Иминодиуксусная кислота

Иминодиуксусная кислота
Имена

Предпочтительное название IUPAC 2,2'-Азандиилдиуксусная кислота
Другие имена 2- (Карбоксиметиламино) уксусная кислота Дигликоламидная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	142-73-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	878499
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 24786^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL461164^Y
ChemSpider	8557^Y
ECHA InfoCard	100.005.051
Номер ЕС	205-555-4
КЕГГ	C19911^N
MeSH	имнодиуксусная + кислота
PubChem CID	8897
Номер RTECS	AI2975000
UNII	XQM2L81M8Z^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2027098
ИнЧИ InChI = 1S / C4H7NO4 / c6-3 (7) 1-5-2-4 (8) 9 / h5H, 1-2H2, (H, 6,7) (H, 8,9)^Y Ключ: NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки OC (= O) CNCC (O) = O
Характеристики
Химическая формула	C ₄H ₇N O ₄
Молярная масса	133,103 г · моль ^-1
Появление	Бесцветные кристаллы
Плотность	1,436 г мл ^-1
журнал P	1,84
Кислотность (p K _a )	1,873
Основность (p K _b )	12,124
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	−933,9–−931,3 кДж моль ⁻¹
Std энтальпии сгорания (Δ _сН ^⦵₂₉₈ )	−1.6430–−1.6406 МДж моль ⁻¹
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	P261 , P305 + 351 + 338
точка возгорания	178 ° С (352 ° F, 451 К)
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	Ацетилцистеин Глицилглицин Нитрилотриуксусная кислота N- оксалилглицин Тиопронин Буцилламин Оксалилдиаминопропионовая кислота
Родственные соединения	N- ацетилглицинамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Иминодиуксусная кислота - это органическое соединение с формулой HN (CH ₂ CO ₂ H) ₂ , часто сокращенно IDA . Белое твердое вещество, соединение представляет собой амин дикарбоновой кислоты (атом азота образует вторичную аминогруппу, а не иминогруппу, как следует из названия). Иминодиацетатный дианион представляет собой тридентатный лиганд , образующий комплексы металлов путем образования двух конденсированных пятичленных хелатных колец. ^[1] Протон у атома азота может быть заменен атомом углерода полимера для создания ионообменной смолы , такой как Chelex 100. . Комплексы IDA и EDTA были введены в начале 1950-х годов Шварценбахом. ^[2]

Строение бисидного комплекса железа (III). ^[1]

IDA образует более сильные комплексы, чем бидентатный лиганд глицин, и более слабые комплексы, чем тетрадентатный лиганд нитрилотриуксусной кислоты . Он также может действовать как бидентатный лиганд через свои две карбоксилатные группы. Несколько комплексов технеция-99 m используются при сканировании холесцинтиграфии (также известном как сканирование гепатобилиарной иминодиуксусной кислоты ) для оценки здоровья и функции желчного пузыря . ^[3]^[4]

Иминодиуксусная кислота является важным промежуточным продуктом в одном из двух основных промышленных процессов, используемых для производства гербицида глифосата . Он используется в капиллярном электрофорезе для регулирования подвижности пептидов . Он также используется в качестве прекурсора для производства индикатора ксиленоловый апельсин .

Смотрите также

HIDA сканирование

использованная литература

^ a b Шмитт, Вольфганг; Jordan, Peter A .; Хендерсон, Ричард К .; Мур, Джеффри Р .; Энсон, Кристофер Э .; Пауэлл, Энни К. (2002). «Синтез, структура и свойства гидролитических агрегатов Al (III) и аналогов Fe (III), образованных с хелатирующими лигандами на основе иминодиацетата». Обзоры координационной химии . 228 (2): 115–126. DOI : 10.1016 / S0010-8545 (02) 00110-8 .
^ Шварценбах, G (1952). «Дер Челатэффект». Helv. Чим. Acta . 35 (7): 2344–2359. DOI : 10.1002 / hlca.19520350721 .
^ Майкл, Пикко. «Сканирование HIDA (холесцинтиграфия): зачем оно проводится?» . Клиника Мэйо . Проверено 11 декабря 2007 года .
^ Кришнамурти, Gerbail T .; Кришнамурти, Шакунтала (2009). «Агенты обработки изображений». Ядерная гепатология: Учебник болезней печени и желчевыводящих путей . Springer . С. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Проверено 19 декабря 2015 года .

[AnnieP-1] Шмитт, Вольфганг; Jordan, Peter A .; Хендерсон, Ричард К .; Мур, Джеффри Р .; Энсон, Кристофер Э .; Пауэлл, Энни К. (2002). «Синтез, структура и свойства гидролитических агрегатов Al (III) и аналогов Fe (III), образованных с хелатирующими лигандами на основе иминодиацетата». Обзоры координационной химии . 228 (2): 115–126. DOI : 10.1016 / S0010-8545 (02) 00110-8 .

[2] Шварценбах, G (1952). «Дер Челатэффект». Helv. Чим. Acta . 35 (7): 2344–2359. DOI : 10.1002 / hlca.19520350721 .

[3] Майкл, Пикко. «Сканирование HIDA (холесцинтиграфия): зачем оно проводится?» . Клиника Мэйо . Проверено 11 декабря 2007 года .

[4] Кришнамурти, Gerbail T .; Кришнамурти, Шакунтала (2009). «Агенты обработки изображений». Ядерная гепатология: Учебник болезней печени и желчевыводящих путей . Springer . С. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Проверено 19 декабря 2015 года .