Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аклонифен
Aclonifen.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин
Другие названия
RPA099795
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.070.619 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 277-704-1
UNII
  • InChI = 1S / C12H9ClN2O3 / c13-11-10 (18-8-4-2-1-3-5-8) 7-6-9 (12 (11) 14) 15 (16) 17 / h1-7H, 14H2 проверятьY
    Ключ: DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • C1 = CC = C (C = C1) OC2 = C (C (= C (C = C2) [N +] (= O) [O -]) N) Cl
Свойства [1]
C 12 H 9 Cl N 2 O 3
Молярная масса264,67  г · моль -1
Плотность1,46 г / см 3
Температура плавления 81,2 ° С (178,2 ° F, 354,3 К)
1,4 мг / л (20 ° С)
журнал P4,37
Кислотность (p K a )-3,15
Опасности [2]
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317 , H351 , H400 , H410
Р201 , Р202 , Р261 , P272 , P273 , P280 , P281 , P302 + 352 , P308 + 313 , P321 , P333 + 313 , P363 , P391 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Аклонифен - гербицид на основе дифенилового эфира, который используется в сельском хозяйстве с 1980-х годов. Механизм его действия неизвестен, и имеются данные, свидетельствующие о том, что он может мешать биосинтезу каротиноидов или ингибировать фермент протопорфириногеноксидазу (PPO). Оба механизма могут привести к наблюдаемому эффекту обесцвечивания для всего растения (удаление окраски листьев), и соединение включает химические свойства (нитрогруппу, присоединенную к дифениловому эфиру), которые, как известно, приводят к эффектам PPO, как это видно с ацифлуорфеном , для пример. [1] [3] [4] [5]В 2020 году дальнейшие исследования показали, что аклонифен может иметь другой и новый механизм действия, нацеленный на соланезилдифосфатсинтазу, которая также может вызывать обесцвечивание. [6] [7]

История [ править ]

В нитрофенил эфиры являются хорошо известным классом гербицидов, старейший член , который был нитрофеном , изобретенный компанией Rohm & Haas и первый зарегистрированный на продажу в 1964 году [8] Эта область химии стала очень конкурентоспособной, с Mobil Oil Corporation , подачи в 1969 г. и выдача в 1974 г. патента на структурный аналог с группой COOCH 3, смежной с нитрогруппой нитрофена. [9] Этот продукт, бифенокс , был выпущен на рынок в 1981 году. Тем временем компания Rohm & Haas представила ацифлуорфен (в виде его натриевой соли) в 1980 году. [10]Он имел значительно улучшенные свойства, включая более широкий спектр гербицидного действия и хорошую безопасность для соевых культур. Первый патент на этот материал был опубликован в декабре 1975 г. [11]

  • Нитрофен

  • Бифенокс

  • Ацифлуорфен

Ученые Celamerck также работали над аналогами, сохраняющими каркас 4-нитродифенилового эфира, и в 1978 году подали патент относительно узкой области, в котором заявлялись соединения, имеющие аминогруппу, смежную с нитрозаместителем, а также имеющие дополнительный атом хлора между амином и кислородом дифениловый эфир. 2-Хлор-3-фенокси-6-нитроанилин был описан как обладающий избирательностью, так что важные травяные сорняки можно было контролировать в двудольных культурах, и это отсутствие повреждения культуры распространялось на некоторые зерновые . [12] Аклонифен был впоследствии разработан и продан компанией Rhône-Poulenc под кодовым номером RPA099795 и запущен в 1983 году в Европе. [1][13]

Синтез [ править ]

Синтез аклонифена

Получение аклонифена, впервые описанное в патентах Celamerck, начинается с 2,3,4-трихлорнитробензола. Он реагирует в автоклаве с аммиаком в диметилсульфоксиде. Промежуточный анилин обрабатывают фенолятом калия в синтезе эфира Ульмана с использованием ацетонитрила в качестве растворителя. [12]

Использует [ редактировать ]

В Великобритании после отмены линурона в 2017 году аклонифен начал использоваться в качестве довсходового гербицида картофеля. [14]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c База данных свойств пестицидов. «Аклонифен» . Университет Хартфордшира.
  2. ^ База данных PubChem. «Аклонифен» .
  3. ^ Кылынч, Озгюр; Рейно, Стефан; Перес, Лоран; Тиссут, Мишель; Раванель, Патрик (февраль 2009 г.). «Физиологические и биохимические механизмы действия дифенилового эфира аклонифена». Биохимия и физиология пестицидов . 93 (2): 65–71. DOI : 10.1016 / j.pestbp.2008.11.008 .
  4. ^ Даян, Франк Э; Оуэнс, Дэниел К; Герцог, Стивен О. (2012-01-09). «Обоснование подхода к открытию гербицидов на основе натуральных продуктов». Наука о борьбе с вредителями . Общество химической промышленности ( Wiley ). 68 (4): 519–528. DOI : 10.1002 / ps.2332 . ISSN 1526-498X . PMID 22232033 . S2CID 10841777 .   
  5. ^ Кылынч, Озгюр; Грассе, Рено; Рейно, Стефан (июнь 2011 г.). «Гербицид аклонифен: комплексные теоретические основы толерантности подсолнечника». Биохимия и физиология пестицидов . 100 (2): 193–198. DOI : 10.1016 / j.pestbp.2011.04.001 .
  6. ^ Kahlau Сабине; Шредер, Флориан; Фрейган, Йорг; Лабер, Бернд; Ланге, Гудрун; Пассон, Дэниел; Kleeßen, Sabrina; Лозе, Марк; Шульц, Арно; фон Коскулл-Деринг, Паскаль; Кли, Себастьян; Гилле, Саша (октябрь 2020 г.). «Аклонифен нацелен на соланезилдифосфатсинтазу, представляя новый механизм действия гербицидов». Наука о борьбе с вредителями . 76 (10): 3377–3388. DOI : 10.1002 / ps.5781 .
  7. ^ Пинхо, Барбара (2021-04-06). «Растущая проблема устойчивости к пестицидам» . Мир химии .
  8. ^ База данных свойств пестицидов. «Нитрофен» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  9. ^ Патент США 3784635 , Theissen RJ, "гербицидной 4-трифторметил-4'-nitrodiphenyl эфиры", выпущенные 1974-01-08, присвоенные Mobil Oil Corporation 
  10. ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен-натрий» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  11. ^ Патент США 3928416 , Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY, "Гербицидные 4-трифторметил-4'-нитродифениловые эфиры", выпущен 23 декабря 1975 года, передан Rohm & Haas. 
  12. ^ a b Патент США 4394159 , Buck W .; Linden G. & Lust S. et al., "2-Хлор-3- (фенокси или фенилтио) -6-6-нитроанилины", выданный 16 сентября 1981 г., переуступлен Celamerck GmbH and Co KG. 
  13. ^ Матриндж, М .; Clair, D .; Скалла Р. (1990). «Влияние пероксидирующих гербицидов на уровни протопорфирина IX в нехлорофильных клеточных культурах сои». Биохимия и физиология пестицидов . 36 (3): 300–307. DOI : 10.1016 / 0048-3575 (90) 90039-5 .
  14. ↑ Каннингем, Шарлотта (12 апреля 2019 г.). «Новый гербицид на замену линурону» . Журнал растениеводства . Проверено 3 мая 2021 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Аклонифен в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)


  • v
  • т
  • е