы не удалять ацетон во время использования. [48]

Информация о безопасном хранении ацетилена в вертикальных баллонах предоставлена ​​OSHA, [49] [50] Ассоциацией сжатого газа [45], Администрацией США по безопасности и охране здоровья в шахтах (MSHA), [51] EIGA, [48] и другими агентствами. .

Медь катализирует разложение ацетилена, поэтому транспортировка ацетилена по медным трубам недопустима. [52]

Баллоны следует хранить в помещении, изолированном от окислителей, чтобы избежать обострения реакции в случае пожара / утечки. [45] [50] Ацетиленовые баллоны не следует хранить в замкнутых пространствах, закрытых транспортных средствах, гаражах и зданиях, чтобы избежать непреднамеренной утечки, ведущей во взрывоопасную атмосферу. [45] [50] В США Национальный электротехнический кодекс (NEC) требует рассмотрения опасных зон, в том числе тех, где ацетилен может выделяться во время аварий или утечек. [53] Рассмотрение может включать электрическую классификацию и использование перечисленных электрических компонентов Группы A в США. [53] Дополнительная информация об определении областей, требующих особого внимания, содержится в NFPA 497. [54]В Европе ATEX также требует рассмотрения опасных зон, где горючие газы могут выделяться во время аварий или утечек. [48]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 375. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Название ацетилен сохраняется для соединения HC≡CH. Это предпочтительное имя ИЮПАК, но любая замена не допускается; однако в общей номенклатуре допускается замещение, например фторацетилен [фторэтин (PIN)], но не алкильными группами или любой другой группой, которая расширяет углеродную цепь, или характеристическими группами, выраженными суффиксами.
  2. ^ Ациклические углеводороды. Правило А-3. Ненасыщенные соединения и одновалентные радикалы , номенклатура органической химии IUPAC
  3. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0008» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Ацетилен - газовая энциклопедия Air Liquide" . Air Liquide . Проверено 27 сентября 2018 года .
  5. ^ RH Петруччи; У. С. Харвуд; Ф.Г. Селедка (2002). Общая химия (8-е изд.). Прентис-Холл. п. 1072.
  6. ^ a b c d e f g h i j k Песслер, Питер; Хефнер, Вернер; Бакл, Клаус; Мейнасс, Гельмут; Мейсвинкель, Андреас; Вернике, Ханс-Юрген; Эберсберг, Гюнтер; Мюллер, Ричард; Бесслер (2008). «Химия ацетилена». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_097.pub3 .
  7. ^ Ассоциация сжатого газа (1995) Паспорт безопасности материалов и данных - Ацетилен Архивировано 11 июля 2012 г. на Wayback Machine
  8. ^ Whitten KW, Гейли KD и Дэвис RE Общая химия (4-е изд., Saunders College Publishing 1992), стр. 328–329, 1046. ISBN 0-03-072373-6 . 
  9. Эдмунд Дэви (август 1836 г.) «Уведомление о новом газообразном бикарбюре водорода» , Отчет шестого совещания Британской ассоциации содействия развитию науки… , 5  : 62–63.
  10. Перейти ↑ Miller, SA (1965). Ацетилен: его свойства, производство и применение . 1 . Academic Press Inc.
  11. ^ Bertholet (1860) "Note sur une nouvelle série de composés organiques, le quadricarbure d'hydrogène et ses dérivés" (Примечание о новой серии органических соединений, тетрауглеродном гидриде и его производных), Comptes rendus , series 3, 50  : 805–808.
  12. ^ Бертло (1862) «синтезированная де l'ацетилен пар ла combinaison Directe ей Carbone ауес l'ВОДОРОД» (Синтез ацетилена прямого сочетанием углерода с водородом), Comptes Rendus , серия 3, 54  : 640-644.
  13. ^ Ацетилен .
