Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о лекарственном веществе α-ПВП. Для фармацевтического наполнителя, называемого ПВП, см. Поливинилпирролидон .
альфа- пирролидинопентиофенон
Альфа-пирролидинопентиофенон.svg
Шариковая модель молекулы альфа-ПВП
Клинические данные
Пути
администрирования		пероральный, интраназальный, вапоризация, внутривенный, сублингвальный
Легальное положение
Легальное положение
  • CA : Расписание I
  • DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания : класс B
  • США : график I
  • Незаконный в: Чешская Республика, Эстония, Финляндия, Франция, Венгрия, Ирландия, Италия, Латвия, Литва, Польша, Румыния, Словения, Швеция, Турция, Украина, Норвегия, Австралия.
Идентификаторы
  • ( RS ) -1-фенил-2- (1-пирролидинил) -1-пентанон
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 15 H 21 N O
Молярная масса231,339  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CCCC (C (C1 = CC = CC = C1) = O) N2CCCC2
  • InChI = 1S / C15H21NO / c1-2-8-14 (16-11-6-7-12-16) 15 (17) 13-9-4-3-5-10-13 / ч3-5,9- 10,14H, 2,6-8,11-12H2,1H3 проверитьY
  • Ключ: YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

α-Pyrrolidinopentiophenone (также известный как альфа-pyrrolidinovalerophenone , альфа-PVP , О-2387 , бета-кето-пролинтан , prolintanone или desmethylpyrovalerone ) представляет собой синтетический стимулятор из катинона класса , разработанный в 1960 - х годах [1] , который был продан как дизайнер наркотиков . [2] В просторечии его иногда называют флакка . [примечание 1] α-PVP , химически связан с pyrovalerone и является кетон аналогом из пролинтана .[5]

Побочные эффекты [ править ]

α-ПВП, как и другие психостимуляторы, может вызывать гиперстимуляцию, паранойю и галлюцинации. [6] Сообщалось, что α-PVP является причиной или существенной сопутствующей причиной смерти при самоубийствах и передозировках, вызванных комбинациями лекарств. [7] [8] [9] [10] α-PVP также был связан по крайней мере с одной смертью с отеком легких и умеренно развитым атеросклеротическим коронарным заболеванием, когда он был объединен с пентедроном . [11]

Согласно Крейгу Креспи в журнале « Отчеты о психиатрии» , «известно, что симптомы легко перерастают в пугающие заблуждения, параноидальный психоз, крайнее возбуждение и множество других измененных психических состояний». Общие побочные эффекты α-PVP аналогичны другим психостимуляторам и включают:

  • Заблуждения
  • Параноидальный психоз
  • Агитация
  • Измененное психическое состояние

Кроме того, возбужденный делирий может возникать как побочный эффект α-PVP [12], который несет свой собственный набор симптомов, включая тревогу , возбуждение, вспышки насилия, спутанность сознания , миоклонус и судороги , с клиническими симптомами, включая тахикардию , гипертензию , потоотделение. , мидриаз и гипертермия . [13]

Фармакология [ править ]

α-ПВП действует как ингибитор обратного захвата норэпинефрина-дофамина со значениями IC 50 14,2 и 12,8 нМ, соответственно, аналогично его метилендиоксипроизводному MDPV . [14] [15] [16] [17] Было показано, что, как и другие катиноны , α-PVP оказывает усиливающее действие на крыс. [18] [19]

Химия [ править ]

α-ПВП не вступает в реакцию с реагентом Маркиза . Он дает серо-черную реакцию с реактивом Меке . [20]

Обнаружение в биологических жидкостях [ править ]

Количество α-ПВП может быть определено в крови, плазме или моче с помощью жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для получения доказательств в судебно-медицинском расследовании смерти. Ожидается, что концентрации α-PVP в крови или плазме будут в диапазоне 10–50 мкг / л у лиц, принимающих наркотик в рекреационных целях,> 100 мкг / л у пациентов в состоянии интоксикации и> 300 мкг / л у жертв острой передозировки. [21] [22]

Общество и культура [ править ]

Правовой статус [ править ]

α-ПВП входит в Список I в Нью-Мексико , Делавэре , Флориде , Оклахоме и Вирджинии . 28 января 2014 года Управление по борьбе с наркотиками США внесло его вместе с девятью другими синтетическими катинонами в Список 1 с временным запретом, действующим с 27 февраля 2014 года. [23] Затем временный запрет был продлен. [24]

По состоянию на октябрь 2015 года α-ПВП является контролируемым веществом в Китае. [25]

Италия классифицировала катинон и все структурно производные аналоги (включая аналоги пировалерона ) как наркотики в январе 2012 года. [26] [14]

