Страница полузащищенная
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о классе химических соединений. Информацию об этаноле, содержащемся в алкогольных напитках , см. В разделе Алкоголь (наркотики) . Для использования в других целях, см Алкоголь (значения) .

Шаровидная модель молекулы спирта (R 3 COH). Красные и белые шары представляют собой гидроксильную группу (-ОН). Три "R" обозначают заместители углерода или атомы водорода. [1]
Угол связи между гидроксильной группой (-OH) и цепочкой атомов углерода (R)

В химии , спирт представляет собой органическое соединение , который несет по меньшей мере одну гидроксильной функциональной группы (-ОН) , связанную с насыщенным углеродом атома. [2] Термин алкоголь первоначально относился к первичному спирту этанол (этиловый спирт), который используется в качестве наркотика и является основным алкоголем, присутствующим в алкогольных напитках . Важный класс спиртов, простейшими членами которого являются метанол и этанол , включает все соединения, общая формула которых - C n H 2n + 1.ОЙ. Простые одноатомные спирты, которые являются предметом данной статьи, включают первичные (RCH 2 OH), вторичные (R 2 CHOH) и третичные (R 3 COH) спирты.

Суффикс -ol появляется в химическом названии ИЮПАК всех веществ, в которых гидроксильная группа является функциональной группой с наивысшим приоритетом. Когда в соединении присутствует группа с более высоким приоритетом, в его названии IUPAC используется префикс гидрокси- . Суффикс -ol в названиях, не принадлежащих IUPAC (например, парацетамол или холестерин ), также обычно указывает на то, что это вещество является спиртом. Однако многие вещества, содержащие гидроксильные функциональные группы (особенно сахара, такие как глюкоза и сахароза ), имеют названия, в которых нет ни суффикса -ol , ни префикса гидрокси-.

История

Воспламеняемость испарений вина была уже известна древним натурфилософам, таким как Аристотель (384–322 до н. Э.), Теофраст (ок. 371–287 до н. Э.) И Плиний Старший (23 / 24–79 н. Э.). [3] Однако это не сразу привело к выделению алкоголя, даже несмотря на развитие более совершенных методов дистилляции в римском Египте второго и третьего веков . [4] Важное признание, впервые обнаруженное в одном из сочинений, приписываемых Джабиру ибн Хайяну (девятый век н.э.), заключалось в том, что добавление соли в кипящее вино, что увеличивает относительную летучесть вина, воспламеняемость образующихся паров может увеличиться. [5] Перегонка вина засвидетельствована в арабских трудах, приписываемых аль-Кинди (ок. 801–873 н. Э.) И аль-Фараби (ок. 872–950), а также в 28-й книге аз-Захрави ( Латинский: Abulcasis, 936–1013) Китаб ат-Тахриф (позже переведенный на латынь как Liber servatoris ). [6] В двенадцатом веке рецепты производства aqua ardens («горящая вода», т. Е. Спирт) путем перегонки вина с солью начали появляться в ряде латинских сочинений, и к концу тринадцатого века они стали стало широко известным веществом среди западноевропейских химиков. [7]Его лечебные свойства изучали Арнальд Виллановский (1240–1311 гг. Н. Э.) И Иоанн Рупесциссский (ок. 1310–1366), последний из которых считал его спасительным веществом, способным предотвратить все болезни ( aqua vitae или вода жизни », которую Иоанн также называет квинтэссенцией вина). [8]

Номенклатура

Этимология

Слово «алкоголь» происходит от арабского слова kohl ( арабский : الكحل , латинизировано :  al-kuḥl ), порошка, используемого в качестве подводки для глаз. [9] Аль- является арабский артикль , что эквивалентно на английском языке. Изначально спирт использовался для очень тонкого порошка, полученного путем сублимации природного минерала стибнита с образованием трисульфида сурьмы Sb.
2S
3. Считалось, что это суть или «дух» этого минерала. Его использовали как антисептик , подводку для глаз и косметическое средство . Значение алкоголя было распространено на дистиллированные вещества в целом, а затем сузилось до этанола, когда «спиртные напитки» были синонимом крепких напитков . [10]