  14. ^ Хабил, Фил; Sachsse, Ганс (1954). «Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff [Производство ацетилена путем неполного сгорания углеводородов с кислородом]». Chemie Ingenieur Technik . 26 (5): 245–253. DOI : 10.1002 / cite.330260502 .
  15. ^ Хабил, Фил; Бартоломея, Э. (1954). "Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren [Проблемы крупных заводов по производству ацетилена кислородным методом]". Chemie Ingenieur Technik . 26 (5): 253–258. DOI : 10.1002 / cite.330260503 .
  16. ^ Ацетилен: Как продукты сделаны архивации 20 января 2007 в Wayback Machine
  17. ^ Wohler (1862) "Bildung des Acetylens durch Kohlenstoffcalcium" (Образование актилена карбидом кальция), Annalen der Chemie und Pharmacie , 124  : 220.
  18. ^ Фриман, Гораций (1919). «Производство цианамида» . Химические новости и журнал физических наук . 117 : 232 . Проверено 23 декабря 2013 года .
  19. ^ MANN, FG, & Saunders, BC (1960). Практическая органическая химия. (Четвертый выпуск.). Лонгманс: Лондон.
  20. ^ Органическая химия 7-е изд. Дж. Макмерри, Томсон, 2008 г.
  21. ^ Housecroft, CE; Шарп, AG (2008). Неорганическая химия (3-е изд.). Прентис Холл. С. 94–95. ISBN 978-0-13-175553-6.
  22. ^ Справочник по химии и физике (60-е изд., CRC Press 1979–80), стр. C-303 в таблице физических констант органических соединений (обозначенных как этин ).
  23. ^ а б Харреус, Альбрехт Людвиг; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. Doi : 10.1002 / 14356007.a22_457.pub2 .
  24. ^ «Ацетилен» . Продукция и снабжение> Топливные газы . Linde . Проверено 30 ноября 2013 года .
  25. ^ Справочник ЭСАБ по кислородно-ацетиленовой сварке - Свойства ацетилена .
  26. ^ "Светильники маяка сквозь время Томасом Тэгом | Общество маяков США" . uslhs.org . Проверено 24 февраля 2017 года .
  27. ^ a b Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Гельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 7. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 . ISBN 3527306730.
  28. ^ Kutscheroff, М. (1881). "Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 : 1540–1542. DOI : 10.1002 / cber.188101401320 .
  29. ^ Дмитрий А. Пономарев; Шевченко Сергей Михайлович (2007). «Гидратация ацетилена: 125 лет» (PDF) . J. Chem. Educ. 84 (10): 1725. DOI : 10.1021 / ed084p1725 .
  30. ^ 100 важнейших химических соединений: справочное руководство .
  31. ^ Грейнджер, D. (2001). По раннему свету автомобилей: Краткая история фары: фары 1900-х годов имели красные и зеленые линзы левого и правого борта. Национальная почта. [Издание Торонто] DT7.
  32. ^ Уильям Стэнли Сайкс (1930). «Ацетилен в медицине». Британская энциклопедия . 1 (14-е изд.). п. 119.
  33. ^ «Ацетилен» . Продукты и услуги . BOC. Архивировано из оригинального 17 мая 2006 года.
  34. ^ Гейх, Мебус (1990). «Проблемы радиоуглеродного датирования с использованием ацетилена в качестве счетного газа» . Радиоуглерод . 32 (3): 321–324. DOI : 10,2458 / azu_js_rc.32.1278 . Проверено 26 декабря 2013 года .
  35. ^ Ten Brink, Феликс (2014). «Глава 2. Жизнь на ацетилене. Первозданный источник энергии». В Питере М. Х. Кронеке и Марте Э. Соса Торрес (ред.). Металлическая биогеохимия газообразных соединений окружающей среды . Ионы металлов в науках о жизни. 14 . Springer. С. 15–35. DOI : 10.1007 / 978-94-017-9269-1_2 .