В Австралии альфа-ПВП является запрещенным веществом Списка 9 в соответствии со Стандартом по ядам (июль 2016 г.). [27] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории. [27] Наркотик был явно запрещен в Новом Южном Уэльсе.после того, как оно было незаконно продано с санкционированием ошибочной юридической консультации, что оно не было охвачено аналогичными положениями соответствующего закона. Это подпадает под эти положения и, следовательно, в течение многих лет является незаконным в Новом Южном Уэльсе. Законодательное действие последовало за смертью двух человек от его использования; один прыгает с балкона, у другого инфаркт после бреда. [28] [29]

α-PVP запрещен в Эстонии, Финляндии, Франции, Германии, Венгрии, Ирландии, Латвии, Литве, Польше, Румынии, Словении, Швеции, Великобритании, Турции, Норвегии, [14], а также в Чешской Республике. [30]

Экономика [ править ]

α-ПВП иногда является активным ингредиентом рекреационных препаратов, продаваемых как « соли для ванн ». [28] Его также можно отличить от «солей для ванн» и продавать под другим названием: «flakka», название, используемое во Флориде, или «гравий» в других частях США. Сообщается, что он доступен по цене от 5 долларов США за штуку. доза. [31] Лаборатория в одном округе Флориды сообщила о неуклонном росте обнаружения α-PVP в изъятых наркотиках с нуля в январе – феврале 2014 года до 84 в сентябре 2014 года. [32]

См. Также [ править ]

  • α-пирролидиногексиофенон (α-PHP)
  • α-пирролидинопентиотиофенон (α-PVT)
  • α-PCYP
  • 4'-метокси-α-пирролидинопентиофенон
  • Нафирон (O-2482)
  • Pentedrone
  • Пентилон
  • Пролинтан
  • Пировалерон (O-2371)

Заметки [ править ]

  1. ↑ Также в просторечии называется гравий и зомби-наркотик [3] [4]

Ссылки [ править ]

