 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,3-бензоксазол | |||
| Другие названия 1-Окса-3-аза-1 H -инден | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.445  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 7 H 5 N O | |||
| Молярная масса | 119,123 г · моль -1 | ||
| Появление | От белого до светло-желтого твердого вещества | ||
| Температура плавления | От 27 до 30 ° C (от 81 до 86 ° F; от 300 до 303 K) | ||
| Точка кипения | 182 ° С (360 ° F, 455 К) | ||
| Нерастворимый | |||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 58 ° С (136 ° F, 331 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | оксазол, индол, бензофуран | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензоксазол представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой С 7 Н 5 Нет, бензол , конъюгированной оксазола кольцевую структуру и запах похож на пиридине . [1] [2] Хотя бензоксазол сам по себе имеет небольшую практическую ценность, многие производные бензоксазолов имеют коммерческое значение.
Будучи гетероциклическим соединением, бензоксазол находит применение в исследованиях в качестве исходного материала для синтеза более крупных, обычно биоактивных структур. Его ароматичность делает его относительно стабильным, хотя в качестве гетероцикла он имеет реактивные участки, которые позволяют функционализировать.
Возникновение и применение [ править ]
Он находится в химических структурах фармацевтических препаратов, таких как флуноксапрофен и тафамидис . Производные бензоксазола также представляют интерес для оптических отбеливателей в моющих средствах для стирки. [3] Бензоксазолы относятся к группе хорошо известных противогрибковых средств с антиоксидантной, противоаллергической, противоопухолевой и противопаразитарной активностью. [4]
4,4 '- ( E ) -бис (бензоксазолил) стильбен сильно флуоресцирует, и его производные используются в качестве оптических отбеливателей.
2,5-бис (бензоксазол-2-ил) тиофен также сильно флуоресцирует, и его производные используются в качестве оптических отбеливателей , например, в моющих средствах для стирки [5]
См. Также [ править ]
- Структурные изомеры
- Антранил , аналог с атомом кислорода в положении 2
- Бензизоксазол , аналог с атомом азота в положении 2
- Аналоги
- Бензимидазол , аналог с заменой кислорода на азот
- Бензотиазол , аналог с заменой кислорода на серу
- Бензопиррол или индол , аналог без атома кислорода
- Бензофуран , аналог без атома азота
Ссылки [ править ]
- ^ Катрицки, АР; Пожарский, АФ (2000). Справочник по химии гетероциклов (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 0080429882.
- ^ Clayden, J .; Greeves, N .; Уоррен, S .; Уотерс, П. (2001). Органическая химия . Оксфорд, Оксфордшир: Издательство Оксфордского университета. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Э. Смолдерс, Э. Сунг «Моющие средства для стирки, 2. Ингредиенты и продукты» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.o15_013
- ^ Шенер, Э., Ялчин, И. и Sungur, E .: QSAR некоторых противогрибковых бензоксазолов и оксазоло (4,5-b) пиридинов против C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
- ^ Фурати, М. Амин; Марис, Тьерри; Skene, WG; Базуен, К. Жеральдин; Прюдомм, Роберт Э. (3 ноября 2011 г.). «Фотофизические, электрохимические и кристаллографические исследования флуорофора 2,5-бис (5-трет-бутилбензоксазол-2-ил) тиофена». Журнал физической химии B . 115 (43): 12362–12369. DOI : 10.1021 / jp207136k .