  36. ^ «Предшественник белков и ДНК, обнаруженных в звездном диске» (пресс-релиз). Обсерватория WM Keck . 20 декабря 2005 года Архивировано из оригинала 23 февраля 2007 года.
  37. ^ Эмили Лейкдеуолл (17 марта 2006). "LPSC: среда днем: Кассини на Энцеладе" . Планетарное общество . Архивировано из оригинального 20 февраля 2012 года.
  38. ^ Джон Спенсер; Дэвид Гринспун (25 января 2007 г.). «Планетарная наука: Внутри Энцелада». Природа . 445 (7126): 376–377. DOI : 10.1038 / 445376b . PMID 17251967 . S2CID 4427890 .  
  39. ^ а б Реппе, Уолтер; Кутепов, N; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. DOI : 10.1002 / anie.196907271 .
  40. ^ Тротуш, Иоан-Теодор; Циммерманн, Тобиас; Шют, Ферди (14 ноября 2013 г.). «Каталитические реакции ацетилена: новое сырье для химической промышленности» . Химические обзоры . 114 (3): 1761–1782. DOI : 10.1021 / cr400357r . PMID 24228942 . 
  41. ^ a b Viehe, Хайнц Гюнтер (1969). Химия ацетиленов (1-е изд.). Нью-Йорк: Марсель Деккер, инк. С. 170–179 и 225–241. ISBN 978-0824716752.
  42. ^ Мидленд, ММ; McLoughlin, JI; Верли, Ральф Т. (младший) (1990). "Получение и применение лития Ацетилид: 1-метил-2-ethynyl- эндо -3,3-диметил-2-norbornanol". Органический синтез . 68 : 14. DOI : 10,15227 / orgsyn.068.0014 .
  43. ^ Коффман, Дональд Д. (1940). «Диметилэтилкарбинол». Органический синтез . 40 : 20. DOI : 10,15227 / orgsyn.020.0040 .
  44. ^ «Спецификация ацетилена» . ООО «КФК СтарТек» . Проверено 2 мая 2012 года .
  45. ^ a b c d e "law.resource.org CGA g-1 2009 (включено посредством ссылки)" (PDF) . Проверено 30 ноября +2016 .
  46. ^ Дауни, Н. (1997). Промышленные газы . Лондон; Нью-Йорк: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0352-7.
  47. Корзун, Миколай (1986). 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu . Варшава: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej. ISBN 83-11-07044-Х. OCLC  69535236 .
  48. ^ a b c «Свод правил EIGA: ацетилен» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября +2016 .
  49. ^ "OSHA 29 CFR 1910.102 Ацетилен" . Проверено 30 ноября +2016 .
  50. ^ a b c "OSHA 29 CFR 1926.350 Газовая сварка и резка" . Проверено 30 ноября +2016 .
  51. ^ Особые опасности ацетилена, заархивированные 24 марта 2016 года в Wayback Machine Департамент труда Соединенных Штатов Америки по безопасности и охране здоровья в шахтах - MSHA.
  52. ^ Daniel_Sarachick (16 октября 2003). "АЦЕТИЛЕНОВАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ" (PDF) . Управление гигиены окружающей среды и безопасности (EHS) . Проверено 27 сентября 2018 года .
  53. ^ a b «Бесплатный доступ NFPA к изданию NFPA 70 (NEC) 2017 г.» . Проверено 30 ноября +2016 .
  54. ^ «Свободный доступ NFPA к NFPA 497 - Рекомендуемая практика для классификации легковоспламеняющихся жидкостей, газов или паров и опасных (классифицированных) мест для электрических установок в областях химических процессов» . Проверено 30 ноября +2016 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Завод по производству ацетилена и подробный процесс
  • Ацетилен в химии оживает!
  • Ацетилен, принципы его получения и использования в Project Gutenberg
  • Фильм, объясняющий образование ацетилена из карбида кальция и пределы взрываемости, создающие опасность пожара.
  • Карбид кальция и ацетилен в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - Ацетилен