Аминоциклиты представляют собой соединения, родственные циклитам . Они обладают чертами относительной и абсолютной конфигурации, характерными для их класса и широко изученными; но эти особенности не выявляются отчетливо общими приемами стереохимической номенклатуры, так что специальные приемы уточнения их конфигурации оправданы и давно применяются. В остальном, кроме стереохимического, их номенклатура должна соответствовать общим правилам органической химии . [1]
Семейство аминоциклитов натуральных продуктов представляет собой класс микробных вторичных метаболитов , полученных из сахара , которые демонстрируют значительную биологическую активность. Аминоциклиты встречаются как компонент аминогликозидных антибиотиков , которые также называют псевдосахарами или псевдосахаридами. Аминоциклиты имеют химическую структуру углеродного кольца с функциональной группой (группами) амина . Класс натуральных продуктов, содержащих аминоциклиты, можно разделить по размерам колец или типам предшественников.
К этому классу относятся акарбоза , валидамицин , валидоксиламин А, [2] сальбостатин, цетониацитон А, [3] пираломицин 1а, [4] киркамид [5]
Седогептулозо-7-фосфат , промежуточный продукт пентозофосфатного пути , является распространенным предшественником C7N-аминоциклитола в природных продуктах, таких как акарбоза , [6] валидамицин A, [7] сальбостатин, [8] цетониацитон A, [9] [10] и пираломицин 1а. [11] 2-эпи-5-эпи-валиолонсинтаза (EEVS), [6] [12] [13] один из ферментов семейства сахарофосфатциклаз [9] и который является гомологом 3-дегидрохинатсинтазы в шикиматном пути , катализирует образование общего промежуточного соединения, 2-эпи-5-эпи-валиолона изседогептулозо-7-фосфат . После нескольких стадий ферментативной реакции, которые включают фосфорилирование , [14] [15] эпимеризацию , [16] дегидратацию и реакции кето-восстановления, валиенол , формируется важная основная структура, которая приводит к образованию C7N-аминоциклита, содержащего натуральные продукты. Было обнаружено, что в биосинтезе валидамицина CN-связь, которая соединяет циклитоловую группу C7 с другой, образуется за счет беспрецедентного действия нуклеотидилтрансфераз [17] и гликозилтрансферазоподобных ферментов [18] [19] [20] .(которая называется псевдогликозилтрансферазой).