  1. ^ GB 927475 , "α-Pyrrolidinovalerophenones", опубликованной 29 мая 1963 
  2. ↑ Логан Б.К. (13 сентября 2013 г.). "Монографии Комитета по разработке лекарств СОФТ: Альфа-ПВП" (PDF) . Общество судебных токсикологов. Архивировано из оригинального (PDF) 6 апреля 2015 года.
  3. ^ Coubrough J (2 ноября 2017). « Флакка « Зомби-наркотик »могла поразить улицы Виннипега: полиция» . CBC News .
  4. ↑ England C, Garcia F (17 августа 2016 г.). «Флакка: Что за« зомби-наркотик »виноват в атаках с поеданием лица?» . Независимый .
  5. Перейти ↑ Sauer C, Peters FT, Haas C, Meyer MR, Fritschi G, Maurer HH (июнь 2009 г.). «Новый дизайнерский препарат альфа-пирролидиновалерофенон (ПВП): исследования его метаболизма и токсикологическое обнаружение в моче крысы с использованием методов газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Журнал масс-спектрометрии . 44 (6): 952–64. Bibcode : 2009JMSp ... 44..952S . DOI : 10.1002 / jms.1571 . PMID 19241365 . 
  6. ^ "Наркотики злоупотребления Новые тенденции" . Национальный институт злоупотребления наркотиками. 6 апреля 2015.
  7. ^ Маринетти LJ, Antonides HM (апрель 2013 г. ). «Анализ синтетических катинонов, обычно обнаруживаемых в солях для ванн при работе человека и посмертной токсикологии: разработка методов, распространение лекарств и интерпретация результатов». Журнал аналитической токсикологии . 37 (3): 135–46. DOI : 10.1093 / JAT / bks136 . PMID 23361867 . 
  8. ^ Ричардс-Вог Л.Л., Bailey KM, Clay DJ, Джебхардт MA, Ньюс-Sparks CL, Majmoud HE, Венутите SE, Кранер JC (2013). «т» (PDF) . AAFS Proceedings . Аннотация K16. Архивировано из оригинального (PDF) 8 ноября 2016 года . Проверено 3 апреля 2015 .
  9. ^ "Дешевый синтетический" flakka "развенчивает кокаин на наркосцене Флориды" . За последние восемь месяцев в округе Бровард в округе Бровард умерли 27 человек от передозировки, связанной с флаккой.
  10. ^ Klavž Дж, Gorenjak М, М Marinšek (август 2016). «Попытка самоубийства с применением смеси синтетических каннабиноидов и синтетических катинонов: отчет о несмертельном отравлении AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, альфа-PHP, альфа-PVP и 4-CMC». Международная криминалистическая экспертиза . 265 : 121–4. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2016.01.018 . PMID 26890319 . 
  11. ^ Sykutera М, Cychowska МЫ, Блохи-Богуславская E (май 2015). "Смертельный случай отравления пентедроном и α-пирролидиновалерофеноном" . Журнал аналитической токсикологии . 39 (4): 324–9. DOI : 10.1093 / JAT / bkv011 . PMID 25737339 . 
  12. Перейти ↑ Mash DC (2016). «Возбужденный бред и внезапная смерть: синдромальное расстройство на крайнем конце нейропсихиатрического континуума» . Границы физиологии . 7 : 435. DOI : 10,3389 / fphys.2016.00435 . PMC 5061757 . PMID 27790150 .  
  13. Перейти ↑ Crespi, Craig (2016-06-22). «Затяжной психоз, вызванный Флаккой» . Отчеты о случаях в психиатрии . Проверено 16 октября 2020 .
  14. ^ a b c «Совместный отчет EMCDDA и Европола о новом психоактивном веществе: 1-фенил-2- (1-пирролидинил) -1-пентанон (α-PVP)» . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA). Сентябрь 2015 г.
  15. ^ Марусич JA, Antonazzo KR, Wiley JL, Блау BE, Partilla JS, Baumann MH (декабрь 2014). «Фармакология новых синтетических стимуляторов, структурно связанных с« солями для ванн », составляющими 3,4-метилендиоксипировалерон (MDPV)» . Нейрофармакология . 87 : 206–13. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2014.02.016 . PMC 4152390 . PMID 24594476 .  
  16. ^ Rickli A, Hoener MC, Liechti ME (март 2015). «Профили взаимодействия переносчиков моноаминов и рецепторов новых психоактивных веществ: пара-галогенированных амфетаминов и катинонов пировалерона» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 25 (3): 365–76. DOI : 10.1016 / j.euroneuro.2014.12.012 . PMID 25624004 .  
  17. Перейти ↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (февраль 2006 г.). «Аналоги 1- (4-метилфенил) -2-пирролидин-1-илпентан-1-она (пировалерон): многообещающий класс ингибиторов захвата моноаминов» . Журнал медицинской химии . 49 (4): 1420–32. DOI : 10.1021 / jm050797a . PMC 2602954 . PMID 16480278 .  
  18. Перейти ↑ Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT (май 2018). «Относительные усиливающие эффекты синтетических катинонов второго поколения: получение кривых самовведения и фиксированного соотношения доза-ответ у крыс» . Нейрофармакология . 134 (Pt A): 28–35. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2017.08.018 . PMC 5809320 . PMID 28811192 .  
  19. ^ Gannon Б.М., Райс KC Коллинз GT (октябрь 2017). «Усиливающий эффект злоупотребленных составляющих« солей для ванн »3,4-метилендиоксипировалерона и α-пирролидинопентиофенона и их энантиомеров» . Поведенческая фармакология . 28 (7): 578–581. DOI : 10.1097 / FBP.0000000000000315 . PMC 5599337 . PMID 28570297 .  
  20. ^ «Таблица реакций» . Реагентная база. Архивировано из оригинала на 2015-12-08 . Дата обращения 3 декабря 2015 .
  21. ^ Eiden С, Матьё О, Р Катала, Debruyne D, Baccino Е, Р Пти, Peyriere Н (ноябрь 2013 г. ). «Токсичность и смерть в результате использования 2-пирролидиновалерофенона в рекреационных целях». Клиническая токсикология . 51 (9): 899–903. DOI : 10.3109 / 15563650.2013.847187 . PMID 24111554 . 
  22. ^ BASELT RC (2014). Удаление токсичных лекарств и химикатов в человеке . Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. п. 1751. ISBN 978-0-9626523-9-4.
  23. ^ «Правила 2014 года, DEA / DOJ Diversion Control» . Архив .CS1 maint: другие ( ссылка )
  24. ^ «Списки: Планирование действий, контролируемые вещества, регулируемые химические вещества» (PDF) . usdoj.gov . U. S. Департамент правосудия. Август 2016 . Проверено 29 сентября 2016 года .
  25. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
  26. ^ «Decreto 29 декабря 2011 (12A00013) (GU Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012)» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 01.07.2016 . Проверено 28 мая 2016 .
  27. ^ a b Стандарт ядов, июль 2016 г., Comlaw.gov.au
  28. ^ Б Олдинг Р. « „ смерть Соли для ванн“: летальный препарат был самым продаваемым» . Сидней Морнинг Геральд .
  29. ^ "Flakka, синтетический наркотик, стоящий за все более и более причудливыми преступлениями" . AP. 30 апреля 2015.
  30. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.
  31. Перейти ↑ Steinberg J (8 ноября 2015 г.). «Флакка: новый запрещенный наркотик, о котором нужно знать» . Inc . Проверено 11 ноября 2015 года .
  32. ↑ Alvarez T (2 апреля 2015 г.). «Flakka: безудержный дизайнерский наркотик, получивший название« безумие за 5 долларов » » . Sun-Sentinel . Форт-Лодердейл, Флорида.