Варфоломей Трахерон в своем переводе 1543 года Иоанна из Виго вводит это слово как термин, используемый «варварскими» авторами для обозначения «мелкого порошка». Виго писал: «Варварские аукторы употребляют алкоголь или (как я иногда понимаю) алкофолл для получения очень хорошего напитка». [11]

В « Lexicon Chymicum» 1657 года Уильяма Джонсона это слово обозначается как «antimonium sive stibium». [12] В более широком смысле это слово стало обозначать любую жидкость, полученную путем дистилляции, включая «винный спирт», дистиллированную эссенцию вина. Либавиус в Алхимии (1594 г.) относится к «винному алкоголю vel vinum alcalisatum». Джонсон (1657) описывает алкогольное вино как «quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut Accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat». Значение этого слова стало ограничиваться «винным спиртом» (химическое вещество, известное сегодня как этанол).) в 18 веке и был расширен до класса веществ, так называемых «спирты» в современной химии после 1850 г. [11]

Термин этанол был изобретен в 1892 году, смешивая « этан » с «-олом» окончание «спирт», который был обобщен как libfix . [13]

Систематические названия

Номенклатура ИЮПАК используется в научных публикациях и там, где важна точная идентификация вещества, особенно в тех случаях, когда относительная сложность молекулы не делает такое систематическое название громоздким. При названии простых спиртов в названии алкановой цепи теряется конец е и добавляется суффикс -ol , например , как в слове «этанол» от названия алкановой цепи «этан». [14] При необходимости положение гидроксильной группы указывается числом между названием алкана и -ol : пропан-1-олом для CH
3CH
2CH
2OH , пропан-2-ол для CH
3СН (ОН) СН
3. Если более высокий приоритет , группа присутствует (например, альдегида , кетона или карбоновой кислоты ), то префикс гидрокси- используется, [14] , например, как и в 1-гидрокси-2-пропанона ( СН
3C (O) CH
2ОН ). [15]

Некоторые примеры простых спиртов и как их назвать
СН 3 –СН 2 –СН 2 –ОН
н- пропиловый спирт,
пропан-1-ол или
1-пропанол		изопропиловый спирт,
пропан-2-ол или
2-пропанол		циклогексанолизобутиловый спирт,
2-метилпропан-1-ол или
2-метил-1-пропанол		трет- амиловый спирт,
2-метилбутан-2-ол или
2-метил-2-бутанол
Первичный спиртВторичный спиртВторичный спиртПервичный спиртТретичный спирт

В случаях, когда функциональная группа ОН связана с атомом углерода sp 2 на ароматическом кольце, молекула известна как фенол и названа в соответствии с правилами ИЮПАК для обозначения фенолов. [16]

Общие имена

В других, менее формальных контекстах, спирт часто называют названием соответствующей алкильной группы, за которым следует слово «спирт», например, метиловый спирт, этиловый спирт. Пропиловый спирт может быть н- пропиловым спиртом или изопропиловым спиртом , в зависимости от того, связана ли гидроксильная группа с концевым или средним атомом углерода прямой пропановой цепи. Как описано в разделе систематического наименования, если другая группа в молекуле имеет приоритет, спиртовой фрагмент часто указывается с использованием префикса «гидрокси-». [17]

Затем спирты подразделяются на первичные, вторичные ( втор- , s- ) и третичные ( трет- , t- ) в зависимости от количества атомов углерода, связанных с атомом углерода, который несет гидроксильную функциональную группу . (Соответствующие числовые сокращения 1 °, 2 ° и 3 ° также иногда используются в неформальной обстановке. [18] ) Первичные спирты имеют общие формулы RCH 2 OH. Самый простой первичный спирт - это метанол (CH 3 OH), для которого R = H, а следующий - этанол, для которого R = CH 3 , метильная группа . Вторичные спирты имеют форму RR'CHOH, простейшим из которых является 2-пропанол (R = R '= CH3 ). Для третичных спиртов общая форма представляет собой RR'R "COH. Простейшим примером является трет-бутанол (2-метилпропан-2-ол), для которого каждый из R, R 'и R" представляет собой CH 3 . В этих сокращениях R, R 'и R "представляют собой заместители , алкил или другие присоединенные, обычно органические группы.

В архаичной номенклатуре спирты могут быть названы производными метанола, используя в конце «-карбинол». Например, (CH 3 ) 3 COH можно назвать триметилкарбинолом.

ТипФормулаНазвание ИЮПАКРаспространенное имя
Одноатомные
спирты		СН 3 ОНМетанолДревесный спирт
С 2 Н 5 ОНЭтиловый спиртАлкоголь
С 3 Н 7 ОНПропан-2-олИзопропиловый спирт,
Медицинский спирт
С 4 Н 9 ОНБутан-1-олБутанол,
Бутиловый спирт
С 5 Н 11 ОНПентан-1-олПентанол, амиловый
спирт
С 16 Н 33 ОНГексадекан-1-олЦетиловый спирт
Многоатомные
спирты		С 2 Н 4 (ОН) 2Этан-1,2-диолЭтиленгликоль
С 3 Н 6 (ОН) 2Пропан-1,2-диолПропиленгликоль
С 3 Н 5 (ОН) 3Пропан-1,2,3-триолГлицерин
С 4 Н 6 (ОН) 4Бутан-1,2,3,4-тетраолErythritol ,
треит
С 5 Н 7 (ОН) 5Пентан-1,2,3,4,5-пентолКсилит
С 6 Н 8 (ОН) 6гексан-1,2,3,4,5,6-гексолМаннитол ,
Сорбитол
С 7 Н 9 (ОН) 7Гептан-1,2,3,4,5,6,7-гептолВолемитол
Ненасыщенные
алифатические
спирты		С 3 Н 5 ОНПроп-2-ен-1-олАллиловый спирт
С 10 Н 17 ОН3,7-диметилокта-2,6-диен-1-олГераниол
С 3 Н 3 ОНПроп-2-ин-1-олПропаргиловый спирт
Алициклические
спирты		С 6 Н 6 (ОН) 6Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексолИнозитол
С 10 Н 19 ОН5-Метил-2- (пропан-2-ил) циклогексан-1-олМентол

Приложения

Общее зарегистрированное потребление алкоголя на душу населения (15+) в литрах чистого этанола [19]

Спирты имеют долгую историю бесчисленного множества применений. Для простых одноатомных спиртов, которым посвящена данная статья, наиболее важными промышленными спиртами являются следующие: [20]

  • метанол, в основном для производства формальдегида и в качестве добавки к топливу
  • этанол, в основном для алкогольных напитков, присадка к топливу, растворитель
  • 1-пропанол, 1-бутанол и изобутиловый спирт для использования в качестве растворителя и предшественника растворителей
  • Спирты C6 – C11, используемые для пластификаторов , например, в поливинилхлориде.
  • жирный спирт (C12 – C18), прекурсоры моющих средств

Метанол является наиболее распространенным промышленным спиртом, в 1980 году его было произведено около 12 миллионов тонн в год. Суммарная мощность других спиртов примерно такая же, а распределение примерно одинаково. [20]

Токсичность

Основные статьи: этанол и метанол

Что касается острой токсичности, простые спирты обладают низкой острой токсичностью. Допускаются дозы в несколько миллилитров. Для пентанолов , гексанолов , октанолов и более длинных спиртов LD50 находится в диапазоне 2–5 г / кг (крысы, перорально). Метанол и этанол менее токсичны. Все спирты вызывают легкое раздражение кожи. [20]

На метаболизм метанола (и этиленгликоля) влияет присутствие этанола, который имеет более высокое сродство к алкогольдегидрогеназе печени . Таким образом, метанол выводится с мочой в неизменном виде. [21] [22] [23]

Физические свойства

Обычно гидроксильная группа делает спирты полярными . Эти группы могут образовывать водородные связи друг с другом и с большинством других соединений. Благодаря наличию полярных ОН спирты более растворимы в воде, чем простые углеводороды. Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой. Бутанол с четырехуглеродной цепью умеренно растворим.

Из-за водородных связей спирты имеют более высокие температуры кипения, чем сопоставимые углеводороды и простые эфиры . Температура кипения спирта этанола составляет 78,29 ° C по сравнению с 69 ° C для углеводородного гексана и 34,6 ° C для диэтилового эфира .

Встречаемость в природе

Простые спирты широко распространены в природе. Этанол является наиболее известным, потому что он является продуктом ферментации, основного пути производства энергии. Остальные простые спирты образуются только в следовых количествах. Однако более сложные спирты широко распространены, что проявляется в сахарах, некоторых аминокислотах и ​​жирных кислотах.

Производство

Циглера и оксо процессы

В процессе Циглера линейные спирты производятся из этилена и триэтилалюминия с последующим окислением и гидролизом. [20] Показан идеализированный синтез 1-октанола :

Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3

В процессе образуется ряд спиртов, которые разделяются дистилляцией .

Многие высшие спирты получают гидроформилированием алкенов с последующим гидрированием. При применении к концевому алкену, как это обычно бывает, обычно получают линейный спирт: [20]

RCH = CH 2 + H 2 + CO → RCH 2 CH 2 CHO
RCH 2 CH 2 CHO + 3 H 2 → RCH 2 CH 2 CH 2 OH

Такие процессы дают жирные спирты , которые полезны для моющих средств.

Реакции гидратации

Некоторые промышленно важные спирты с низкой молекулярной массой получают путем добавления воды к алкенам. Этанол, изопропанол, 2-бутанол и трет-бутанол получают этим общим способом. Используются две реализации: прямой и косвенный методы. Прямой метод позволяет избежать образования стабильных промежуточных продуктов, обычно с использованием кислотных катализаторов. При непрямом методе алкен превращается в сложный эфир сульфата , который затем гидролизуется. Прямая гидратация с использованием этилена ( гидратация этилена ) [24] или других алкенов крекинга фракций дистиллированной сырой нефти .

Гидратация также используется в промышленности для получения диола этиленгликоля из окиси этилена .

Биологические маршруты

Этанол получают путем ферментации с использованием глюкозы , полученной из сахара от гидролиза из крахмала , в присутствии дрожжей и температуры менее 37 ° С для получения этанола. Например, такой процесс может происходить путем превращения сахарозы ферментом инвертазой в глюкозу и фруктозу , а затем превращения глюкозы ферментным комплексом зимазой в этанол и диоксид углерода.

Некоторые виды доброкачественных бактерий в кишечнике используют ферментацию как форму анаэробного метаболизма . Эта метаболическая реакция производит этанол в качестве побочного продукта. Таким образом, человеческие тела содержат некоторое количество алкоголя, эндогенно продуцируемого этими бактериями. В редких случаях этого может быть достаточно, чтобы вызвать « синдром автопивоварни », при котором вырабатывается опьяняющее количество алкоголя. [25] [26] [27]

Подобно этанолу, бутанол можно производить в процессе ферментации. Известно, что дрожжи Saccharomyces производят эти высшие спирты при температурах выше 75 ° F (24 ° C). Бактерия Clostridium acetobutylicum может питаться целлюлозой для производства бутанола в промышленных масштабах. [28]

Замена

Первичные алкилгалогениды реагируют с водным NaOH или КОН в основном с первичными спиртами при нуклеофильном алифатическом замещении . (Вторичные и особенно третичные алкилгалогениды будут давать вместо этого продукт отщепления (алкен)). Реагенты Гриньяра реагируют с карбонильными группами до вторичных и третичных спиртов. Сопутствующие реакции являются реакция Барбия и реакция Нозаков-Хиям .

Снижение

Альдегиды или кетоны являются уменьшаются с боргидридом натрия или литийалюминийгидридом (после кислотной обработки). Другое восстановление с помощью изопропилатов алюминия - это восстановление Меервейна-Понндорфа-Верлея . Асимметричное гидрирование Нойори - это асимметричное восстановление β-кетоэфиров.

Гидролиз

Алкены участвуют в реакции гидратации, катализируемой кислотой, с использованием концентрированной серной кислоты в качестве катализатора, который обычно дает вторичные или третичные спирты. Гидроборирование-окисление и oxymercuration-восстановительный алкенов более надежны в органическом синтезе. Алкены реагируют с NBS и водой в реакции образования галогидрина . Амины можно превратить в соли диазония , которые затем гидролизуют.

Показано образование вторичного спирта путем восстановления и гидратации:

Реакции

Депротонирование

При pK a около 16–19, они, как правило, немного более слабые кислоты, чем вода . С сильными основаниями, такими как гидрид натрия или натрий, они образуют соли, называемые алкоксидами , с общей формулой R O - M + .

2 R-OH + 2 NaH → 2 RO - Na + + 2 H 2
2 R-OH + 2 Na → 2 RO - Na + + H 2

На кислотность спиртов сильно влияет сольватация . В газовой фазе спирты более кислые, чем в воде. [29]

Нуклеофильное замещение

Группа ОН не является хорошей уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения , поэтому нейтральные спирты не вступают в реакцию в таких реакциях. Однако, если кислород сначала протонируется с образованием R-OH 2 + , уходящая группа ( вода ) намного более стабильна, и может иметь место нуклеофильное замещение. Например, третичные спирты реагируют с соляной кислотой с образованием третичных алкилгалогенидов , в которых гидроксильная группа заменяется атомом хлора путем мономолекулярного нуклеофильного замещения . Если первичные или вторичные спирты должны реагировать с соляной кислотойактиватор, такой как хлорид цинка, необходим. Альтернативно преобразование можно проводить непосредственно с использованием тионилхлорида . [1]

Аналогичным образом спирты могут быть превращены в алкилбромиды с использованием бромистоводородной кислоты или трибромида фосфора , например:

3 R-OH + PBr 3 → 3 RBr + H 3 PO 3

В деоксигенирования Бартон-McCombie спирт дезоксигенирует к алкану с гидрид трибутилолова или триметилборан -водом комплекса в радикальной заместительной реакции.

Обезвоживание

Между тем, атом кислорода имеет одинокие пары из несвязанных электронов , которые делают его слабо основным в присутствии сильных кислот , такие как серная кислота . Например, с метанолом:

При обработке сильными кислотами спирты подвергаются реакции элиминирования E1 с образованием алкенов . В целом реакция подчиняется правилу Зайцева , согласно которому образуется наиболее стабильный (обычно наиболее замещенный) алкен. Третичные спирты легко удаляются при температуре чуть выше комнатной, но для первичных спиртов требуется более высокая температура.

Это диаграмма катализируемой кислотой дегидратации этанола для получения этилена :

Для более контролируемой реакции элиминирования необходимо образование сложного эфира ксантогената .

Протонолиз

Третичные спирты реагируют с сильными кислотами с образованием карбокатионов. Реакция связана с их дегидратацией, например изобутилен из трет-бутилового спирта. Особый вид реакции дегидратации включает трифенилметанол и особенно его аминзамещенные производные. При обработке кислотой эти спирты теряют воду с образованием стабильных карбокатионов, которые являются коммерческими красителями. [30]

Получение кристаллического фиолетового протонолизом третичного спирта.

Этерификация

Спирт и карбоновые кислоты вступают в реакцию так называемой этерификации Фишера . Для реакции обычно требуется катализатор , например концентрированная серная кислота:

R-OH + R'-CO 2 H → R'-CO 2 R + H 2 O

Другие типы эфира получают таким же образом , - например, тозил (тозилат) сложные эфиры изготовлены путем реакции спирта с п - толуолсульфонил хлорида в пиридине.

Окисление

Основная статья: Окисление спирта

Первичные спирты (R-CH 2 OH) могут быть окислены либо до альдегидов (R-CHO), либо до карбоновых кислот (R-CO 2 H). Окисление вторичных спиртов (R 1 R 2 CH-OH) обычно заканчивается на стадии кетона (R 1 R 2 C = O). Третичные спирты (R 1 R 2 R 3 C-OH) устойчивы к окислению.

Прямое окисление первичных спиртов до карбоновых кислот обычно протекает через соответствующий альдегид, который превращается через гидрат альдегида (R-CH (OH) 2 ) путем реакции с водой, прежде чем он может быть дополнительно окислен до карбоновой кислоты.

Механизм окисления первичных спиртов до карбоновых кислот через альдегиды и альдегидгидраты

Реагенты, используемые для превращения первичных спиртов в альдегиды, обычно также подходят для окисления вторичных спиртов до кетонов . К ним относятся реагент Коллинза и периодинан Десса-Мартина . Прямое окисление первичных спиртов до карбоновых кислот можно проводить с использованием перманганата калия или реактива Джонса .

Смотрите также

  • Энол
  • Этанол топливо
  • Жирный спирт
  • Указатель статей об алкоголе
  • Тест Лукаса
  • Полиол
  • Медицинский спирт
  • Сахарный спирт
  • Переэтерификация

Примечания

  1. ^ "спирты" . Золотая книга ИЮПАК . Проверено 16 декабря 2013 года .
  2. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Спирты ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00204
  3. ^ Бертело, Марселлин ; Гудас, Октав В. (1893). La Chimie au Moyen Âge . Vol. I – III. Париж: Imprimerie nationale.т. I, стр. 137.
  4. ^ Бертелот & Houdas 1893 , том. I. С. 138–139.
  5. ^ аль-Хасан, Ахмад Ю. (2009). «Алкоголь и дистилляция вина в арабских источниках 8 века». Исследования в аль-Кимья: критические вопросы латинской и арабской алхимии и химии . Хильдесхайм: Георг Ольмс Верлаг. С. 283–298.(такой же контент также доступен на сайте автора ).
  6. ^ аль-Хассан 2009 (то же содержание также доступно на сайте автора ); ср. Berthelot & Houdas 1893 , т. I, pp. 141, 143. Иногда в вино также добавляли серу (см. Berthelot & Houdas 1893 , vol. I, p. 143).
  7. ^ Multhauf, Роберт П. (1966). Истоки химии . Лондон: Олдборн. ISBN 9782881245947. С. 204-206.
  8. Перейти ↑ Principe, Lawrence M. (2013). Секреты алхимии . Чикаго: Издательство Чикагского университета. ISBN 978-0226103792. С. 69-71.
  9. ^ Харпер, Дуглас . «Алкоголь» . Этимонлайн . MaoningTech . Дата обращения 17 мая 2018 .
  10. ^ Lohninger, H. (21 декабря 2004). «Этимология слова« алкоголь » » . Энциклопедия ВИАС . Дата обращения 17 мая 2018 .
  11. ^ a b "алкоголь, н.". OED Online . Издательство Оксфордского университета . 15 ноября 2016 г.
  12. ^ Джонсон, Уильям (1652). Lexicon Chymicum .
  13. ^ Армстронг, Генри Э. (8 июля 1892 г.). «Вклад в международную систему номенклатуры. Номенклатура циклоид» . Proc. Chem. Soc. 8 (114): 128. DOI : 10.1039 / PL8920800127 . Поскольку ol указывает на производное ОН, кажется, нет причин, по которым простое слово кислота не должно означать карбоксил, и почему al не должно означать COH; тогда названия этанол, этаналь и этановая кислота или просто этановая кислота будут обозначать производные этана ОН, СОН и СООН.
  14. ^ а б Уильям Ройш. «Спирты» . Виртуальный текст органической химии . Архивировано из оригинального 19 сентября 2007 года . Проверено 14 сентября 2007 года .
  15. ^ Органическая химия Номенклатура ИЮПАК. Правило спиртов C-201 .
  16. ^ Правило номенклатуры органической химии C-203: Фенолы
  17. ^ «Как назвать органические соединения по правилам ИЮПАК» . www.chem.uiuc.edu . ОТДЕЛЕНИЕ ХИМИИ В УНИВЕРСИТЕТЕ ИЛЛИНОИСА . Проверено 14 ноября +2016 .
  18. ^ Reusch, Уильям. «Номенклатура спиртов» . Chemwiki.ucdavis.edu/ . Проверено 17 марта 2015 года .
  19. ^ "Глобальный отчет о состоянии алкоголя 2004" (PDF) . Проверено 28 ноября 2010 года .
  20. ^ a b c d e Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..
  21. ^ ЗсЬер LJ, RJ Slaughter, Vale JA, Бизли DM (30 сентября 2009). «Моряк со слепотой и растерянностью» . BMJ . 339 : b3929. DOI : 10.1136 / bmj.b3929 . PMID 19793790 . S2CID 6367081 .  
  22. ^ Циммерман HE, Burkhart KK, Донован JW (1999). «Отравление этиленгликолем и метанолом: диагностика и лечение». Журнал неотложной медицинской помощи . 25 (2): 116–20. DOI : 10.1016 / S0099-1767 (99) 70156-X . PMID 10097201 . 
  23. ^ Lobert S (2000). «Отравление этанолом, изопропанолом, метанолом и этиленгликолем». Медсестра интенсивной терапии . 20 (6): 41–7. DOI : 10.4037 / ccn2000.20.6.41 . PMID 11878258 . 
  24. ^ Lodgsdon JE (1994). "Этиловый спирт". В Kroschwitz JI (ред.). Энциклопедия химической технологии . 9 (4-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 820. ISBN 978-0-471-52677-3.
  25. ^ P. Geertinger MD; Дж. Боденхофф; К. Хельвег-Ларсен; А. Лунд (1 сентября 1982 г.). «Производство эндогенного алкоголя путем кишечной ферментации при внезапной детской смерти». Zeitschrift für Rechtsmedizin . Springer-Verlag. 89 (3): 167–172. DOI : 10.1007 / BF01873798 . PMID 6760604 . S2CID 29917601 .  
  26. ↑ Логан Б.К., Джонс А.В. (июль 2000 г.). «Синдром автопивоварни, связанный с эндогенным этанолом, как проблема защиты от вождения в нетрезвом виде». Медицина, наука и право . 40 (3): 206–15. DOI : 10.1177 / 002580240004000304 . PMID 10976182 . S2CID 6926029 .  
  27. ↑ Сесил Адамс (20 октября 2006 г.). «Назначенный алкоголь: можно ли опьянеть, не употребляя алкоголь?» . Прямой допинг . Проверено 27 февраля 2013 года .
  28. ^ Зверлов, W; Березина, О; Великодворская, Г.А.; Шварц, WH (август 2006 г.). «Производство бактериального ацетона и бутанола путем промышленной ферментации в Советском Союзе: использование гидролизованных сельскохозяйственных отходов для биопереработки». Прикладная микробиология и биотехнология . 71 (5): 587–97. DOI : 10.1007 / s00253-006-0445-Z . PMID 16685494 . S2CID 24074264 .  
  29. ^ Смит, Майкл Б .; Март, Джерри (2007), Расширенная органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  30. ^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179 .

Рекомендации

  • Меткалф, Аллан А. (1999). Мир в стольких словах . Хоутон Миффлин. ISBN 0-395-95920-9.

внешняя ссылка

  • Алкоголь (этанол) в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)